В 1921 году его снова арестовывают и ссылают в Архангельск {по другим данным - в Холмогоры. где жил в концентрационном лагере в самых кошмарных условиях), где он находился до 1923 года.
О жизни святителя в этот период сохранились сведения, дающие представление о его духовном облике. Н. П. Окунев в своем "Дневнике москвича" пишет: "На Страстной неделе тянуло в Церковь. Несколько раз ходил в Сретенский монастырь. Привлекал туда святитель Иларион, не своим архиерейским служением, а участием в службах в качестве простого монаха. Однажды (за всеношной со Среды на Четверг) он появился в соборном храме монастыря в простом монашеском подряснике, без панагии, в камилавке и прошел на левый клир, где и пел все, что полагается, в компании с 4- 5 другими рядовыми монахами, а затем вышел в том же простом наряде на середину и проникновенно прочитал канон, запел один "Чертог Твой вижду, Спасе мой, украшенный!" Ну! Я вам скажу, и пел же он! Голос у него приятнейший, чистый, звучный, молодой (ему 35 лет), высокий. Тенор. Пел попросту, не по ногам, но так трогательно и задушевно, что я, пожалуй, и не слыхивал такого чудесного исполнения этой дивной песни." По воспоминаниям его бывшего студента С. А. Волкова о святителе, "он отдавался богослужению всей душой, всем существом своим, как главному делу своей жизни." Святитель знал, понимал и любил богослужение. По его выражению, "наше богослужение - это живая стихия древнецерковного святоотеческого возвышенного богословия."
Период, когда владыка после заключения вновь появился в Москве, грозил новыми бедами Русской Церкви и всему русскому народу. Страшный голод, голодные бунты, беспощадно подавляемые властями, насильственное изъятие церковных ценностей, вскрытие и поругание мощей... Сам святитель Тихон оказался под арестом, а по всей стране начались "процессы церковников".
Ситуацией воспользовались представители движения, созревшего в недрах Русской Церкви на рубеже веков, которые обманом захватили церковное управление. При непосредственном руководстве и опеке со стороны безбожных властей обновленцы начали проводить свою разрушительную деятельность. В мае 1923 года обновленцы провели разбойничий собор, на котором "лишили сана и монашества бывшего патриарха Тихона". Однако обстоятельства складывались таким образом, что власти были вынуждены выбрать новую политику.
14 (27) июня 1923 года после сделанного святителем Тихоном заявления в Верховный суд РСФСР, он был освобожден из-под стражи и на следующий день 15 (28) июня 1923 года обратился с воззванием, которого от него требовали власти. Выпуску этого воззвания предшествовали переговоры, сведениями о которых святитель делился с ближайшим своим окружением и, прежде всего, с владыкой Иларионом, который с этого момента становится ему самым близким сподвижником, который делит с первосвятителем все скорби, все душевные муки, и который до последнего будет соучастником его крестного служения.
Святитель Иларион был очень гибким церковным администратором и политиком, готовым идти на очень большие компромиссы с властью, если за счет этих компромиссов можно было отстоять чистоту православной веры и нанести удар тем, кто представлял главную опасность для Церкви изнутри. Одно дело - внешнее гонение на Церковь, которое уже длится несколько лет, другое дело, когда внешнее гонение на Церковь усугубляется внутренним ее разрушением, когда богоборческая власть стремится извратить церковную жизнь, осуществить страшную подмену, заменить Церковь- Тело Христово еретическим сообществом, которое будет именовать себя церковью.
И Владыка Иларион призывал Патриарха Тихона не смущаться компромиссами в плане политическом, если от этого будет польза в борьбе с обновленцами. Написанное архиепископом Иларионом послание Патриарха Тихона от 18.06 (01.07) 1923 г., которого от него требовали власти, более радикальное по политическим вопросам, будет сочетаться с непримиримостью в отношении обновленцев. Прежде, чем это послание было написано, архиепископ Иларион (Троицкий) вступил в переговоры с сотрудником ГПУ Е. Тучковым. В результате удалось договориться о том, что не все, чего требовали власти, попадет в послание. Вместе с тем, в обмен на это послание, власти, в частности, приостановили инструкцию Наркомюаа от 11.06.23, которая требовала зарегистрировать все храмы в трехмесячный срок, иначе они закрывались. Это было очень важно потому, что власти регистрировали только такие приходы, где было обновленческое духовенство.
