Пеньковский был довольно легкомыслен, и здесь для сотрудников, которые "вели" его, возникала ещё одна проблема: как совладать с комплексом Уолтера Митти в этом человеке (по имени литературного героя, мыслящего нереальными понятиями; нечто отдаленно родственное нашей маниловщине - примеч. перев.). А однажды, на одной из первых встреч, он ошарашил их предложением пронести в кармане в здание советского Министерства обороны миниатюрную атомную бомбочку и взорвать здание вместе с собой.
Его тенденция к фантазиям сосуществовала в нем с тщеславием и распаляла это тщеславие. Гревиллу Винну он однажды поведал, что был принят королевой, и этот эпизод даже фигурировал потом в телевизионном фильме о нем, хотя на самом деле полковник Пеньковский был максимально приближен ко двору, когда проезжал в машине через Ричмонд-парк. Возможно, эта поездка и вселила в него эту видение. Однажды он действительно просил, чтобы его приняла королева, но она, к счастью, была в тот момент с визитом в Италии. Он старался держаться подчеркнуто важно. Его тщеславие порой создавало проблемы, но было и выгодно для Запада. Он говорил, что намерен войти в историю как величайший шпион. Тщеславием толкало его к все большей опасности.
Другой проблемой было его поведение в быту. Он лихо обращался с вверенными ему фондами ГКНТ, что щедро возмещалось с британской стороны. Этот советский полковник, прибывший по делам в Лондон, вел себя, как великий князь на Ривьере. Хотя это привлекало к нему ненужное внимание со стороны, он был неисправим. Он с легкостью давал таксисту "на чай" пятифунтовую купюру. Но было ещё хуже, когда он делал выход за покупками, которые предназначались прежде всего для подарков разным начальникам в Москве, включая генерала Серова, тогдашнего главу КГБ, и его жену (однажды вместе с Пеньковским была в Лондоне и дочь Серова, и тот попросил, чтобы Пеньковский поопекал её, поводил в рестораны и ночные клубы - всё за счет британских налогоплательщиков). Однажды, делая закупки в одном дорогом магазине обязательных "Шанель №5" для мадам Серовой, он купил несколько дополнительных пузырьков и тут же раздарил их продавщицам.
И бабник он был ужасный, иначе не скажешь. И здесь сказывались его тщеславие и чрезмерная фантазия. Князь сорил деньгами, словно турецкий султан при виде женщин, и его хозяевам приходилось прилагать немало усилий, чтобы направить его энергию в приемлемое русло. Однажды он, например, выдвинул требование, что ему нужны услуги только девственниц и до восемнадцати лет. Пришлось приложить немало усилий, чтобы умерить его требования хотя бы относительно возраста.
Второй раз он находился в Лондоне с 18 июля по 10 августа во главе делегации советских специалистов на открытии советской промышленной выставки. На сей раз он имел возможность проводить больше времени с тем же англо-американским квартетом. Важной и, как оказалось впоследствии, фатальной, была в этот раз его встреча и знакомство с миссис Чисхоулм, супругой второго секретаря британского посольства в Москве Родерика Чисхоулма, который должен был "вести" Пеньковского в Москве. Миссис Чисхоулм должна была "случайно сталкиваться" с Пеньковским на приемах, во время прогулок с детьми в московских парках для моментальных передач. Для встреч на открытом воздухе была сделана упаковка в виде коробочки детских сладостей, в которой помещались четыре кассеты. Эта коробочка плюс запасной "Минокс" были переданы Пеньковскому тем же летом в Москве вездесущим Винном, который стал незаменимым каналом связи с Пеньковским.
Следующая и, как оказалось, последняя поездка Пеньковского на Запад состоялась через два месяца. Он приехал в составе торговой делегации на открытие советской промышленной выставки в Париже. Он снова привез кассеты ценных документов, снова Винн принимал этот товар в аэропорту Ле-Бурже, куда Пеньковский прибыл 20 сентября. И снова долгие разговоры со знакомым квартетом и подготовка, на одной из таких встреч присутствовала и Джанет Чисхоулм. ЦРУ готовило его к "бросковым" операциям (когда агент или разведчик "бросает" в условленном месте и на короткое время кассету или что-либо еще, упакованное в непрезентабельный с виду предмет - например, смятую пачку сигарет - примеч. перев.) - которые в конечном итоге и привели к полному провалу.