Социальная острота сатиры Гашека во многом была связана и с его возраставшим интересом к политической жизни, которым отмечено творчество стольких писателей XX века. Еще в 1904 году он сблизился с чешскими анархистами, к которым его привело чувство протеста против социального и национального угнетения. Неслучайно на одной из фотографий этих лет мы видим его в сербском головном уборе, который он демонстративно носил в знак симпатии к родственному славянскому народу, противостоявшему австрийскому владычеству и экспансии. Гашек занимался редактированием анархистских газет, распространял брошюры Кропоткина, не раз конфликтовал с полицией и как-то целый месяц провел в заключении. Однако через три года он разочаровался в анархизме, не увидев в то же время перспектив и в деятельности других чешских политических партий, оппозиционность которых казалась ему мелкой и вялой.
Отход от анархизма не означал примирения с окружающей действительностью и политическим гнетом. Часто его обличения принимали форму конкретной, адресной сатиры. Он был автором многих жгучих, как крапива, фельетонов, памфлетов, шаржей, пародийных портретов. Со страниц его «галереи карикатур» встает череда лицемеров, казнокрадов, карьеристов и честолюбцев, героев фразы. Нередко они изображались под собственными именами.
Тем временем жизнь молодого писателя складывалась нелегко. Его преследовали неустроенность и вечные поиски постоянной работы, которые осложнялись и его нежеланием приспосабливаться к обывательскому образу жизни. С 1906 года очень близким человеком стала для него Ярмила Майерова, дочь одного пражского домовладельца, с которой его связывало большое и глубокое чувство. Однако родители противились ее браку с несостоятельным литератором и беспокойным анархистом. Только в 1910 году удалось наконец получить их согласие. Но долго согревавшая Гашека любовь к Ярмиле пришла в конце концов в непримиримое противоречие с его привычкой к свободе, и брак, которого они так долго добивались, распался. После этого Гашек жил один, сотрудничая в разных газетах и журналах и не имея своего угла. Порой он ночевал в редакциях, в которых служил, или поселялся у кого-либо из друзей. Ему знакомы были и моменты трудных психологических состояний, иногда отмеченных печатью трагизма. Вместе с тем с годами к нему все больше приходило ощущение силы и власти смеха, его магического действия на людей. И если в некоторых его произведениях тех лет можно почувствовать подспудную горечь сарказма, то вместе с тем сохраняется и атмосфера заразительно-веселого смеха. Он умел так осмеять тех, кого считал достойными обличения, что, казалось, они уже сами наказаны своими пороками и неполноценностью. Это и позволяло ему смеяться не злорадным, а веселым смехом развенчания.
Не меньше, чем литературное творчество, Гашека увлекала устная комика. То и другое сливалось в некое единое целое. Розыгрыш, затеянный где-нибудь в веселой компании, находил затем продолжение в литературном произведении, оказывался темой рассказа, юморески. В свою очередь, литературные юмористические находки получали развитие в устных импровизациях.
Особенно увлекали Гашека всевозможные комические мистификации, в которых он не знал себе равных. Памятна история с редактированием им журнала «Мир животных». Научно-популярное издание было рассчитано на сельских хозяев и любителей всякой живности, державших собак, певчих птиц, черепах и т. п. Печатались сведения о диких и домашних животных, советы по уходу за ними. Заступив на место редактора и соскучившись вскоре по юмору, Гашек начал понемногу предлагать читателям описания выдуманных им животных, а известным представителям земной фауны приписывать неслыханные повадки и свойства. В журнале рассказывалось, например, о гигантских ящерах, якобы обитающих на Островах блаженных. При этом умалчивалось, что Острова блаженных — это те самые мифические острова, которые в античных сказаниях описывались как райская земля вечной весны и обиталище душ праведников (Элизиум, Елисейские поля). Читателям журнала была предоставлена возможность узнать, что мандрилы (те самые обезьяны, у которых шерсть ярко-красного, зеленого и белого цвета, словно они разряжены) имеют склонность «влюбляться в дочерей смотрителей зоопарков», что муравьи любят музыку и их легко приманить мелодиями из «Травиаты». Была опубликована заметка о том, что новый редактор журнала Л. Гаек (уже упоминавшийся друг Гашека) вместо гимнастики проводит каждое утро сеанс борьбы со взрослым бенгальским тигром. А однажды Гашек распространил слух, будто на звероферме владельца журнала Фукса имеются в продаже волкодлаки, то есть волки-оборотни (по поверьям, способные превращаться в людей). Нашлись вроде бы и покупатели, принимавшие, видимо, волкодлаков за экзотическую породу собак. Все подобные сообщения включались в серьезный контекст журнала, и грань между тем и другим стиралась. Читатель рисковал попасть впросак, как поверив, так и не поверив занимательной информации, ибо в журнале одновременно печатались и вполне реальные, хотя нередко тоже удивительные, но малоизвестные сведения о животных.