И снова — полная зависимость от панов. «Царик» сидит в Стародубе и ждет отряды из Польши и Литвы. Приходит пан Тышкевич с семью сотнями конницы и двумя сотнями пехоты, пан Валевский с пятью сотнями конницы и четырьмя сотнями пехоты, паны Вишневецкий, Милешка и Хрусталинский с войском, полковник Лисовский со своим полком. Сосредоточение польско-литовского войска в Стародубе попадает в поле зрения русского летописца, и он замечает с тревогой: «Нача прибывати литовские люди…».
9 ноября 1607 года воинство «царика» подступило к Брянску и надолго застряло под стенами города: приступ не удался, началась осада, продолжавшаяся полтора месяца. К Брянску отрядами стекались «многие люди литовские», запорожские и донские казаки. Общая численность армии самозванца достигла двадцати двух тысяч человек. Очень показательны данные о ее составе: примерно двенадцать тысяч поляков и литовцев, восемь тысяч казаков и только две тысячи русских сторонников «царя Дмитрия»! Ничтожная горстка среди иноземного воинства.
Осада Брянска не принесла славы королевским полковникам и ротмистрам. Город успешно защищался. В середине декабря подошедшая московская рать завязала сражение под стенами города. Осаду снять не удалось, но к защитникам прорвались обозы с продовольствием и подкрепление. В начале января 1608 года, убедившись в бесперспективности дальнейшего «стояния» под Брянском, армия «царика» ушла в Орел.
Здесь, в южных районах страны, где скопились остатки разбитой повстанческой армии Ивана Болотникова, самозванец надеялся пополнить свои отряды. Он рассылает повсюду «призывные грамоты», щедро обещая «детям боярским» и дворянам высокое жалованье, а крестьянам и холопам — волю и землю. И недовольные «боярским царем» Василием Шуйским служилые люди потянулись в Орел. Увеличивается войско самозванца и за счет «черных людей» и казаков. Но главные надежды по-прежнему возлагаются на помощь из-за границы. И действительно, вскоре в Орел пришли четыреста всадников пана Тышкевича и пана Тупальского, а затем столько же воинов князя Ружинского. К весне войско «царика» выросло до двадцати семи тысяч человек. Это была уже хорошо вооруженная и организованная внушительная военная сила, состоящая из панцирной польской и литовской конницы, наемной пехоты, отрядов казаков под командованием опытных профессионалов — полковников и ротмистров. Военную организацию возглавил гетман Ружинский, оттеснив на второй план пана Маховецкого. Во главе русской части войска встали пан Лисовский и атаман Заруцкий. Войско «царика» готовилось к походу на Москву.
В Москве знали о положении в Орле. Зимой 1608 года в городе Алексине начали собираться царские рати, были сформированы три полка — большой, передовой и сторожевой, назначены воеводы. Затем войско выдвинулось дальше на юг, в город Волхов, где и простояло до весны. Командовал полками брат царя — Дмитрий Шуйский, нерешительный и бездарный военачальник. Шведский историк XVII века Видекинд отмечал, что он не отличался ни уменьем, ни удачей, ни мужеством. Вместо того чтобы сразу ударить на Орел, Дмитрий Шуйский выжидал, действуя крайне осторожно, и в итоге упустил время. Между тем силы, находившиеся в его распоряжении, были значительными. По подсчетам военных историков, в полках Дмитрия Шуйского собралось тридцать-сорок тысяч русских ратников. Правда, состав войска был весьма пестрым: бояре со своими военными слугами, «дети боярские» и дворяне, «даточные люди» из замосковных и северных уездов, татарские мурзы с конными отрядами, иностранные наемники во главе с капитаном Ламсдорфом. Командовать таким разношерстным воинством было трудно, да и боевые качества его оказались невысокими. «Даточные люди», собранные из крестьян и посадских людей, не имели большого желания сражаться за «боярского царя». Недовольство коснулось и части служилых людей. А иноземцы-наемники открыто помышляли об измене. Конрад Буссов писал, что накануне решительного сражения начальники немецкой дружины предлагали Дмитрию свои услуги, обещая при первом же сражении перейти на его сторону с распущенными знаменами (что, кстати, они и сделали). Шатанье в войске усиливало нерешительность Дмитрия Шуйского.
