Истощённый Северной войной, Пётр Великий, отправляя для переговоров о мире со Швецией своих послов, генерал-фельдцейхмейстера Брюса, Ягужинского и Остермана, поручил им настаивать на удержании за Россией Выборга, как города, имевшего важное значение и притом уже занятого русскими войсками, но вместе с тем разрешил в случае решительного несогласия шведов согласиться и на уступку. Переговоры тянулись долго, шведы упорно требовали Выборг и грозили порвать мирные переговоры. Между русскими уполномоченными тоже возникли раздоры: русские решались на уступку, не решался только один Андрей Иванович. Для прекращения споров наши послы условились послать Ягужинского за разрешением к Петру Великому. Так как в разрешении не могло быть сомнения, то Андрей Иванович употребил хитрость: он уговорил коменданта Выборга, генерала Шувалова, задержать отправку Ягужинского на несколько дней, требуемыx для окончательного устройства своих личных переворов со шведами. Шувалов угощал Ягужинского, любившего выпить, два дня, а когда потом Ягужинский воротился с разрешением, то было уже поздно – мир был подписан и заключён с удержанием за Россией Выборга. Этим успехом русские обязаны были исключительно только одной ловкости нашего обрусевшего немца, почти без денежных расходов. Когда отправлялись послы на конгресс, Пётр Великий передал Андрею Ивановичу сто тысяч червонцев для подарков шведским уполномоченным, но из этой суммы Остерман возвратил государю девяносто тысяч, потратив только десять.
За Ништадтский мир Пётр Великий наградил Андрея Ивановича титулом барона, потом в 1723 году назначил его вице-канцлером, на место отрешённого от должности барона Шафирова.
– Андрей Иванович лучше всех понимает истинные нужды и выгоды государства, и России без него обойтись нельзя, – говорил незадолго до своей смерти великий преобразователь, и говорил правду.
В двухлетнее правление Екатерины I барон Андрей Иванович был произведён в действительные тайные советники и награждён орденом Андрея Первозванного. При Екатерине же к его многосложным обязанностям вице-канцлера присоединено было управление почтовым ведомством и торговлей, а затем, перед смертью императрицы, он был назначен воспитателем и гофмейстером к великому князю Петру.
Андрей Иванович был женат на Марфе Ивановне, урождённой Стрешневой, глубоко его любившей и впоследствии доказавшей эту любовь, но была ли счастливой их супружеская жизнь – об этом Андрей Иванович никогда и никому не высказывался. Женился Андрей Иванович без пылкой страсти, вернее сказать, женила его на себе Марфа Ивановна энергично, не давая времени на составление и обсуждение всех возможных комбинаций и конъюнктур. Марфа Ивановна знала характер своего мужа, благоговела перед его громадным умом, высоко ценила его, но умела так же верно оценивать уклончивость и нерешительность мужа, доходившие иногда до слабости; своей энергией она восполняла недостаток его энергии.
Сирот, вверенных ему, великого князя и княжну Наташу Андрей Иванович любил нежно, и оба платили ему тем же, в особенности княжна. С любовью принялся воспитатель за новые свои обязанности. С полным знанием и опытностью выбрал он наставников, составил программу, но не мог выполнить своей задачи. Он не мог вырвать своего воспитанника из той губительной среды, которой тот был окружён, у него не было ни сил, ни энергии. Ему нельзя было не видеть, что сближение с молодым Иваном Алексеевичем, добрым, симпатичным, благородным по природе, но вместе с тем и развращённым варшавским воспитанием, вредно и губительно для ребёнка, но недоставало твёрдости отстранить это вредное влияние! Мало того, он даже сам воспользовался этим влиянием для своих личных целей – низвержения несокрушимого статуя.
Вскоре, однако же, по ссылке наречённого тестя Андрей Иванович сам испытал, как нужна была железная рука Данилыча. Увлечения самодержавного отрока грозили принять крайние размеры: прежде послушный и кроткий воспитанник, теперь поглощённый весь новой жизнью, вечной погоней за увеселениями, он перестал совсем слушаться. Избалованный угодливостью и раболепством придворных, он сделался своенравным, надменным, не терпящим противоречий, полюбил разгульное общество, стал пристращаться к вину.