Оскар Уайльд появился на свет 16 октября 1854 года в Дублине, в доме 21 по Уэстленд-роу, и 26 апреля 1855 года был наречен при крещении в соседней церкви св. Марка Оскаром Фингалом О'Флаэрти. В юности он добавил к этим именам имя Уиллс, которое носил и его отец. В 1852 году у него родился брат Уилли, а в 1859 году — сестра Изола. В 1867 году она умерла.
Их отец, сэр Уильям Уайльд (родился в 1815 году), был выдающимся врачом, специалистом по глазным и ушным болезням; в Дублине он имел собственную клинику, которую построил и оборудовал на свои деньги. Из-под его пера вышли труды, посвященные ушной хирургии, топографии, декану собора св. Патрика Джонатану Свифту, а также пространный медицинский отчет о переписи 1851 года. В 1864 году он получил дворянское звание.
В 1851 году Уильям Уайльд женился на Джейн Франческе Элджи (родилась около 1824 года), которая в 40-е годы играла важную роль в движении «Молодая Ирландия», выступая в «Нейшн» с мятежными стихами и статьями под псевдонимом Сперанца. Она издала ряд прозаических и стихотворных книг, в том числе «Колдунью Сидонию» (1849), перевод с немецкого «Сидонии фон Борк» (1847) Вильгельма Мейнхольда (1797–1851); в 1893 году Уильям Моррис перепечатал эту книгу в своей типографии «Келмзкотт пресс».
В 1855 году семейство Уайльдов переселилось в дом 1 на Меррион-сквер Норт, а в 1864 году Оскара отдали в королевскую школу Портора в городе Эннискиллен, где он проучился до 1871 года. Из Порторы послано и первое сохранившееся его письмо (если бы Оскар и в дальнейшем столь же тщательно указывал время и место отправления своих писем, это очень облегчило бы задачу их издателя):
школа Портора
8 сентября 1868 г.
Дорогая мама, сегодня прибыла корзина, вот уж сюрприз так сюрприз, большое тебе спасибо, как ты добра, что подумала об этом. Не забудь, пожалуйста, прислать мне «Нэшнл ревью»… Обе фланелевых рубашки, которые ты положила в корзину, это рубашки Уилли; мои — одна алая, другая лиловая, но пока еще слишком жарко, чтобы носить их. Ты так и не рассказала мне об издателе в Глазго, что он говорит? И написала ли ты тетушке Уоррен на зеленой почтовой бумаге?
В 1871 году Оскар получил высшее отличие на выпускных экзаменах в школе Портора и право поступить стипендиатом в дублинский Тринити-колледж. За три года учебы в колледже он завоевал много призов на конкурсах сочинений по античной литературе, в том числе стипендию из фонда поощрения научных исследований и золотую медаль имени Беркли