Мирные ремесленники Устюжны сразу же начали готовиться к обороне, послали гонцов «в уезды по дворян и детей боярских и по православных христиан», выбрали собственную власть из трех человек: Сюльмена Отрепьева, Богдана Перского и Алексея Суворова (воеводы в то время в городе не было). В помощь городским властям для обучения «ратных людей» было избрано десять «детей боярских», опытных в военном деле, которым поручалось переписать людей «старых и средних добрых», назначить сотников, пятидесятников и десятников. Всего ратников оказалось около шестисот человек. Так возникло устюжское ополчение.
Теперь Устюжна сама превратилась в центр сопротивления интервентам, сюда обращались за помощью жители окрестных сел и деревень. Приехали посланцы из местечка Устьреки Новгородского уезда с жалобой, что поляки, «черкасы» и «русские воры» во главе с паном Застолбским бесчинствуют и грабят население. Городские власти послали военный отряд под командованием Ждана Бирилева, видимо, одного из избранных «детей боярских». 20 декабря интервенты были разгромлены: «Ждан Бирилев с товарищами Иосифа Застолбского убили и с его советниками, а иные разбежались».
Такое решительное выступление устюжан вызвало беспокойство интервентов, возникший очаг сопротивления нужно было срочно погасить, чтобы пожар не распространялся дальше. Для карательного похода собирались большие силы. Автор «Сказания о нашествии поляков на Устюжну» писал: «Литва же и немцы тогда на Угличе собрались с черкасами и с казаками запорожскими и с русскими ворами и пошли к Устюжне, хвалясь разорить до основания».
Теперь пришла очередь устюжских людей просить помощи у соседей, так как в самой Устюжне служилых людей было всего двадцать семь человек, остальную же рать составляли ополченцы — горожане и крестьяне соседних деревень, плохо владевшие оружием. Вскоре из Белозерска подоспела рать из четырехсот человек во главе с опытным воеводой Андреем Ртищевым. Но общее руководство военными действиями, несмотря на авторитет воеводы, к тому же присланному на север из самой Москвы, выборные городские головы оставили за собой. Они решили дать сражение интервентам на подступах к городу, в «поле». Воевода возражал, сомневаясь в успехе, потому что литовцы, поляки и немцы в ратном деле «искусны и жестоки и идут с великим войском», но городские власти не согласились, и воевода, «видя их непримиримую дерзость», вынужден был уступить. На заре 5 января 1609 года он «повелел бить в набат, чтобы слышно было всему войску и готовым быть», и вывел ополчение в «поле». Сражение произошло у села Любегоши. Польская и казацкая конница наносила фронтальные и фланговые удары, атаковала с разных сторон, ополченцы понесли тяжелые потери и «возвратились в великой печали и в недоумении».
Возможно, с чисто военной точки зрения решение сражаться в «поле» с профессиональными солдатами было ошибочным, но свою роль оно сыграло. Интервенты, убедившись в решимости устюжан защищаться не щадя жизни, не осмелились сразу приступать к городу. Да и решительного поражения ополченцам они не нанесли. Устюжанское ополчение было крепко побито, но не разбито, и отступило в город, чтобы продолжать борьбу. Защитники Устюжны «начали делать острог», копать рвы и ставить надолбы, ковать пушки и пищали, изготовлять ядра и «дробь» (картечь), благо мастеров «железного дела» в городе оказалось достаточно. Работали кузнецы неистово, «неусыпающе день и ночь», и сумели-таки подготовить Устюжну к обороне!
Выяснилось, что в городе мало пороху, и в Великий Новгород отправили гонцов «для пороховой казны». Порох в Устюжну был доставлен. Вместе с обозом пришли сто новгородских ратных людей. Со стороны Михаила Скопина-Шуйского это была большая жертва: польская рать еще стояла у Новгорода, а в распоряжении воеводы находилось тогда не более двух тысяч воинов.
Интересно, что Скопин-Шуйский не ограничился отправкой порохового обоза и отряда ратников. Он прислал в Устюжну подробное наставление, как сражаться с «нечестивыми». Пожалуй, это стало его первой попыткой конкретного руководства (пусть заочного) военными действиями восставших.
