Каллисфен же на этот раз обратился к царю с весьма кроткими и ласковыми словами. Однако Александр все-таки недолюбливал Каллисфена, который не стеснялся порицать его, и довольно сурово. Вместе с тем близость его к царю и безупречность репутации вызывали большую зависть среди ближайших друзей Александра. Но наступил момент, когда Александр стал считать его своим прямым врагом.
Когда однажды на пиру по просьбе царя Каллисфен произнес блестящую речь в защиту Македонии, так что все присутствовавшие не только аплодировали, но бросали Каллисфену свои венки, то царь после этого велел ему произнести речь против македонян. И Каллисфен произнес эту речь с таким пылом, что Александр почувствовал в нем своего злейшего врага. Он сказал, что Каллисфен показал не столько силу своего красноречия, сколько силу своей вражды к македонянам. Злое чувство Александра усилилось еще и оттого, что Каллисфен, уходя с пира, несколько раз произнес по адресу царя известные слова Гомера: «Умер Патрокл, несравненно тебя превосходнейший смертный». Это был намек на то что и Александр смертен, если умирали лучшие, чем он, герои.
В связи с подобным поведением Каллисфена Аристотель говорил, что Каллисфен — прекрасный оратор, но человек неумный. Каллисфен не только не падал ниц перед царем, как это заведено на Востоке, но даже убеждал его отказаться от подобных почестей. Однажды на пиру, когда все приближенные Александра пали ниц перед ним, а потом подошли целоваться, Каллисфен вообще не падал ниц, а прямо подошел целовать царя, от чего тот гневно уклонился.
Такие поступки возбудили ненависть не только самого царя, но и многих приближенных, которые стали клеветать, будто Каллисфен подстрекает молодежь против царя. Поэтому, когда был раскрыт реальный заговор македонской молодежи против Александра (327 г. до. н. э.) и когда никто из заговорщиков, даже под страшными пытками, не назвал Каллисфена участником или организатором заговора, Александр тут пока еще не казнил философа, но уже объявил, что накажет не только Каллисфена, но и тех, кто его прислал, и тех, кто принимает в своих городах заговорщиков против царя. В своих угрозах Александр, несомненно, намекал не больше и не меньше, как на самого Аристотеля. О смерти Каллисфена (весна 327 года) говорили по-разному. Одни говорили, что его приказал повесить Александр. Другие говорили, что он умер сам после тяжких страданий в тюрьме в течение семи месяцев.
Нечего и говорить о том, что эпизод с Каллисфеном должен был значительно омрачить и расстроить дружеские отношения Аристотеля и Александра.
Правда, конкретного сообщения о реакции Аристотеля на убийство Каллисфена мы не имеем, хотя об этом событии Аристотелю лично рассказал человек, приехавший из лагеря Александра. Но весьма вероятно, что именно в связи с судьбой Каллисфена еще в древности возникли упорные слухи о том, что Аристотель участвовал в отравлении Александра. Но что известие о гибели Каллисфена прошло мутной и мучительной волной по всей Греции — это ясно само собой.
Вся трагедия тех десятилетий в истории Греции состояла в том, что подавляющее большинство греческого населения все еще продолжало жить старыми просвещенно-демократическими, перикловскими идеалами. Тиранию в Древней Греции проклинали решительно все, и прежде всего Платон и Аристотель. Поскольку Александр считался учеником Аристотеля, у многих тогдашних деятелей, и особенно в промакедонских кругах, жила надежда на Александра как на просвещенного монарха, призванного объединить всю раздробленную Грецию на основе разумно-человеческой государственности. Гибель Каллисфена лишила греков всяких иллюзий относительно просветительной и гуманной природы Александра и заставила видеть в Александре типичного восточного деспота, жестокого и бесчеловечного, утверждающего свою власть на бесконечных кровавых преступлениях. Каллисфен стал мучеником, отдавшим свою жизнь за свободу и человеческое достоинство, которое еще так недавно, в эпоху греко-персидских войн, одержало верх над кровавой, звериной и аморально-варварской восточной тиранией. После гибели Каллисфена все греческие просвещенные иллюзии относительно македонского владычества исчезли раз и навсегда. И если кто еще и продолжал восхвалять Александра и его преемников, то только в результате бесчестного малодушия. Еще через четыре столетия после Аристотеля Плутарх в своих сравнительных жизнеописаниях знаменитых греческих и римских деятелей изощряется в том, чтобы одновременно и сохранить верность старым греческим просвещенно-монархическим идеалам, и похвальное отношение к римлянам, которые хотя и многому научились у греков, но все же в глубине души расценивались греками на манер типичных варваров. Вот почему судьба Каллисфена в значительной мере помогает понять истинную цену отношениям просвещенного греческого ученого и македонского деспотизма.
