Первой ареной боев стала Восточная Галиция. Против Западно-Украинской Народной Республики были брошены несколько тысяч бойцов из Западной Галиции, которые в ночь с 21 на 22 ноября овладели Львовом. Войска ЗУНР не признали поражения и продолжали борьбу. В конце 1918 года, когда линия польско-украинского фронта на севере приблизилась к Волыни и украинскому Полесью, в конфликт были вовлечены военные формирования Украинской Народной Республики, теснимые с востока Красной армией. Это потребовало от Пилсудского переброски на открывающийся новый фронт дополнительных сил.
Следующий вооруженный конфликт возник в Великой Польше. Не имея возможности распространить на польские земли Пруссии свою власть, Варшава совместно с местными политиками приступила к подготовке здесь вооруженного восстания. Организаторы надеялись с его помощью заставить державы Антанты передать эти территории Польше, не дожидаясь заключения мира с Германией. Пилсудский, несомненно, знал и одобрял эти планы. Не случайно самую активную роль в подготовке восстания играл II отдел Генштаба Войска польского, состоявший практически полностью из пилсудчиков. С его помощью на этих территориях были созданы подпольные структуры Польской военной организации, через границу перебрасывались инструкторы, оружие и снаряжение. Восстание должно было начаться одновременно на Познанщине, в Верхней Силезии и Поморье (Померании). Но этот план был нарушен стихийно начавшимся в конце декабря 1918 года восстанием в Познани. Тем самым появился новый, Великопольский, фронт. Повстанцы в течение января и начала февраля освободили большую часть Великой Польши и Восточного Поморья и добились досрочной передачи их Польше. Успех Великопольского восстания утвердил Пилсудского в правильности линии на достижение поставленных целей с помощью политики «свершившихся фактов», хотя она и грозила непоправимым ухудшением отношений с ее объектами.
23 января 1919 года чехи начали наступательные действия против вчерашних союзников в Тешинской Силезии. Они понимали, что проведение здесь назначенных на 26 января выборов в польский сейм равнозначно утрате спорной территории. За неделю боев чехословацкие войска сумели овладеть большей частью территории, с 5 ноября находившейся под польским контролем. Основные польские силы из Западной Галиции в это время вели бои с украинцами и не могли оказать поддержки небольшой группировке, пытавшейся отстоять эту важную для обеих стран область. Переброска на Тешинский фронт дополнительных войск позволила остановить чешское наступление, но на большее у Пилсудского резервов не было.
Конфликт грозил принять затяжной характер, что не устраивало державы Антанты. По их настоянию военные действия 3 февраля были прекращены, а судьбу спорной территории предложено решить путем плебисцита. Ухудшение отношений с Чехословакией затруднило доставку в Польшу западной помощи, особенно оружия с австрийских армейских складов, предназначенного союзниками для формирующейся польской армии. Кроме того, Пилсудскому пришлось держать в регионе значительные силы на случай, если чехословаки возобновят боевые действия.
В первые месяцы независимости восточное направление не требовало особого внимания Пилсудского, поскольку по решению Антанты здесь оставалась немецкая оккупационная армия, сдерживавшая продвижение Красной армии на запад. Однако Германия не могла до бесконечности держать здесь свои войска и постепенно отводила их в Восточную Пруссию. На оставляемых немцами территориях немедленно устанавливалась советская власть. Это уменьшало шансы начальника государства на реализацию своей концепции безопасной восточной границы. Пилсудский полностью соглашался со своим заклятым врагом Дмовским в том, что касалось присоединения к Польше части Литвы, Западной Белоруссии, Западной Волыни и Восточной Галиции. Но если бывший депутат Государственной думы полагал, что остальные части Белоруссии и Украины должны оставаться в составе России, то недавний социалист думал иначе. С подачи своего друга Леона Василевского, автора концепции «федерализма», Пилсудский считал необходимым способствовать созданию здесь и на других национальных окраинах Российской империи дружественных Варшаве независимых государств. Литва и Белоруссия должны были возродить единое государство по образцу Великого княжества Литовского и вступить в федеративные отношения с Польшей. А с формально независимой Приднепровской Украиной были бы установлены союзные отношения. В результате между Польшей и Россией вновь, как и до 1569 года, не было бы общей границы
