Известный философ Аристипп из Кирены, провозглашавший наслаждение естественной потребностью человека, обиженно сказал: «Право же, щедрость никогда не разорит Дионисия. Нам, которые просят много, он дает мало, а Платону, который ничего не берет, — много!» А ведь Аристипп в юности слушал Сократа, и Ксенофонт оставил нам образец любопытной беседы, в которой Сократ тонко и остроумно опровергал суждения Аристиппа, что, однако, ничуть не помешало этому последнему остаться на своих позициях и теоретически обосновать учение о наслаждениях, или гедонизм.
Именно не кто иной, как Аристипп, прекрасный знаток практической жизни, предрек скорое охлаждение Дионисия к Платону. Все началось с того, что астроном Геликон из Кизика, друг Платона, предсказал солнечное затмение. Дионисий, изумленный правильностью математических подсчетов Геликона, наградил его целым талантом серебра. И вот тут-то Аристипп, как всегда, смеясь, объявил, что он тоже готов предсказать нечто для всех неожиданное. В ответ на упрашивания любопытных он остроумно ответил: «Предрекаю вам, что в скором времени Платон и Дионисий станут врагами!» Аристипп за долгие годы странствий при дворах владетелей слишком хорошо изучил людей, чтобы допустить ошибку, разгадывая отношения тирана и философа. И действительно, стоило только Платону завести с Дионисием разговор о Дионе, как он увидел вероломство и лицемерие тирана. Разногласия, тщательно скрываемые Дионисием и уже давно замеченные Платоном, из осторожности ни словом, ни взглядом не выдававшим своего знания, теперь оказались на виду у всех.
События ускорились еще тем, что Дионисий запретил высылать Диону доходы с его имущества, якобы принадлежащего теперь сыну Диона. Более того, он вызвал Платона и потребовал от него и его афинских друзей поручительство за Диона, требуя, чтобы тот забрал все свое богатство в Афины, но пользовался только процентами с основного капитала, которым должны были распоряжаться Платон и его друзья. Дионисий настаивал на согласии Платона пробыть еще год в Сиракузах на предложенных условиях, как бы желая испытать Диона. Платон, замученный сомнениями и хитроумными расчетами тирана, овладевшего огромным, в 100 талантов, капиталом Диона, попросил отсрочки до следующего дня. Философ выше всего ценил верность слову и дружбу с Дионом. Опасаясь вероломства Дионисия, он, когда наступило утро, дал тирану свое согласие и просил одновременно отправить Диону письмо со всеми необходимыми условиями.
Предчувствие не обмануло Платона. Дионисий вдруг неожиданно объявил, что одну половину имущества он отдает сыну Диона, а другую продаст, передав вырученные деньги Платону. Не прошло и нескольких дней, как обстановка вновь изменилась, и Дионисий пустился распродавать все, что принадлежало его сопернику, нарушив свое слово.
Отныне Дионисий уже не таился от Платона, а, наоборот, придумывал всякие хитрости, чтобы его запугать. Платон же, в свою очередь, подобно птице, жаждущей улететь, поглядывал по сторонам и в глубине души призывал на помощь удобный случай.
Развязку этих тягостных отношений ускорило еще одно событие. На службе у Дионисия были тысячи наемных варваров. И вот он, нарушив обычаи, попытался посадить старейших наемников на более низкое жалованье. Солдаты ответили возмущением и осадили акрополь. Дионисий, до смерти испугавшись, пообещал им вернуть их исконные привилегии и свалил вину на Гераклида, командующего флотом, союзника и вместе с тем соперника Диона. Недолго думая, Гераклид исчез. Его друзья молили Дионисия разобраться во всем, не преследовать беглеца и даже просили о заступничестве Платона. Дионисий в присутствии Платона, прогуливаясь по саду, дал это обещание, но уже вечером следующего дня отказался от него, предписывая страже схватить беглеца. И когда Платон просил о помиловании Гераклида, Дионисий, взглянув на него как истинный тиран, сказал: «Тебе-то я и вовсе не обещал ничего». Философ настойчиво повторил, что Дионисий обещал друзьям Гераклида не причинять ему зла. Слова Платона остались без ответа, а беглеца бросились выслеживать усердные наемники, но он успел бежать в пределы карфагенских владений. Так заступничество за Гераклида привело к полному разрыву Платона с Дионисием.