Примечательной была одна из бесед Дионисия с Платоном, сведения о которой, все более осложняясь подробностями, дошли до конца античности. Дионисий задавал вопросы, а Платон отвечал на них тоном, не вызывающим никаких сомнений в авторитетности философа. На вопрос о том, кто самый счастливый человек, Платон назвал без колебаний Сократа. Когда Дионисий стал допытываться, в чем состоит цель властителя, Платон, не смущаясь, сказал: «Делать из своих подданных хороших людей». Дионисий мнил себя на редкость справедливым судьей и поинтересовался мнением Платона о значении справедливого суда. Однако Платон не стал льстить своему грозному собеседнику и остроумно заметил, что судьи, даже справедливые, похожи на портных, дело которых зашивать порванное платье. Намек был вполне очевиден — мало залатывать дыры в государстве, управляемом тираном, надо изменить сами методы власти. Дионисий не унимался. Он хотел знать, не требуется ли храбрости тирану, думая, что Платон наконец оценит его личные качества. Но Платон ответил без утайки, что тиран самый боязливый человек на свете, так как он дрожит перед своим цирюльником, опасаясь, как бы тот не зарезал его бритвой.
Дионисий уже не скрывал неудовольствия, выслушивая наставления всеми восхваляемого философа и подозревая его в неприкрытом осуждении своей особы. Возмущал Дионисия и тот энтузиазм, с которым Платона слушали придворные. Молодежь была просто зачарована Платоном, высказывавшим открыто такие мысли, которые еще никто никогда здесь не произносил вслух, да и думать-то так боялись.
Наконец терпение Дионисия иссякло, и он резко спросил Платона, зачем тот приехал в Сицилию. На ответ Платона, что он ищет совершенного человека, Дионисий язвительно сказал: «Клянусь богами, ты его еще не нашел, это совершенно ясно». На этом и закончилось нравственное воздействие философа на тиранию.
Платон, который, рискуя жизнью, недавно наблюдал за потоками пылающей лавы во время извержения Этны, теперь подвергался гораздо большей опасности. Зная жестокость и вероломность Дионисия, Дион решил немедленно отправить Платона восвояси. На корабле спартанского посла Поллида Платон отплыл из Сиракуз, не подозревая, что посол получил тайный приказ убить его, когда выйдут в открытое море, или в крайнем случае продать в рабство. Это последнее распоряжение тирана было сделано не без злорадства над философом, оторванным от живой практики жизни. Дионисий притворно заявил, что Платон ведь не понесет никакого ущерба, так как, будучи человеком справедливым, он и в рабском состоянии будет испытывать счастье.
Поллид не решился убить почитаемого всеми философа, но тем не менее, боясь ослушаться Дионисия, продал Платона в рабство на острове Эгине. Эгинеты в это время воевали с Афинами, и каждого афинского гражданина, появившегося на острове, ожидало рабство. На острове, где, по одному из преданий, родился Платон, его вывели на невольничий рынок.
Анникерид, житель Эгины, отправлялся на состязания колесниц в Элиду. Когда он перед отъездом случайно повстречал Поллида и узнал в готовом для продажи невольнике известного философа Платона, он сразу же его купил за 20 или 30 мин. Но купил он его только для того, чтобы немедленно отпустить на свободу. И этим, как говорят, стяжал гораздо большую славу, чем в состязании колесниц. Ведь никто бы и не знал об Анникериде, если бы он не выкупил Платона.
По другим сведениям, Платона выкупил у спартанца Поллида все тот же пифагореец Архит, давнишний друг и благожелатель Платона и Диона. Вся эта живописная история вызывала в античности много толков и слухов. Ее всячески расписывали и, наверное, преувеличивали. Передавали историю о том, как спартанец Поллид впоследствии потерпел поражение от афинского полководца Хабрия и утонул, так как ему, по словам Диогена, «божество отомстило за философа» Были сведения о том, что друзья Платона хотели вернуть Анникериду затраченные им деньги, но тот благородно отказался. Тогда друзья вручили эти злосчастные деньги Платону, и он, не отличавшийся богатством, неожиданно стал обладателем солидной суммы Потратил он этот капитал, как и подобает философу.
