Невзирая на сложное положение, складывающееся на южных рубежах государства, Иван III послал против ливонцев войска под командованием воеводы Андрея Никитича Ногтя Оболенского. 11 февраля 1480 года московская рать, соединившись с псковичами, направилась в Ливонию. Русские овладели одним из орденских замков и разорили окрестности Дерпта, а 20 февраля возвратились в Псков «с множеством полона» и «с многым добытком». Но вскоре после отхода московской рати немецкие нападения на псковские земли возобновились. Весной 1480 года ливонское войско под командованием магистра Бернгардта (Бердта) фон дер Борха осадило Изборск. Только узнав о выступлении в поход большой псковской рати, немцы отступили. Столкновения на границе продолжались. В начале августа 1480 года рыцарям удалось захватить давно уже раздражавший их Кобылий городок, где погибло около 4 тыс. жителей. 18 августа орденская армия, численность которой, по явно завышенному описанию Б. Рюссова, достигала 100 тыс. человек, вновь подошла к Изборску. Осада крепости продолжалась два дня. Не сумев разрушить городские укрепления, немцы двинулись дальше. 20 августа ливонская армия подошла к Пскову. Несмотря на то, что магистр фон Борх смог выдвинуть «против русских силу, какой прежде него никто не собирал», осада Пскова также закончилась неудачей. В бомбардировке города принимали участие ливонские корабли – 13 шнеков, с которых противник пытался высадить десант в Запсковье, «межю святого Лазаря и святого Спаса». Внезапной атакой псковичам удалось разбить высадившийся с кораблей отряд и захватить один шнек. Другие шнеки немцы «пометавше» сами во время начавшегося отступления. Снять осаду и отвести свою армию обратно магистра фон Борха вынудили не только неудачные действия его войск под Изборском и Псковом, но полученные сведения о поражении Ахмед-хана. Именно в это время повелитель Большой Орды был разбит в сражении на бродах (8—11 октября 1480 года) при попытке прорваться на Русь через укрепленное порубежье Угры и Оки[40].
Ответный удар по Ливонской конфедерации Москва нанесла только в феврале 1481 года. Против немцев было послано 20-тысячное войско под командованием князей Я. В. Оболенского и И. В. Булгака Плещеева (старшего брата впоследствии знаменитого московского полководца Д. В. Щени), а также новгородская рать во главе с наместниками, князем В. Ф. Шуйским и И. З. Станищевым.
В походе 1481 года в Прибалтику участвовал и псковский полк под командованием князя-наместника В. В. Бледного Шуйского. Русские полки перешли ливонскую границу и начали наступление на трех направлениях (к реке Эмбах и озеру Вирц и далее, к городу Тарвасту, на город Каркус и в направлении Феллина). Впервые в зимнем походе московской рати участвовала артиллерия. Наличие у русских большого «наряда» не замедлило сказаться. Поход продолжался всего месяц, но за это время были захвачены крупные города Каркус и Тарваст, а 1 марта началась осада замка Феллин (русское название – Вельяд), ставшего с 1471 года резиденцией магистра Ливонского ордена. Фон Борх за день до подхода русских к своей резиденции бежал из Феллина в Ригу. На протяжении 50 верст его преследовала новгородская рать князя В. Ф. Шуйского. Захватив брошенную магистром часть «коша» (обоза), полк вернулся к главным силам, осадившим Феллин. В результате артиллерийского обстрела была разрушена наружная крепостная стена (охабень), захвачен и сожжен посад. Не дожидаясь штурма замка, жители Вельяда согласились на выплату великокняжеским воеводам большого выкупа (2 тыс. рублей). В знак победы псковичи увезли с собой восемь «колоколов вельядских». В Псковской 2 летописи (Синодальный список) был отмечен фактор неожиданности русского нападения: «А Немецкая вся земля тогда бяше не в опасе, без страха и без боязни погании живяху, пива мнози варяху, ни чаяху на себе таковыя пагубы, богоу тако изволившю. И бывше 4 недели в Немецькои земли, възратишася ко Пскову съ многою корыстью ведуще с собою множество полона ово мужи и жены и девици и малыя дети и кони и скоты, и поможе богъ въ всяком месте воеводам князя великого и псковичем».
