В 1077 году Владимир совершил поход в Польшу, чтобы помочь королю Болеславу II Смелому против чехов — союзников германского императора Генриха IV. Император дерзостно требовал от любимого дяди Владимира, Святослава, вернуть киевский престол другому дяде, Изяславу, ездившему на поклон к немцам и обещавшему признать зависимость Руси от папы римского. Воля папы и императора помогла чехам и полякам помириться, но Владимир воевал в Чехии, пока не принял честный мир и дары.
Иноземцы, нашествия которых народ воспринимал как ужаснейшее бедствие, а священники изображали справедливой Божьей карой за грехи, не воспринимались Владимиром как чужаки. Их воины были такими же, как русские, дружинниками, а короли и ханы — «братьями» князей. В «Поучении» князь писал, что сам в юности водил половцев на упорствующее в непокорности Ярославичам Полоцкое княжество. К чести Владимира следует отметить лишь, что с ближними родичами он не воевал. Даже отец его Всеволод, после смерти Святослава выступив против Изяслава, шедшего на Русь с поляками, без боя уступил Киев старшему брату, когда тот отказался от помощи иноземцев. Но именно Мономах взял приступом и сжег внешний город изменивших его отцу черниговцев. В жесточайшем сражении с половцами на Нежатиной ниве 3 октября 1068 года погибли великий князь Изяслав и приведший кочевников изменник Борис, но враг был разбит. Всеволод Ярославин стал князем Киевским, а сын его Владимир Мономах — Черниговским.
В столицу Юго-Восточной Руси князь пришел с молодой женой Гитой — дочерью английского короля Гаральда, что погиб в сече с норманнами при Гастингсе — и двухлетним сыном Мстиславом. В это время на Руси входили в моду и рыцарские турниры — «игрушки». Но русским витязям с избытком хватало и настоящих боев. Только с половцами Мономах сражался в княжение его отца 12 раз. В 1080 году он подавил восстание подвластных Руси торков. Через четыре года вернул во Владимир-Волынский Ярополка Изяславича, изгнанного оттуда неугомонными Ростиславичами, угнездившимися за польской границей. Облагодетельствованный вскоре сам выступил на Всеволода, и Владимиру пришлось изгнать Ярополка в Польшу. Но Ярополк повинился — и ему вернули престол.
Между тем с 1092 года половцы напирали повсюду, разоряя села и грабя небольшие города. Сушь, неурожай и эпидемии усугубляли бедствие, мрачные знамения предвещали еще худшие беды. Продолжение усобиц могло погубить Русь. Владимир был тем человеком, который, подобно былинному Красну Солнышку, совершает ошибки, но старается служить благу Руси. Хотя к собирательному образу князя Киевского примешаны и неразумные поступки других князей, которые приходится исправлять богатырям.
13 апреля 1093 года Владимир и его младший брат Ростислав Переяславский плакали над умирающим отцом. Мономах должен был провозгласить себя великим князем Киевским, но пребывал в сомнениях: выдержит ли он вдвоем с братом войну за передел земель, которую начнут многочисленные родичи? Поддержат ли их города, особенно Киев, знатные люди которого были возмущены тем, что почивший Всеволод окружил себя людьми неродовитыми? Мономах почел за благо отказаться от опасного великокняжеского престола.
Киевским князем стал вызванный из Турова Святополк Изяславич. Союз Святополка Киевского, Владимира Черниговского и Ростислава Переяславского был достаточно силен, чтобы не позволить другим князьям начать усобицу. Но Святополк оказался жадным и неразумным правителем. Если раньше киевляне не желали видеть на престоле Владимира, то теперь возлюбили его в сравнении со Святополком, который везде расставил своих людей, приведенных из Турова, и душил народ налогами. Когда в Киев пришли половецкие послы требовать дани, подручные дали Святополку дурной совет. Князь сначала заточил половецких послов, а потом выпустил их, испугавшись войны. Увидав перед собой врага и труса, половцы войну начали.
Первыми приняли удар подвластные Киеву племена черных клобуков, состоявшие из остатков кочевых племен торков, печенегов и берендеев, а также переселенных Ярославом ляхов. Частью они кочевали на огромном степном пространстве между Днепром, Стугной и Росью, частью осели в городах по Роси — Каневе, Юрьеве, Корсуни, Дверене и Торческе. Только когда половецкая орда обложила Торческ, Святополк понял, что оскудевшая от войн и налогов земля не даст ему сильного войска.
