Сохранились его записки, проливающие безотрадный свет на людей, которые считались лучшими и даже великими в Польше. В них Оссолинский рассказывает о характеристической проделке, которую он сочинил самостоятельно, на шестнадцатом году жизни, по случаю болезни сопровождавшего его, в качестве телохранителя, Далмата Посседари. Вот его собственные слова: «Посседари заболел так, что три недели, от тяжких страданий, находился почти в беспамятстве. Опасаясь, чтобы меня, mlodego chlopca, не ограбили, или не умертвили, я выдал себя за его слугу, одевшись в лакейское платье и говоря, что это убогий воин едет из Москвы в Нидерланды на службу, а меня, как знающего немецкий язык, уговорил в Силезии ехать с собою».
В Лувене, славившемся своею разноверческою академией, Оссолинский слушал весьма прилежно целый год философию, право, историю, политику, блистательно защитил диссертацию «De optimo reipublicae statu», посетил Фландрию, Англию, оттуда переехал во Францию, провел опять целый год в Париже, усовершенствовался во французском языке, в математике и в красноречии. Кроме того брал уроки верховой езды, игры на лютне и танцев, изучая в то же время всякие публичные церемонии и торжества. После того отправился на год в Падую, где учился итальянскому языку, стилистике и декламации. Из Падуи ездил в Рим, чтоб изучать церковные дела. Здесь он погрузился в омут клерикальной казуистики, под руководством чествуемого при папском дворе доминиканца, Авраама Бзовского, славного автора Церковной Летописи, как отец вызвал его домой по случаю предпринимаемого королевичем Владиславом похода в Московию, на который он смотрел, как на дорогой для молодого человека случай проложить себе дорогу к дигнитарствам и пожалованиям.
Теперь Юрий Оссолинский не был уже похож бледною худощавостью на клерика. Теперь он чаровал всем глаза прекрасною наружностью и тем, что называлось тогда grandezza, тем искусством лицедействовать в роли публичного оратора и общественного деятеля, которое он усвоил себе в высокой степени, как самое важное достоинство молодого аристократа. Только смех был на его выразительных устах «слишком редким гостем». Но что нас поражало бы неприятно в молодом человеке, то еще больше возвышало его во мнении общества польско-русских магнатов, более или менее одураченных иезуитским взглядом на вещи. Во всех положениях жизни он был всё тем же клериком, являвшимся в разнообразных ролях, — до того, что, когда ему пришлось соперничать за невесту с богатейшим из польско-русских панов, князем Янушем Острожским, и Януш внезапно скончался, он устранение соперника с его дороги приписывал Господу Богу, и «благодарил святой маестат Божий за его великое провидение (za wielka opalrsznosc Boza Jego Swietemu Majestatowi dziekowal)». Это ero собственные слова.
«Во всем его повествовании» (говорит о записках Оссолинского его биограф) «видим его постоянно в (ксензовском) орнате, и дурно ли, хорошо ли он поступает, всегда у него Господь Бог на устах».
Перл иезуитского воспитания не мог оставаться в Польше без соответственной оправы. В виду угроз Османа II завоевать Польшу по Балтийское море, чтоб, окружив Европу своим флотом в соединении с голландскими и немецкими протестантами, начать борьбу с австрийским домом, — надобно было согласить Англию к противодействию магометанам. Органом этого соглашения был избран блестящий питомец иезуитов, и, чтоб его несравненная grandezza делала надлежащее впечатление, дали ему каким-то — выражусь по-польски — pokatnym способом громкий титул графа Тенчинского. В своей сияющей оправе, поражающий высоким, по мнению современников, просвещением, 26-летний посол оправдал перед Иаковом I английским и его парламентом составившееся в Польше мнение о его красноречии. Как отец графа Тенчинского своим честным вмешательством примирял враждебные партии даже во время конференции, так наружность, ораторские позы и декламация сына его производили на польских верховодов такое впечатление, что когда, в позднейшее время, поднимался он с места в законодательном собрании, самые сварливые люди умолкали ради одного удовольствия слушать его. «Он царствует словом (ille regit dictis)», говорили о нем приверженцы. «Обезоруживает умы и сердца (animos et pectora mulcet)», прибавляли враги его... Так было и в Англии. При всем разномыслии своем, и тории и виги заслушались цицероновской латыни посла красавца. Речь, произнесенную Оссолинским перед королевским троном, восхищенный Иаков повелел напечатать на латинском, английском, французском, испанском и немецком языках.
