Выдача Филби оперативных секретов началась по-серьезному в сентябре 1941 года, через три месяца после германского вторжения в Советский Союз, когда он был назначен в 5-й отдел. Считается, что он сообщил русским всё что мог об операции британцев против Абвера, германской разведки, включая детали совершенно секретного плана "Double Cross system" - перевербовки германских агентов, схваченных в Великобритании, и и доведении через них дезинформации до немцев. Хотя Россия и Британия были уже союзниками в войне, такую информацию Лондон никогда не передал бы Москве.
После войны Филби сумел выдать своим советским хозяевам целый ряд операций. Так, используя свои возможности резидента разведки в Стамбуле, он передавал русским информацию об операциях против них по всему Ближнему Востоку. В частности, он сообщил им об "альпинистах" - так называли западных агентов, проникших в Советский Союз через горы Кавказа. Только два таких случая остались нераскрытыми русскими в течение 1948-49 годов.
Позже, когда Филби был назначен в Вашингтон, его оперативные возможности расширились. Он поддерживал тесный контакт с неоперившимся ЦРУ, некоторые из руководителей которого, как, например, Джеймс Энглтон, завороженно заглядывали Филби в рот, будучи во время войны в Лондоне в составе миссии Управления стратегических служб (создано во время войны, в 1947 году переформировано в ЦРУ - примеч. перев.). Их доверие к Филби было полным и давало тому возможности контролировать все американские послевоенные операции против советского блока. Сюда включается и попытка американцев дестабилизировать только что основанный в Албании коммунистический режим Энвера Ходжи, однако фиаско подготовленной ЦРУ группы парашютистов, которые почти все были сброшены прямо под огонь ожидавших их людей с взведенными затворами, нельзя целиком возложить на Филби. Антикоммунистические группы в этой несчастной горной стране во многом сами выдали себя прежде всего из-за обыкновенного неумения держать язык за зубами.
Наконец, Филби безусловно мог нанести ущерб весьма эзотерической, но все более важной эфирной разведке. Одному из наиболее значительных успехов, достигнутых против русских на этом фронте, начало было положено буквально накануне прибытия Филби в Вашингтон. Мередиту Гарднеру, американскому специалисту по шифрам, который стал легендарным в своей профессии, удалось разгадать шифры советской разведки из книги шифров Красной Армии с фронтов финской войны. Эта англо-американская операция получила название "Венона". Прорыва в шифры КГБ не получилось, но небольшая толика телеграфных сообщений была прочитана. Однако и этого оказалось достаточно, чтобы узнать о британском предателе Маклине, а также Клаусе Фуксе и Розенбергах как части советского ядерного шпионажа в Соединенных Штатах. Весь этот материал, видимо, прошел через кабинет Филби в вашингтонском посольстве, хотя работы Мередита Гарднера была, скорее всего, представлена как результат деятельности некоего двойного агента, тогда пользовавшегося псевдонимом Уильям Вайсбанд.
Но весь этот список доказанного или предполагаемого ущерба, наненесенного Западу со стороны Филби, не идет ни в какое сравнение с предательством, про которое Филби не сказал ни слова, но которое было раскрыто его бывшими коллегами. Речь идет о совершенно секретной разведывательной информации, потенциально весьма опасной для советской стороны, но которую он сумел остановить на пути в Уайтхолл.
Дело касалось поистине в высшей степени важных свидетельств, касавшихся намерений русских после победы в войне. К 1944 году накопилось немало материалов из самых разных британских разведывательных источников, свидетельствовавших о том, что Советский Союз готовится захватить как можно б'ольшую часть Восточной, Центральной и Юго-Восточной Европы, невзирая на договоренности с союзниками. Более того, сведения показывали, что Кремль решил навсегда насадить на этой территории с помощью Красной Армии марионеточные коммунистические режимы, независимо от последствий для отношений с Западом. Был подготовлен документ для передачи премьер-министру, в котором излагались эти позиции и факты в подтверждение их. Но дальше кабинета Филби документ не прошел. Снова используя свое знание менталитета чиновников и бюрократической машины Уайтхолла, Филби отнюдь не стал принижать значимость документа, но сказал, что он заслуживает более пристального внимания. Настолько пристального, что он предложил собрать дополнительные сведения в нескольких ключевых регионах, чтобы затем уж с полной уверенностью доложить расширенный и дополненный документ политическому руководству. Этот трюк принес свои плоды. Документ, который всплыл на поверхность только спустя двадцать лет, так и не дошел до премьер-министра.
