Единственный заметный боевой эпизод, относившийся ко времени, когда Шереметев еще не выступил из Белгорода, связан с морским рейдом запорожских казаков. «Июня в 21 день писал из Белагорода боярин и воевода Борис Петрович Шереметев, что ходили запорожские казаки по морю для добычи, турских людей побили, и взяли у них 20 фуркат с пушками и со всяким припасы, а шли они в Очаков, а из Очакова было иттить в Кизукермень».
В 1697 году Б. П. Шереметев вернулся к дипломатической деятельности. Петр I снабдил боярина рекомендательными письмами и отправил в Европу «ради видения мореходных противу неприятелей Креста Святого военных поведений, которыя обретаются во Италии, даже и до Рима и до Малтийского Острова, где пребывают славные в воинстве кавалеры». Показательно, что на длительную заграничную поездку Шереметев не просил денег из казны и потратил из собственных средств двадцать пять тысяч пятьсот пятьдесят рублей — сумму по тем временам огромную. Сделал он это для «чести и славы имени царского величества и в память своей Шереметевых фамилии».
Это военно-дипломатическое поручение боярин выполнил успешно. Он вернулся в Москву 10 февраля 1699 года, а на следующий день на банкете у Лефорта представился царю в немецком платье, с Мальтийским крестом на груди, и был обласкан Петром.
Впрочем, милость царя оказалась мимолетной: Шереметеву по-прежнему не доверяли полностью. В дневнике иноземца Корба 13 марта 1699 года записан следующий многозначительный эпизод: «На вопрос царя, кому за его отсутствием поручить управление Москвою, один из бояр дал совет, что эту обязанность можно возложить на Бориса Петровича Шереметева. Так как царь знал, что этот советчик противится его начинаниям, то дал ему пощечину и спросил гневным голосом: „Неужели и ты ищешь его дружбы?“» По «боярскому списку» Шереметеву велено быть «у города Архангельского» — подальше от Москвы. Впрочем, весной 1700 года, когда царь готовился к плаванию в Азов, «боярин и военный кавалер мальтийской свидетельствованный Борис Петрович Шереметев» был вызван вместе с другими знатными боярами в Воронеж, но какой-либо военной должности он не получил.
Приближалась война со Швецией, и о воеводе Б. П. Шереметеве вспомнили. Он был назначен командовать «нестройной поместной конницей», а нанятые за границей генералы и любимцы царя возглавили дивизии регулярной армии, двинувшейся в августе 1700 года к шведской крепости Нарве.
И воевода Шереметев начал воевать — так, как умел и как привык, и как умели и привыкли воевать его лихие, но «нестройные» дворянские и казачьи полки. В августе 1700 года конница Бориса Петровича Шереметева стремительно ворвалась в занятую шведами Ливонию. В записках И. Желябужского указывалось, что «боярин и военный свидетельствованный кавалер Борис Петрович Шереметев, с конницею, с царедворцы, и с смолняны, и с черкасы ходил от Ругодива под Колывань (Ревель), и с шведы был у него бой, и шведов многих побил и в полон побрал». Главные силы русской армии (тридцать четыре тысячи человек) в середине сентября 1700 года осадили Нарву.
Шведский король Карл XII в начале октября высадился с гвардией и тремя полками в Пернове (Пярну) и двинулся на выручку осажденной крепости; в его распоряжении находилось двадцать три тысячи отборного войска. Немногочисленная конница Шереметева (пять-шесть тысяч человек) отступила к Нарве.
18 ноября шведская армия была уже в десяти верстах от Нарвы. Петр I уехал в Новгород, передав командование иностранцу фельдмаршалу герцогу де Кроа. Военный опыт Шереметева остался без внимания…
На военном совете Шереметев предлагал оставить под Нарвой небольшой осадный отряд, а главные силы вывести из лагеря и дать сражение шведам в «поле», на удобных позициях. Предложение русского полководца явилось единственно разумным в той обстановке. Боевые порядки русской армии оказались растянутыми, артиллерийские батареи находились на внутренней линии, обращенной к крепости, полки сидели в своих траншеях, и маневрирование силами во время сражения было почти невозможно. Инициатива заранее отдавалась шведам: они могли наносить концентрированные удары по любым участкам растянутых русских позиций.
