Князь Ярослав Всеволодович видел, как новгородцы и волоколамцы с подвойским Олданом да московские вои под рукой воеводы Филиппа Нянка и Дмитрока Киевца смяли черниговскую конницу на ошеем плече. Теперь горячая сеча развернулась на дороге, ведущей к Шеренску, в каких-нибудь двадцати-пятнадцати саженях от него. Здесь переславский и дмитровский конные полки похоже ломали и крушили самого трубчевского князя и новгородцев посадника Внезда. Натиск переславцев был столь стремительным и горячим, что трубчевцы стали поворачивать коней. Сеча длилась еще минут пять-десять, и вскоре залесские кмети погнали противника в сторону посада и к раскрывшимся воротам града Шеренска. Одесную пешцы и конные полки ростовских Константиновичей теснили другие черниговские стяги. Ярослав Всеволодович хлестнул плетью коня и пустил его вперед, чтобы преследовать врага и попытаться взять град изгоном. Черниговцы бежали. Переславцы преследовали их. Стрелы вспархивали как стаи птиц и сыпались с той и с другой стороны, поражая бежавших и наступавших.
В Шеренск ворвались на плечах противника. Шеренские вои на воротной веже не успели закрыть ворота, а только осыпали переславцев и дмитровцев стрелами. Князь Ярослав вспятил коня, не доехав до крома саженей пятьдесят. С его стороны кромский холм был крут. Ошую, саженях в тридцати уже начинались клети и избы предгородья. С высоты подъема князь увидел, что с южной стороны на улицы посада ворвались отступашие черниговские вои. Преследовавшие их московляне и новгородцы тут же были обстреляны из-за рубленых стен домов и клетей. Но они все же пробились к бревенчатым постройкам, и там, на улицах, завязалась сеча. К тому времени в Шеренский кром прорвались уже и пешцы Залесского войска. Внимательно осмотревшись, Ярослав увидел, что в пылу схватки залесские русичи несут большие потери, так как черниговские вои да шеренцы чувствовали себя увереннее среди градских и посадских стен, осыпая наступавших сотнями смертоносных стрел. Рукопашный бой шел на улицах, но стены и вежи крома, дома были в руках у черниговцев, и те прицельно били со всех сторон. Стрелы, пущенные со стен града, стали со свистом усеивать землю вокруг князя, словно вырастали из земли подобно страшным цветам. Но Ярослав не думал об опасности. Помрачнев ликом, князь озрел округу. Поднимался довольно сильный восточный ветер. И тут перед глазами переславского князя явился образ горящего ливонского града, сожженного по его приказу русскими лучниками в Чудской земле восемь лет назад. Резко развернувшись к воеводам, съехавшимся к нему, он громко крикнул:
— Велети воям жечи кромъ и предградье, да отходити вборзе.
Слова Ярослава были поняты мгновенно. Тут же воеводы, сотники и детские дали войскам приказ зажигать дома, амбары, клети, стены и вежи града. Бой еще продолжался. Но теперь из рукопашного он превратился в перестрелку. Отходившие из крома и посада залесские и новгородские пешцы, лучники и вершники подносили к соломенным стрехам крыш горящие пучки соломы, пускали стрелы со смоленой паклей, кто-то даже успел раздобыть смолу и поджечь факелами клети, амбары, воротные вежи и стены крома. Сначала переславские вои отступили от загоревшегося города на несколько десятков саженей, но продолжали бить по черниговцам и шеренцам, пытавшимся тушить пожар. Ветер помогал залесским русичам. И через полчаса предгородье и кром были уже охвачены яростным пламенем. Черниговцы и шеренцы оставляли город и бежали из него в юго-западном направлении. Князь Ярослав отвел полки за версту от горевшего града и, выставив сторожу, молча смотрел на бушевавший пожар. Залесские и новгородские вои перевязывали раны, приходили в себя после кровопролитного боя, отдыхали и считали потери.
В вечеру сторожа сообщила, что черниговские полки готовятся к новому утреннему соступу. Черниговская рать была явно больше залесской. Сторожа известила и о том, что на соединение с черниговской ратью движутся полки от Воротынска и Перемышля. Эти силы могли зайти в тыл переславскому войску и ударить неожиданно. Нужно было немедля отходить. И князь Ярослав решил отводить войска в ночь. Раненых и убитых, кого смогли и успели подобрать, погрузили в возы и телеги и тронулись к известной переправе и броду через Серену. К утру войска князя Ярослава были уже в двадцати пяти верстах севернее реки и, не останавливаясь, продолжали движение на север. Еще через сутки ночью они переправились через Угру и вступили в пределы Смоленской земли. Здесь князь Ярослав дал отдых войскам. Но сторожа сообщала, что черниговская рать идет по пятам. Рано утром Ярослав повел войска к реке Шане. После переправы через реку залесские полки вышли на большую дорогу, что вела к реке Протве и на смоленский Вышгород. Еще два дня войска князя Ярослава отступали на север по этой дороге и вскоре достигли реки Москвы и града Можайска. Далее князь Ярослав отходить не хотел. Уже совсем близки были рубежи великого Владимиро-Суздальского княжества. Можайские князья были в дружбе с московскими князьями и хорошо знали московских мужей. Поэтому Ярослав направил в Можайск воеводу Филиппа Нянка и Дмитрока Киевца. Князя в городе не было. Но можайские мужи обещали помощь залесским полкам в случае тяжелого положения. Было обещано, что в случае поражения можайцы откроют ворота и впустят князя Ярослава с полками за стены града и помогут вести переговоры с противником.
