Работа на переводами с немецкого на идиш на какое-то время захватила Зингера. Круг переводимых им в этот и в последующие годы немецких писателей был весьма широк — Эрих-Мария Ремарк, Стефан Цвейг, Томас Манн. Вдобавок он переводил на идиш с переводов на немецкий произведения Кнута Гамсуна, Габриеля Д'Аннунцио и других выдающихся художников того времени.
Эта работа позволяла Зингеру, во-первых, быть в курсе всех литературных новинок, а во-вторых, оттачивать свое собственное литературное мастерство. Ну и, само собой, она давала солидную прибавку к жалованию корректора, позволяя ему без труда расплачиваться с Альпертами за комнату и не отказывать себе в самом необходимом — еде, одежде, книгах…
Вскоре в комнате Исаака Зингера образовалась небольшая, со вкусом подобранная библиотека из тех книг, которые он считал для себя необходимыми. Рядом с «Критикой чистого разума» Канта, «Полом и характером» Вейнингера, «Так говорил Заратустра» Ницше на полке, дивясь столь странному соседству, стояли книги Рамхаля, Рамбама и Магарала. Достоевский здесь ничуть не мешал Арцыбашеву, а Толстой — Блаватской и Гурджиеву.
Параллельно с работой Исаак Зингер завел сразу несколько любовных интрижек. Он вдруг обнаружил, что ему не нужно даже прилагать особых усилий для того, чтобы оказаться в постели с понравившейся ему женщиной: достаточно умения выслушать, нескольких теплых слов, и вот она уже покорена и отдается, веря, что его интересует не только ее тело, но и душа. Безусловно, он сознавал, что в этих его отношениях с женщинами есть что-то бесчестное, и не раз называл себя «вором любви» — ведь он, по сути дела, не дарил им любовь, а крал ее у них. Не беря на себя никаких обязательств, он при этом и не опровергал их убежденности в том, что речь и в самом деле идет о серьезных отношениях, подлинном, глубоком чувстве.
В 1925–1926 годах Исаак Зингер, судя по его обрывочным признаниям и утверждениям его биографов, находился в близких отношениях одновременно как минимум с тремя-четырьмя, а может, и большим числом женщин. Среди них были, видимо, польская девушка, горничная его домохозяев Альпертов, несколько барышень из литературного клуба, а также Стефа Яновская — образованная, начитанная девушка из ассимилированной, обеспеченной еврейской семьи, образ которой не раз возникает на страницах романа «Семья Мускат», повестей «Молодой человек в поисках Бога», «Заблудившийся в Америке». В позднем романе Зингера «Мешуга» Стефа предстает в образе стареющей, красящей волосы, но все еще время от времени влекущей к себе писателя женщины.
Убеждение, что сам Бог создал мужчину так, что тот не может обходиться одной женщиной, вступало в резкое противоречие с теми нравственными принципами, которые с раннего детства прививали ему родители, и прежде всего с требованием бережного отношения к женщине, мыслью, что мужчина не имеет права причинять ей боль и душевные страдания. Эти свои личные рефлексии Башевис-Зингер перенесет потом на многих своих персонажей, прежде всего, на главного героя «Люблинского штукаря» Яшу Мазура, Германа Браудера из «Врагов» и Аарона Грейдингера из «Шоши» и «Мешуги».
Они же приводили к тому, что он постоянно неимоверно запутывался в своих отношениях с женщинами — ему было крайне трудно расставаться с каждой из них; он не находил в себе душевных сил прямо сказать очередной своей пассии, что охладел к ней и продолжать отношения дальше просто не имеет смысла. Вместо этого он предпочитал лгать, лицемерить и затягивать отношения до тех пор, пока женщине самой не становилось все ясно, и она уходила от него, не забыв перед этим высказать все, что думает по поводу своего бывшего любовника.
Не менее противоречивой натурой был Исаак Башевис-Зингер и в своей интимной жизни. Опять-таки по его личному признанию, гиперсексуальность всегда сочеталась в нем с необычайной стыдливостью и застенчивостью. Он с удовольствием любовался обнаженным женским телом, сам легко раздевался в порыве страсти, но как только все кончалось, спешил натянуть на себя простыню. Сама мысль о том, что кто-то, мужчина или женщина, может увидеть его обнаженным или полуодетым, была для Зингера невыносима, и потому он практически никогда не купался на пляже или в бассейне — только в том случае, если был уверен, что за ним никто не наблюдает.