Воюя с Голландией, Англия была вынуждена отбиваться от набегов корсаров с испанскими патентами. В 1656 году в портах города Сан-Себастьян было 56 кораблей, на которых сражались баскские корсары, наносившие большой урон английским судоходству и торговле. А за период с 1622 по 1697 год только в Сан-Себастьяне было выдано 260 каперских свидетельств, в том числе иностранцам — французским баскам, бретонцам и ирландцам.
Тем не менее в 1654 году Оливер Кромвель провозгласил великий поход на Санто-Доминго. Почти восемь тысяч человек на тридцати восьми судах отправились на покорение испанских владений в Карибском море. Сначала англичане высадили десант на Санто-Доминго. Но армия, состоявшая в основном из бродяг, пиратов и преступников, была плохо вооружена и неорганизованна. Взять город штурмом не удалось, однако Уильям Пенн (отец основателя североамериканского штата Пенсильвания) и генерал Роберт Венейблз не хотели возвращаться к Кромвелю с пустыми руками. Было решено захватить хоть какую-нибудь испанскую колонию. Незащищенной оказалась только Ямайка. На рассвете 10 мая 1655 года английский флот вошел в Кингстонскую гавань. Горстка испанцев попыталась оказать сопротивление, но быстро отступила. Испанский губернатор Ямайки отправил парламентеров, чтобы договориться о размере выкупа, но англичане заявили, что твердо намерены сделать остров колонией Британской империи. Пенн и Венейблз дали испанцам неделю на то, чтобы они убрались с острова. Те отослали женщин, детей и рабов в безопасное место, а сами ушли в партизаны, предварительно уничтожив все поля, засеянные пшеницей и рожью. Англичане страдали от отсутствия пищи, переловили и съели всех диких животных, вплоть до ящериц, и в итоге к январю 1656 года от восьмитысячной армии осталось всего две с половиной тысячи человек. Пенн и Венейблз были вынуждены покинуть остров. Кромвель пришел в ярость и решил послать на Ямайку подкрепление во главе с генералом Робертом Седгвиком, Было объявлено, что любой мужчина старше двенадцати лет, который примет участие в этом походе, получит 30 акров земли на Ямайке в пожизненное пользование.
Хотя Испания не придавала большого значения колониям на Ямайке, захват острова англичанами заключал в себе большую угрозу для остальных испанских колоний в Новом Свете. Испания объявила Англии войну, надеясь вернуть Ямайку. Но ресурсы Испании быстро иссякли, и перед вице-королем Мексики была поставлена задача заниматься Ямайкой самостоятельно, не рассчитывая на помощь из Европы. С испанскими партизанами удалось покончить только в 1660 году, но развернутая англичанами война на море принесла им победу.
На Ямайку хлынул поток колонистов, и на острове повсюду стали основывать поселения и плантации. Форт Катуэй стал называться форт Чарлз, а Порт-Ройал стал самым знаменитым пиратским городом.
Вновь прибывшие стремились к легкому заработку, а он был возможен только в одном месте — Порт-Ройале. В середине XVII века английская колония Ямайка была со всех сторон окружена испанскими и португальскими владениями. Отношения между этими странами в то время были весьма натянутыми. Хорошо защищенная гавань Порт-Ройала являлась ключом к сейфу, в котором хранились испанские сокровища Нового Света, так как город был расположен вблизи главного маршрута испанских серебряных караванов, плывших из Панамы в Европу. Пираты не питали теплых чувств к испанцам и с удовольствием становились каперами английской короны. Король Карл II раздавал каперские свидетельства направо и налево. В Порт-Ройал стекались головорезы, преступники и аферисты со всего света. Этот город сделался заодно и центром контрабандной торговли, так как из-за испанской монополии на торговлю с американскими колониями цены на европейские товары (вино, оливковое масло, одежду и прочие вещи, которые запрещалось производить на местах) выросли до заоблачных высот, при этом сама Испания была неспособна в полном объеме обеспечить ими свои владения. Сотни и тысячи тонн самых различных грузов стекались в Порт-Ройал, где шла бойкая торговля европейскими товарами. Здесь также стали сбывать награбленное пираты с Тортуги, а затем и всего Карибского моря. Пираты, притесняемые французами, с удовольствием получали каперские свидетельства от англичан. Каперы использовали Порт-Ройал как базу, откуда они отправлялись на захват испанских и голландских судов.
