Всегда помня один из главных тезисов «Государства» Платона — о том, что «даже наиболее одаренные от природы души, получив дурное воспитание, становятся самыми дурными», Плутарх придавал особенное значение выбору воспитателя. Он был против того, чтобы поручать детей педагогам из рабов или же странствующим учителям сомнительного происхождения. Он советовал тщательно осведомляться о прошлой жизни и нраве воспитателей, прежде чем впустить их в свой дом.
Свои педагогические взгляды Плутарх излагает в трактатах «Об обучении мальчиков», «Об изучении поэзии» «О слушании философов», «О душевном спокойствии», «О том, как преуспеть в добродетели», постоянно обращается к этой теме в своих исторических сочинениях. «Кусок земли хорош уже сам по себе, — пишет он в одном из своих „Моралиа“ (рассуждений на темы нравственности и этики), — но без должной заботы он превращается в пустырь, и чем он лучше по своей природе, тем больше он портится от пренебрежения, оставшись без обработки». Для него было самым главным — воспитать у молодежи преданность отечеству, любовь к учености и отвращение к наживе, умение довольствоваться малым, чувство сплоченности: «Должно с самого начала внутренне направлять и вести всех единым путем, памятуя о том, что все они — граждане одного города, люди одной земли, а не путешественники, которые сели на корабль по различным надобностям и соображениям и объединяются ради общего блага только в минуту опасности, страшась за собственную жизнь, в остальное же время смотрят каждый в свою сторону». И пусть их отечество в теперешнем его состоянии — лишь захудалые провинциальные городки, где на всем лежит печать неповторимого прошлого, но другой земли, какого-то пристанища для них не приготовлено, так что, лишившись этого местопребывания, последние из эллинов рассеются, как пыль, среди незнаемых пространств и народов. В их теперешнем положении не на что было надеяться, кроме как на себя самих, на собственные человеческие качества, формирование которых у молодежи Плутарх считал даже более важным, чем овладение необходимым запасом знаний.
Для молодых людей, как считал Плутарх, главное — это усвоил, законы нравственности и справедливости. Для него, так же как для Эсхила, совестливость даже важнее разума. Надо, чтобы перед ребенком с детства были достойные для подражания образцы, чтобы он был окружен взрослыми, которые хорошо различают добро и зло и не подменяют правду выгодой. Об этом так писал в свое время Платон: «Когда посылают детей к учителям, велят учителю гораздо больше заботиться о благонравии детей, чем о грамоте и игре на кифаре… учителя кладут им на столы творения хороших поэтов, чтобы они их читали, и заставляют детей усваивать их, — а там много наставлений, много повестей, и похвал, и прославлений древних доблестных мужей, — чтобы ребенок, соревнуясь, подражал им и стремился стать таким же». Одним из таких учителей хотел видеть себя и Плутарх, убежденный в том, что очень многое в жизни человека зависит от воспитания, которое может сделать не столь уж значимыми заложенные от природы недостатки. Он считал, что хорошее образование и воспитание должны получать дети как состоятельных, так и бедных родителей, а также сироты, поскольку «сиротство, хотя и таит в себе множество всяких бед, нисколько не препятствует сделаться достойным и выдающимся человеком».
Четыре столетия назад неимущий философ Эпикур, прозванный Спасителем людей, учил в своем Саду в Афинах молодых и не очень молодых людей, как прожить достойно и даже счастливо и тогда, когда, казалось бы, все потеряно и жить просто незачем. Он пытался поддержать впадающих в отчаяние греков в первые десятилетия македонского владычества, когда трудно было даже осознать, что впереди у них нет ничего, кроме зависимости, почти что рабства, и нищеты. С тех пор греки стали еще менее свободными, бедность сделалась уделом большинства, им вообще было нечего ждать, и Плутарх, хотя он всю жизнь оставался язвительным критиком Эпикура, по сути, продолжал его дело. Словно во времена Софокла, он внушал молодежи, что деньги — это зло, что «порой уместно отказаться даже от выгоды, причитающейся по праву, чтобы тем более приучать себя сторониться неправедной выгоды».