В середине июля 1918 года Махно тайно посещает Гуляйполе, где образует инициативную группу по организации повстанческой борьбы и подготовке подвижных террористических групп для нападений на дома и подразделения гетманской охраны. В дальнейшем планировалось напасть на Гуляйполе, захватить село и напечатать там воззвание о начале восстания. Надо признать, что Махно сочетал в себе недюжинную храбрость и артистизм, это проявлялось в его поступках. Так, решив взорвать австрийский штаб в Гуляйполе, Махно с И. Лютым переоделись барышнями, спрятав под юбками бомбы. Но взорвать штаб так и не удалось, потому что в первый раз он был пустым, а на следующий день возле него оказались женщины и дети, и Махно отказался от плана, считая, что могут погибнуть невинные.
После нападения на филиал банка у Махно было 28 тыс. рублей. За 4 тыс. рублей он приобрел у крестьян пулемет, который установили на трофейном тарантасе, запряженном четверкой коней. Так в августе 1918 года в мире появился новый вид вооружения — тачанка. На тачанке подняли черный флаг, на котором были слова: «СТРАШНАЯ СМЕРТЬ БУРЖУЯМ — ВЕСЕЛАЯ ЖИЗНЬ БЕДНЯКАМ».
Уходя от преследования, Махно направился в Днепровские плавни. Оттуда он вел партизанскую борьбу и присоединил к своему отряду отряд гайдамаков. В столкновениях с махновцами было убито 8 офицеров и часовых, в плен попали 5 австрийцев. Махновцам достались 16 винтовок, пулемет, 15 коней. Пополнение отряда Махно зависело от наличия оружия, поэтому одной из главных задач махновцев был захват трофейного оружия.
В середине сентября сформировался махновский отряд, который уже мог выполнять боевые задания, — 120 сабель при 4 пулеметах. Этот отряд внезапно ворвался в Гуляйполе, но в селе оказалось много австрийских солдат. После короткого столкновения с австрийцами махновцам пришлось отступить.
После этого для подготовки «удара изнутри» в Гуляйполе было направлено несколько махновцев с телегами винтовок. 16 октября, воспользовавшись отсутствием основных австрийских сил, махновцы напали на Гуляйполе. В воскресенье, когда шла ярмарка, на ярмарочную площадь выехало несколько телег, в которых были спрятаны пулеметы и винтовки. Укрывшиеся в телегах неожиданно открыли огонь по группе австрийских солдат. Некоторые перепуганные австрийцы, подняв руки над головами, прокричали: «Ура, Махно!» В это же мгновение начал бить колокол гуляйпольской церкви. В центр села направились гуляйпольцы, которых заранее вооружил Махно. После короткой перестрелки отряд из 85 австрийцев капитулировал. Повстанцы захватили австрийскую бригадную кассу, часть денег Махно раздал пленным «для приобретения билета домой». По телеграфу Махно разослал телеграммы о победе гуляйпольского восстания, об установлении здесь Советской власти, призвав всех крестьян и рабочих Украины начать всеобщее восстание, последовав примеру Гуляйполя. Для руководства местной жизнью были избраны ревком и революционно-повстанческий штаб. Однако наступление превосходящих сил противника вынудило Махно после нескольких часов сопротивления оставить село. Выскользнув из окруженного Гуляйполя, Махно с сотней повстанцев вошел в с. Дибровка, в районе которого действовал повстанческий отряд под руководством матроса-анархиста Федора Щуся. Хотя отряды Махно (120 бойцов) и Щуся (53 бойца) объединились, Щусь некоторое время не признавал Махно командиром. Но последовавшие вскоре события подтвердили авторитет Нестора. Однажды ночью Дибровку окружил отряд, сформированный из австрийцев, гетманских часовых, местных помещиков и немецких колонистов. Выйдя незаметно из села, махновцы на рассвете, когда село заняли первые вражеские отряды, внезапно напали и отбили 4 пулемета и 20 лошадей, захватив 80 пленных. На следующий день к врагу присоединились новые подразделения войск с артиллерийской батареей, которая начала систематический артобстрел позиций повстанцев. Ситуация стала критической, повстанцы не могли сдержать натиск и начали разбегаться. Под командованием Махно и Щуся осталось лишь 30 бойцов, которые вместе с командирами отстреливались, отходя в глубь леса. Махно убедил товарищей, что не все еще потеряно и есть возможность выбраться из «огненного мешка». Неожиданно махновцы наскочили на гетманскую стражу. Прорвавшись сквозь цепь и не потеряв ни одного бойца, бойцы Махно с тыла ударили по захваченным врасплох часовым и вынудили их бежать. Через несколько часов Нестор собрал повстанцев, которые разбежались по степи, и взял Дибровку, где австрийский отряд охранял пленных. Это знаменательное событие произошло 28 октября 1918 года. Успех в этом бою утвердил авторитет Махно среди повстанцев, и впервые именно тогда, после этого боя, они назвали его батькой. С тех пор это прозвище стало неотделимо от Махно. Крестьяне увидели в нем своего защитника, он заслужил их уважение и преданность.
