В XIV–XVI вв. Лондон и его деловые люди предстают в наиболее зрелом виде, ярко отражая сущностные черты и ведущие тенденции в развитии городской жизни переходного периода — от Средних веков к Новому времени. Принадлежность к деловому сообществу определялась комплексом разнообразных видов деятельности: занятия торговлей, кредитные (ростовщические) операции и финансирование короны, проникновение в производственную сферу и предпринимательство, инвестиции в недвижимость и управление земельными владениями в городе и графствах Англии, участие в политической жизни и управлении Лондоном. Такое совмещение разных типов деятельности характерно для большинства деловых людей, но особенно — для олдерменов, составлявших не только самую богатую, коммерчески активную их часть, но и формировавших правящую элиту города.
Формирование института олдерменов Лондона происходило одновременно с развитием города, становлением его основных социальных и политических функций. Очевидно, существенной была роль олдерменов уже с конца IX в., хотя говорить об олдерменстве как о сложившемся городском явлении, видимо, не следует ранее конца XII в., а, скорее всего, начала XIII столетия. Именно к этому времени Лондон занял общепризнанные позиции ведущего экономического центра, официальной столицы королевства и приобрел статус самого привилегированного, с максимально возможными тогда социально-политическими правами, города Англии.
Закрепленные городским законодательством критерии для избрания олдерменами были следующими. Прежде всего, это принадлежность претендентов на должность к сообществу фрименов — полноправных горожан, которые, помимо прочих привилегий, единственные имели право участвовать в выборах должностных лиц города и формировании органов городского управления. Далее, предусматривалось их обязательное членство в одной из «Двенадцати Больших ливрейных компаний» Лондона — торговцев предметами роскоши, бакалейщиков, суконщиков, торговцев рыбой, ювелиров, меховщиков, торговцев готовым платьем, галантерейщиков, торговцев железными изделиями, вином, солью, пряностями, сукноделов и торговцев шерстью. При этом важно учесть, что олдермены входили в ограниченную по составу, самую богатую и влиятельную часть компании — верхушку ливреи. Фактически должность олдермена оставалась в руках именно таких богатейших купцов. Значение «Двенадцати Больших ливрейных компаний» на протяжении рассматриваемых трех столетий менялось, отражая изменения в экономике и социальном облике Лондона и королевства в целом. Одни из них отходили на второй план или вовсе исчезали, как это случилось с компаниями торговцев шерстью и торговцев пряностями, к XV в. поглощенными суконщиками и бакалейщиками. Другие, напротив, возвышались и укрепляли свое положение в муниципалитете: XV–XVI вв. принесли усиление влияния таких компаний как торговцы готовым платьем, галантерейщики, торговцы железными изделиями, торговцы солью. В XVI столетии в лондонском муниципалитете впервые появились олдермены из компании сукноделов; а вот компании торговцев рыбой и особенно торговцев вином, судя по представительству олдерменов из их состава, сдали свои позиции по сравнению с XIV в. Но почти неизменно на первых местах оставались торговцы предметами роскоши, бакалейщики, суконщики, ювелиры и меховщики. Олдермены именно из этих ливрейных компаний постоянно и наиболее интенсивно пополняли состав лондонского муниципалитета. В-третьих, для избрания олдерменами существовал определенный имущественный ценз: в одну тыс. фунтов «в товарах и кредитах» в XIV–XV вв. и в 1,5 тыс. ф. «в товарах, кредитах и землях» в XVI в. И последнее: в 1413 г. был зафиксирован еще один критерий — олдерменом Лондона мог стать только урожденный англичанин.