Дальние рейды призваны были оттянуть литовские войска от основной цели похода и дать возможность главным русским силам сосредоточиться на взятии Смоленска. Однако предпринятый Щеней ночной штурм города закончился неудачей. Пищальники из Пскова, Новгорода и других городов бились почти сутки, много их полегло от огня городского наряда (пушек Смоленского гарнизона), и все без толку. Взять первоклассную крепость с наскока русской рати не удалось. Спустя шесть недель Василий III повелел снять осаду Смоленска. В начале марта основная часть войска возвратилась в Москву. В Вязьме, на литовской границе, остался лишь «большой полк» во главе с Даниилом Щеней.
Первый поход на Смоленск ясно показал Василию III, что для успеха предприятия нужно усилить осадную артиллерию. Военные действия лучше перенести на летнее время (когда легче находить корм многочисленным лошадям), а для того предварительно оградить южные рубежи от вторжения крымских татар. Решение о втором походе на Смоленск приняли на заседании Думы сразу после возвращения в столицу.
В соответствии с этим планом 14 июня 1513 года Василий III повел свою армию в Боровск. Но наступление пришлось отложить. С юга поступили сведения, что отряды крымских войск под командованием царевича Мухаммад-Гирея прощупывают оборону русских границ. Начались столкновения со степняками под Брянском, Путивлем и Стародубом. Татар с трудом удалось отогнать. Но еще весь июль на «крымской украйне» продолжались небольшие стычки… Пять русских полков дежурили до осени в районе Тулы, и столько же на реке Угре. «Посошные люди» и «дети боярские» охраняли броды и «перелазы» через Оку. В землях Стародубского княжества, еще одного из возможных направлений ордынской атаки, тоже были сосредоточены крупные силы. Лишь в начале сентября степняки ушли восвояси…
И сразу же русские войска ворвались в Литовскую землю. Великокняжеская армия в основном придерживалась прошлогоднего сценария. Легкоконные полки сожгли смоленские посады и двинулись дальше, а следом за ними 5 сентября вышли из Боровска главные русские силы. Под Смоленск Василий III прибыл 22 сентября с 80-тысячным войском. От трети до половины этой огромной армии составляли «посошные люди», призванные вести земляные работы и обслуживать артиллерийский парк. Русские воеводы учли уроки первого похода — для штурма города в войске имелось около двух тысяч «больших пищалей». По тогдашнему времени — весьма солидный «артиллерийский кулак». Таким можно было «постучать» в стены любой цитадели…
Однако и задача пушкарям предстояла нелегкая: Смоленск заслуженно считался первоклассной крепостью и гарнизон имел немаленький. А между тем время поджимало. Русские ядра пробивали стены, артиллерийским огнем была разбита одна из башен — Крыношевская. Но то, что разрушалось при свете дня, смоляне успевали восстановить ночью. Больше месяца русские войска безрезультатно пытались взять крепость. Приближалась зима. Снова, как и в прошлом году, начались проблемы с фуражом. А тут еще пришла весть, что для деблокады Смоленска король собрал 30-тысячную армию.
Василию III пришлось отступить. 21 ноября он вернулся в Москву. Но уже в феврале следующего года Дума приняла решение о третьем походе. Русское правительство учло уроки двух первых кампаний. Теперь было решено: не ждать окончания лета, а сразу, как высохнет весенняя грязь, идти с главной армией к Смоленску. Против крымцев планировали выставить сильный заслон под Тулой. Большую надежду Василий III возлагал на заключенный недавно договор со Священной Римской империей. Московский князь рассчитывал, что под влиянием империи Турция, союзник и покровитель Крыма, перенацелит Менгли-Гирея на польско-литовские «украйны».
Король Сигизмунд I попытался замириться с Москвой на условиях статус-кво, но Василий III отказался. 30 мая 1514 года он выдвинул передовые полки к Дорогобужу. Основные же русские силы во главе с самим великим князем выступили из Москвы 8 июня. Практически одновременно с этим к Орше направились новгородские войска. Таким образом, уже в начале лета под Смоленском собрались примерно те же русские силы, что и прошлой осенью. Только времени для обстрелов и штурмов у них теперь было вдоволь. 29 июня заговорили «пушки великие». Первый же выстрел попал в цель, уничтожив одно из мощнейших крепостных орудий. При взрыве пороха погибли все, кто находился в башне.
