Выпускниками гимназии в разные годы стали люди, достигшие больших успехов в различных отраслях науки и культуры, занимавшие многие ответственные государственные посты, свыше ста докторов наук, а двадцать девять были избраны действительными членами или членами-корреспондентами Академии наук или Академии художеств. Среди учившихся в школе три члена Государственного совета: ректор Санкт-Петербургского университета Д.Д. Гримм, губернатор Петербурга А.Д. Зиновьев, министр внутренних дел и министр юстиции A. А. Макаров, министр внутренних дел Д.С. Сипягин, ректор Университета Э.Д. Гримм, военачальники: генерал от инфантерии Н.А. Епанчин, генерал-майоры С.В. Белов, В.В. Волков, B. Г. Рожков, вице-адмирал Е.И. Волобуев, контр-адмиралы И.В. Коссович, В.А. Петровский, П.В. Римский-Корсаков, инженер-полковник Г.М. Мусселиус, профессор Б.Э. Петри, деятели культуры и художники А.Н. Бенуа, Н.К. Рерих, К.А. Сомов, А.Е. Яковлев, Н.Е. Бубликов, О.Г. Верейский, П.Я. Павлинов, И.А. Пуни, С.Н. Рерих, В.А. Серов, скульптор Б.Е. Каплянский, композиторы В.И. Цытович, Ф.Д. Шевцов, писатели Г.И. Алексеев, В.С. Головинский, В.А. Кнехт, A. А. Ливеровский, Л.В. Успенский, О.А. Хазин, Ф.К. Эйнбаум, поэт Ю.А. Ливеровский, театральные деятели Ф.Н. Курихин, П.П. Подерянский, М.Ф. Стронин. Учился в гимназии дважды Герой Советского Союза, докт. физ. — мат. наук космонавт Г.М. Гречко; ученому-физику и педагогу О.Д. Хвольсону в числе первых было присвоено в 1927 году звание Героя Труда, а три выпускника — В.В. Волков, Д.С. Лихачев и В.В. Новожилов — были удостоены звания Герой Социалистического Труда, пятеро — В.В. Беломорец, М.А. Ельяшевич, Л.Л. Кербер, B. Д. Наливкин и В.В. Новожилов, стали лауреатами Ленинской премии.
В современном варианте гимназия К.И. Мая после целого ряда преобразований и переездов возрождена и является школой № 5 Санкт-Петербурга, располагаясь на 13-й линия В.О. в д. 28, а в здании № 39 на 14-й линии В.О. располагается Санкт-Петербургский институт информатики и автоматизации РАН. Там же с 1994 года действует Музей гимназии К.И. Мая.
Когда родители привели Николая в школу для знакомства с директором, К.И. Май, пообщавшись с новым учеником, прозорливо заметил: "Будет профессором". Сам Карл Иванович преподавал в гимназии географию, очень любил этот предмет и всемерно прививал любовь к ней и своим ученикам.
Н.К. Рерих вспоминал: "В гимназии К.И. Мая чертили карты Азии. Желтой краской отмечали пески и Гоби. Боком мягкого карандаша наносили хребты Алтая, Тарбагатая, Алтын-Тага, Кунь-Луня… Белили ледники гималайские…
Не только чертились богато расцвеченные картины, но и лепились цветными пластилинами рельефные изображения со всеми так милыми нам горами. Поощрялись большие размеры и новые комбинации запоминаемых раскрасок. По правде говоря, такая внушительность изображения была очень увлекательна. На праздниках устраивались географические шествия, сопровождаемые самодельными стихами. Помню, как Бенуа изображал желтый Хуан-Хе, а блондин Калин — голубой Яньцзы-цзян. Мне доставалась Волга"
Стоить сказать об оценках, полученных Н. Рерихом в ходе обучения; дисциплину и прилежание проявлял отменные, но отличником, тем не менее, он не был. Посмотрим в некоторых гимназических табелях его оценки за знания.
Приготовительный класс (1883–1884): Закон Божий — 4, немецкий язык — 4, русский язык — 4 >1/>2, арифметика — 3, лепка — 5, рисование — 3.
1884/1885 год: Закон Божий — 5, немецкий язык — 4 >1/>2, русский язык — 4, французский язык — 4, латинский язык — 5, счет — 3 >1/>2, география — 4 >1/>2.
1885/1886 год: Закон Божий — 5, немецкий язык — 4, русский язык — 4, французский язык — 4, латинский язык — 4 >1/>2, счет — 4, география — 5.
1886/1887 год: Закон Божий — 5, немецкий язык — 4, русский язык — 4, французский язык — 4, латинский язык — 4 >1/>2, счет — 4, география — 5.
1887/1888 год: Закон Божий — 5, немецкий язык — 3 >1/>2, история России — 4, латинский язык: чтение — 4, письмо — 3, греческий язык: чтение — 3 >1/>2, письмо — 3, русский язык: язык и литература — 4, письмо — 4, французский язык — 3, английский язык — 4