О, Лукомскому был хорошо знаком этот род людей, щедро наделенных с рождения. Из них при счастливых обстоятельствах выходят великие мужи, а при несчастных, что случается чаще, — великие хульники и тлители. Их отвага превращается в наглость, гордость — в тщеславие, прямота — в грубость, ловкость — в изворотливость, острословие — в язвительность. Братья держали меж собой нелюбье, и Лукомский, узнавши об этом, решил влезть в доверие к Андрею Большому. Обстоятельства способствовали его намерениям: Иван Васильевич, уходя в новгородский поход, оставил стеречь Москву своего малолетнего сына и князя Андрея. Лукомский преподнес ему в дар рыцарское снаряжение, выполненное знаменитыми ганзейскими мастерами, и пожелал при этом быть неуязвимым от всех врагов. «От моих врагов немецкое железо бессильно», — ответил ему князь Андрей. Позже, за обедом, которым по традиции угощали посла, он уже в шутку продолжил: «Знатный твой дар, господин, только сам видишь, ни к чему он мне: в походы меня не берут, а московских баб стеречь лучше без железок». «В любви такие железки ни к чему, это верно, — подхватил Лукомский, — однако ты молод и походов на твой век хватит. Если, конечно, выдержишь нонешнюю осаду», — добавил он под общий смех.
Они стали часто встречаться на загородных прогулках. Там князь Андрей с интересом слушал рассказы Лукомского о последних событиях за рубежами Московского государства. В них неизменно присутствовали истории о борьбе за державный престол, причем Лукомский всегда был на стороне претендентов, обладающих сомнительными правами. Он восхищался отвагой герцога Бургундского, ведущего долголетнюю борьбу против тирании своего брата французского короля Людовика. «Герцога, чьи доблесть и воинское искусство позволили одержать недавно блистательную победу над королевскими войсками, называют теперь не иначе как Карл Смелый, и это имя, — подчеркивал Лукомский, — является сейчас самым модным в Европе». Он ставил в пример государственную мудрость Эдуарда, согнавшего весной этого года с английского престола своего слабоумного братца Генриха и приказавшего умертвить последнего. «Слабый государь на престоле — это несчастье для всего народа, и интересы всеобщего блага не дают ему права на жизнь». «Но как же закон и наследное право?» — слабо возражал князь Андрей. «А-а… — пренебрежительно махнул рукой Лукомский, — сила — вот лучшее право, так было всегда. Вспомни, как объяснил права на византийские земли нонешний султан Мехмед: „Оба берега Босфора принадлежат мне: тот, восточный, потому что на нем живут османы, а этот, западный, потому что греки не умеют его защищать“».
В перерывах между беседами с князем Андреем Лукомский охотно посещал московских бояр. Среди них было много недовольных строгой властью московского князя. Вскоре к местным недовольцам прибавились назначенные к высылке опальные новгородские бояре. Они не торопились в отведенные им места и под разными предлогами застревали в Москве. В пьяном застолье велись смелые разговоры, но в деле боярство всегда было трусовато. Этот вечер, когда ему наконец-то удалось составить письмо к золотоордынскому хану и подговорить Селезнева к нападению, был самым удачным за все время московской жизни. Когда стало известно, что великий князь сумел избежать ловушки, Лукомский почувствовал сначала только досаду — там неуспех, где дело наспех! Но когда заговорили о пленении предводителя разбойной ватаги, он не на шутку встревожился: ведь если Селезнев проговорится под пытками, то великий князь узнает, кто был истинным вдохновителем разбойного нападения. Конечно, можно надеяться, что ненависть Селезнева к Ивану не позволит выдать своих друзей, однако для меньшего опаса следовало бы запечатать его губы более надежным способом.
«Яшка-то зельно, видать, убитый, — рассуждал Лукомский, — иначе напрямки бы к пыточникам повезли. Подлечат его в загородном доме и отправят к Хованскому в подвалы, Оно, конечно, можно по дороге перехватить, дак и Иван не дурак — поостережется… Нет, ждать не след, надобно своих людей немедля в загородный дом посылать. Известно, подстреленная птица клюет больнее, ну, мы дак этому селезню и вовсе клювик оторвем!»