Три враждующих поколения: отец, сын, внук. Отец, Старик, Эдмундо Будиньо, — один из тех, на ком держится обманное общество, — владелец газеты, цинично отравляющей атмосферу страны, владелец фабрики, шантажирующий и обманывающий рабочих, политический гангстер. Сын, Рамон Будиньо, вялый, рефлектирующий, подавленный отцом и презираемый им потомок. Наконец, Густаво — внук, левый по своим убеждениям, исполненный молодой уверенности, что общество можно и нужно изменить коренным образом. На периферии повествования возникают и другие фигуры, решающиеся сказать Старику «нет», например рабочие с его фабрики, журналист Ларральде, однако мир показан с точки зрения сына, «среднего» монтевидеанца, носителя, как однажды говорится в романе, «философии танго», то есть философии разочарования и бессилия. Мотив бессилия приобретает символическое значение — физическое бессилие Старика, утрачивающего свой жизненный напор, но не уступающего позиций, духовное бессилие сына, осознающего выморочность мира, но неспособного его изменить.
Дом Будиньо развалился, как разваливается и весь дом уругвайцев — общество, охваченное эпидемией отчуждения и глухой вражды всех со всеми. Именно об этом говорит экспозиция романа, где Бенедетти как бы вписывает уругвайскую тему в широкий контекст всеобщей жизни. Во всемирную какофонию вплетается «дребезжащий» звук танго. Разгульную встречу соотечественников в нью-йоркском ресторане не назовешь «пиром во время чумы», скорее, это банальная пирушка. Бенедетти упорно сыплет соль на самую больную рану: вульгарность, тривиальность, то есть, в сущности, человеческую мелкость…
Выход, который находит Рамон Будиньо, решивший убить Старика, ставшего для него символом выморочной жизни, — это тоже решение в духе танговой мелодрамы, истеричный сюжет из «жестокого романса». Но и здесь он терпит поражение, поднимает пистолет против отца, но «стреляет» в себя — бросается из окна на мостовую. Эпиграф из Чезаре Павезе — «Самоубийцы — это робкие убийцы», — которым предварена одна из глав романа, подводит итог. Перед нами снова «короткая» история о людях, не способных на эпическое, так сказать, «длинное» действие. Что будет дальше? Что принесет этот болезненный огонек мятежа, когда он разгорится? Какой оттенок внесет он в пламя нарастающей борьбы, дыхание которой обжигает жизнь семейства Будиньо?
Между 1966 и 1969 гг. Бенедетти много ездит, впервые посещает Кубу, как член жюри участвует в литературном конкурсе известного центра прогрессивной латиноамериканской культуры — гаванского «Дома Америк», год живет в Европе, затем снова возвращается на Кубу, работает в «Доме Америк», основывает там Центр литературных исследований. Итогом кубинских впечатлений становится выпущенная им в Монтевидео в 1969 г. «Кубинская тетрадь», содержащая впечатления о кубинской революции, интервью, стихи. Называя кубинскую революцию одним из решающих факторов, определивших его жизненный и творческий путь, Бенедетти особенно подчеркивал, какое значение для него имела возможность поработать бок о бок с новой кубинской интеллигенцией, почувствовать атмосферу революционного общества, дух человеческой солидарности — то, чего были лишены его герои. Окончательное укоренение писателя на новых идейных, духовных основах оттачивало его политическую зоркость, углубляло понимание происходящего на его родине.
В 1968 г. выходит новый сборник рассказов Бенедетти — «Смерть и другие неожиданности», — принципиально отличающийся своими сюжетами и атмосферой от «Монтевидеанцев». Герой Бенедетти попадает в новую и пока не вполне ясную для него ситуацию — серый порядок оказывается нарушенным пугающими «неожиданностями». Миф о тихом и мирном Уругвае — «латиноамериканской Швейцарии» — рухнул. Герой рассказа «Хотели пошутить», побывав в полицейском участке, где его избивают, с удивлением узнает, что «его родина наконец стала крупной державой, раз появились пытки и прочее». Из-за зашатавшейся ширмы порядка выглянули оскалом смерти какие-то гойевские химеры. Сама повествовательная манера Бенедетти отражает новую атмосферу — ранее линейное время серой обыденности преображается, закручивается в тугую спираль, обнаруживает способность к обратимости, остановке, кружению, попятному движению («Мисс Забвение», «Быть может, непоправимо», «Пять лет жизни»). Атмосфера насилия, жестокости, тема испытания «среднего» монтевидеанца — это отражение реальности, определяющейся кризисом «репрезентативной» демократии. «Средний» уругваец начинает защищаться — в рассказе «Звезды и ты» он впервые стреляет не в себя, а в другого — стреляет в наглого и пьяного полицейского, терроризирующего целый городок. Однако, что означает эта его готовность к действию, станет ясно позднее.