Июнь — в начале июня получает повестку явиться в суд 7 июня.
6 июня покидает Хьюстон, чтобы явиться в суд, но… оказывается в Новом Орлеане.
Июнь — август — под вымышленным именем живет в Новом Орлеане, сотрудничает в местных газетах, в том числе в Picayune. Предположительно начало августа — уезжает в Гондурас.
1896, август — 1897, январь — живет на Карибском побережье Гондураса в городке Трухильо. Существует на случайные заработки, знакомится с Элом Дженнингсом и его братом Фрэнком — бандитами-налетчиками, грабившими поезда и банки. Портеру предлагают принять участие в ограблении банка, он отказывается. Ведет конспиративную переписку с женой.
В середине января получает известие о тяжелом состоянии жены. Несмотря на угрозу ареста, решает вернуться в США.
1897, 23 января — возвращается в Остин.
1 февраля — добровольно является в суд.
12 февраля — удвоив сумму залога, суд оставляет Портера на свободе.
25 июля — умирает Атоль.
2 декабря — писатель получает письмо от С. Макклюра о том, что синдикат покупает его новеллу «Чудо Лавового Каньона» и приглашает к дальнейшему сотрудничеству. Эту дату можно считать «днем рождения» писателя О. Генри.
1898, февраль — суд над У. С. Портером. 17 февраля присяжные выносят вердикт: «Виновен». В зале суда его берут под стражу и отправляют в окружную тюрьму.
25 марта — судья приговаривает его к пяти годам заключения в каторжной тюрьме.
25 апреля — У. С. Портер оказывается в Коламбусе, в каторжной тюрьме штата Огайо. Заключенному присваивают № 30 664. Первые полтора года У. С. Портер исполняет обязанности ночного фармацевта в тюремном госпитале. В каморке при госпитале начинает систематически работать над сочинением рассказов. Остаток тюремного срока работает в канцелярии начальника тюрьмы. В различных периодических изданиях выходят из печати первые новеллы, подписанные псевдонимом «О. Генри».
1901, 24 июля — отсидев больше трех лет, У. С. Портер выходит на свободу. Срок заключения сокращен за примерное поведение. В тот же день уезжает в Питсбург, где теперь живут его дочь и родители покойной жены.
1901, 25 июля — апрель 1902 — живет в Питсбурге, снимает квартиру, занимается сочинительством. Получает приглашение из Ainslee’s Magazine приехать в Нью-Йорк, чтобы оговорить детали сотрудничества с журналом.
1902, апрель — писатель перебирается на жительство в Нью-Йорк. Знакомится с владельцем Ainslee’s и своими «первооткрывателями» — Г. Холлом и Р. Даффи. Первый постоянный контракт: журнал покупает рассказы О. Генри по 75 долларов за каждый. Кроме псевдонима «О. Генри» писатель использует и другие, чаще — имя «Джеймс Л. Блисс». Публикуется и в других изданиях: «Макклюрз мэгэзин», «Мансиз мэгэзин», «Смарт сет» и т. д.
1903, май — подписывает контракт с газетой New York Sunday World на еженедельные публикации с оплатой 60 долларов в неделю. Знакомится с Р. Дэвисом.
Июнь — декабрь — переписка с Мейбл Вэгнеллз.
Сентябрь — короткий визит в Питсбург. Цель поездки — определиться с перспективами продолжения образования для Маргарет. Осень — после возвращения в Нью-Йорк переезжает на новую квартиру в дом 55 на Ирвинг-плейс. Здесь он проживет более четырех лет. Ирвинг-плейс станет настоящей «кладезью сюжетов» для О. Генри. Контракт с New York Sunday World на публикацию пятидесяти двух новелл — в каждом воскресном выпуске газеты. Ставка повышается до 100 долларов за рассказ. Знакомится с У. Байннером и У. Уильямсом. Начало дружбы с Анной Партлан.
1904 — в течение года, выполняя контракт с New York Sunday World, публикует там 51 новеллу. Еще 15 опубликованы в Cosmopolitan, Smart Set, Ainslee’s и других нью-йоркских журналах. Летом и осенью интенсивно работает над книгой «Короли и капуста». Роман был издан в последних числах ноября в издательстве McClure’s. Журнал «Critic» публикует очерк, посвященный писателю.
1905 — количество опубликованных О. Генри новелл перевалило за сотню. Множится его известность и популярность. Переписка с Этель Паттерсон. Начало «эпистолярного романа» с Сарой Линдсей Коулмен, будущей второй женой писателя. Т. Рузвельт помиловал Э. Дженнингса. На Рождество выходит одна из самых известных историй О. Генри — «Дары волхвов».
