Что вообще делал Василий на востоке Смоленской земли? С. М. Каштанов предполагает сговор между Василием и смоленским наместником Станиславом Петряшковичем, который прибыл в Москву 23 апреля 1500 года по поводу перехода на русскую службу С. Вельского. Следовательно, Василий бежал к литовцам, но его остановили люди из отряда Юрия Захарьина? Данное предположение слишком экстравагантно. Окажись сын Деспины Софьи в стане Острожского или при дворе Александра Казимировича, подобный поворот событий, да еще в условиях разворачивающихся военных действий, по сути дела, перечеркивал его претензии на престол и играл на руку Димитрию-внуку. Поражение русских войск, случись оно, тоже никакой политической выгоды беглецу не сулило. Да и давний противник Патрикеевых Захарьин в роли гонителя Василия выглядит странно. Если будущий государь задумал присоединиться к войску Юрия Захарьина, то почему не сделал это сразу, а бродил неподалеку с небольшим отрядом по смоленским лесам, пока неведомые злодеи не задумали его «истравить»?
Между тем сообщение Краткого летописца при всей его туманности и лаконичности позволяет достаточно уверенно выстроить следующую причинно-следственную связь: Василий хочет великого княжения, те же, кто опасается его возвышения, пытаются его «истравить», а потом по причине покушения ему приходится бежать. Хотя недруги Василия не названы, но летописец указывает, что по возвращении молодого князя в Москву Димитрий и Елена Стефановна были «поиманы», что на самом деле произошло два года спустя. Летописец, разумеется, знает об этом, но преднамеренно связывает историю с вынужденным бегством Василия и опалу Димитрия-внука и его матери, чтобы дать понять, кто же желал зла будущему великому князю.
Таким образом, неожиданный демарш Василия продолжает линию Софьи Фоминичны, объяснявшей замысел бегства своего сына на Белоозеро не намерением поднять мятеж против отца, а желанием спастись от «крамол», порожденных неспособностью либо нежеланием Ивана III обуздать злодеев. В этой истории Василий должен был играть страдательную роль, любое выступление, направленное против государя, усугубляло его шаткое положение.
В таком случае версия С. М. Каштанова о местонахождении «поля на Свинском у Самьсова бору» в районе Дорогобужа близ современного села Самцово ошибочна, если только на Василия не напали, когда тот направлялся в действующую армию по заданию великого князя. Однако о таком задании ничего неизвестно. Василий, в таком случае, присоединился бы к большому отряду одного из Захарьиных, либо тверской рати Даниила Щени, либо новгородской под командованием Челяднина, а не отправлялся в рискованный вояж с небольшим эскортом. Следует учесть, что ни до, ни после Ведроши государь никаких ратных дел Василию не поручал. Наконец, если вернуться к летописной записи, то Василий пустился в бегство «с воями» (с воинами), либо «со своими советники», как полагает С. М. Каштанов, а в предшествующем эпизоде «истравления» о свите молодого князя ничего не говорится. Поучается, что сначала Василий чуть ли не в одиночестве бродил в районе литовской границы, а потом, пережив некоторое приключение, нашел себе спутников и проследовал с ними в Вязьму.
Более вероятно, что Свиное поле находилось где-то в пределах Москвы либо ее окрестностей. (С. М. Каштанов приводил несколько предположений на этот счет, не найдя их убедительными). Рискнем высказать еще одно. В Серпуховском районе Подмосковья существует деревня Свиненки в пойме (поле?) реки Лопасни, в десяти верстах от него располагается населенный пункт Соймоново, расположенный в центре крупного лесного массива. Соймоново (или Сойманово) — название явно историческое, поскольку неподалеку в селе Васильевском находилась вотчина дворян Соймоновых, которые в конце XVII века здесь построили церковь[431]. В тех лесах преобладают хвойные породы деревьев и в настоящее время расположены охотничьи угодья. Предположим, Василий охотился в тех местах, где произошел некий инцидент (или его инсценировка), давший ему повод усомниться в собственной безопасности и бежать. Не исключено и то, что упомянутые в летописи географические обозначения не сохранились до наших дней.