Первый удачный опыт обольстителя Николай приобрел во время летнего сезона в Красном Селе. В лагерь приехал петербургский Мариинский театр для развлечения военных. В составе его балетной труппы танцевала Матильда Кшесинская.
Летом 1890 года двадцатидвухлетний Николай влюбился в Матильду. До того девушки и женщины не играли в его жизни никакой роли; на балах он танцевал с обязательными партнершами сугубо из чувства долга, без малейшего удовольствия. В дневнике такая партнерша упоминается лишь однажды: «Она меня развлекла, но гречанка, княгиня Урусова, оказалась чересчур навязчивой» (запись от 4 февраля того же года). Гораздо большим оживлением веет от тех страниц, где он описывает вечера, проведенные с друзьями, особенно в присутствии артистов кабаре, певцов и цыганских музыкантов. Он охотно пишет и о посещаемых оперных, балетных и театральных спектаклях (он даже установил громкоговоритель в своей квартире в Красном Селе, чтобы слушать оперы), но о женщинах — ни слова.
Не вызывает сомнений, что Николай был не просто царевичем, но и привлекательным молодым человеком. Роста он был не очень большого — 1 метр 72 сантиметра, но подтянут и хорошо сложен; особенно сильное впечатление производили его огромные голубые глаза. Многие, даже видевшие Николая всего один раз, отмечают их «мечтательный» или «нежный» блеск. Все — включая мужчин — говорят о его простом и очаровательном обращении; само собой разумеется, что он хороший танцор (да и на фортепиано неплохо играет).
Однако до сих пор он предпочитал развлекаться с приятелями или двоюродными братьями, играть в рулетку и пить шампанское, нежели общаться с придворными дамами. Хотя мужчины, наблюдавшие молодого царевича, с сожалением отмечают его «маловыразительное лицо и невнушительную внешность» (другие члены семьи гораздо крупнее его), женщины находят его привлекательным.
Ранней весной 1890 года состоялся выпускной спектакль балетной школы при дворцовом театре. Присутствовали августейшая чета и наследник престола. По окончании спектакля балерин представили царю и пригласили за стол. Кшесиньска (так правильно звучит ее фамилия, поскольку она полька; старшая ее сестра уже была балериной, поэтому ее прозвали «Кшесинской 2-й») оказывается рядом с наследником.
Если Николай и не был восхищен легкостью ее танца, то веселое очарование и темные живые глаза юной балерины, бесспорно, произвели на него впечатление. Этот вечер бесконечен: обоим явно не хочется, чтобы он кончался…
Позднее Кшесинская вспоминала: «Я занимала немалое место в жизни царевича — и сейчас я вижу его направленные на меня большущие глаза, их оживленный мягкий блеск; после первых же сказанных слов он уже не был для меня царевичем, наследником трона, он был словно мечта, ставшая явью. Весь вечер он не отходил от меня, и казалось, будто мы знаем друг друга давным-давно…».
Тем не менее в дневнике Николая об этом вечере сказано коротко и сухо (после обстоятельного описания маневров в тот день): «Ездил в театр. Кшесинская 2-я произвела хорошее впечатление».
Поначалу эта встреча не имела никаких последствий, и только когда балерина появилась с труппой в Красном Селе, где Николай находился на маневрах, он после представления разыскал ее за кулисами и вступил в разговор. Нравилась ли она ему, Николай умалчивает. На следующий день он записывает: «Был на балу и долго танцевал». Почти через две недели после встречи с Матильдой, 17 июля, в дневнике между прочим упоминается: «Кшесинская 2-я мне положительно очень нравится». В дневнике Николая умалчивается о многом, поскольку это личный документ наследника престола. О встрече с балериной там не говорится ничего. Через неделю после упомянутой записи от 17 июля Николай отмечает: «Сегодня имел разговор с папой по известному вопросу…». Имеется в виду роман с Кшесинской.
Царь Александр упрекает сына за неподобающую связь и требует прекратить ее. Николай не идет на это, о чем свидетельствуют его комментарии в дневнике: «Разговаривал с маленькой К. перед окном» (30 июля); на следующий день: «Провожал Кшесинскую»; наконец, день спустя вместе выходят из Летнего театра: «Стоял у театра с Кшесинской».
