1858 — в Петербурге на выставке в Академии художеств впервые увидел картину А. А. Иванова «Явление Христа народу», которая на всю жизнь осталась для него одним из самых сильных художественных впечатлений.
1859 — начинает брать уроки рисования и живописи у П. П. Чистякова. Посещает классы Ф. И. Иордана в Академии художеств.
1861–1863 — переезжает с родителями в Петрозаводск, учится в гимназии.
1863 — поступает на юридический факультет Петербургского университета и в Академию художеств вольноприходящим учеником. Знакомство с И. Е. Репиным.
1869 — получает в Академии художеств Малую золотую медаль за программную картину «Иов и его друзья».
1871 — оканчивает университет и Академию художеств.
1872, июнь — в качестве пенсионера Академии художеств уезжает в Италию, по дороге посещает Вену и Мюнхен; в Италии знакомится с С. И. Мамонтовым. Первое серьезное чувство к Марусе Оболенской, ее скоропостижная смерть.
1873, май — скончалась Вера Николаевна Воейкова — бабаша.
Июнь — Поленов прерывает командировку и возвращается в Имоченцы.
Сентябрь — возобновляет пенсионерскую командировку и отправляется во Францию.
1874 — в Париже знакомится с И. С. Тургеневым.
1876 — возвращается в Россию. Удостаивается звания академика.
Сентябрь — в составе русской добровольческой армии отправляется добровольцем на сербско-турецкий фронт.
1877, март — переезжает в Москву. Пишет этюды кремлевских соборов и теремов. Исполняет этюд «Московский дворик».
31 августа — знакомство с Марией Николаевной Климентовой, которой художник увлекся.
16 ноября — скончался Федор Васильевич Чижов.
1877 — весна 1878 — в качестве фронтового художника участвует в Русско-турецкой войне.
1878 — окончательно поселяется в Москве. Пишет картины «Московский дворик», «Бабушкин сад». Избран членом Товарищества передвижников. Принимает участие в деятельности Абрамцевского кружка.
7 мая — на VI выставке передвижников, проходящей в Московском училище живописи, ваяния и зодчества, выставляет картину «Московский дворик».
Октябрь — скончался Дмитрий Васильевич Поленов — отец художника.
1879 — пишет картину «Заросший пруд».
1881, 7 марта — скончалась Вера Дмитриевна Поленова — сестра художника.
1881–1882 — первое путешествие на Восток в связи с работой над картиной «Христос и грешница».
1882 — венчается в абрамцевской церкви с Натальей Васильевной Якунчиковой. Начинает преподавать в Московском училище живописи, ваяния и зодчества.
1883, октябрь — 1884, май — работает в Италии над эскизами и этюдами для картины «Христос и грешница».
1884 — рождение первенца — сына Федора.
1885 — экспонирует на выставке Товарищества передвижных художественных выставок этюды, сделанные во время путешествия на Восток. Первый сезон Частной оперы Мамонтова.
1886 — заканчивает картину «Больная». Смерть сына Федора и рождение сына Мити.
1887 — на XV выставке передвижников экспонирует картину «Христос и грешница».
1888 — написана картина «На Тивериадском (Генисаретском) озере».
1889, октябрь — по инициативе Поленова состоялась первая этюдная выставка.
1890 — покупает землю в Бёхове на Оке.
1891, 16 августа — заложен усадебный дом, задуманный как народный музей. Пишет картину «Ранний снег».
1892, 2 октября — семья художника переселилась в новый дом. (Эта дата считается днем основания Музея В. Д. Поленова.)
1892–1893 — пишет картины «Стынет. Осень на Оке близ Тарусы», «Золотая осень».
1894 — закончена картина «На горе. Отдых».
1895 — в Риме работает над картиной «Среди учителей» (закончена в 1896 году). Скончалась Мария Алексеевна Поленова — мать художника.
1897–1898 — исполняет эскизы декораций к опере К. Глюка «Орфей» в Русской частной опере.
1898, 7 (20) ноября — скончалась Елена Дмитриевна Поленова — сестра художника.
1899, весна — второе путешествие на Восток; исполняет этюды к циклу картин «Из жизни Христа».
Сентябрь — арест Саввы Ивановича Мамонтова.
1890–1900 — работает над картинами цикла «Из жизни Христа».
1900, июль — состоялся суд над С. И. Мамонтовым, на котором он был полностью оправдан.
1902 — разрабатывает программу стенных росписей для музея изящных искусств в Москве.
