Анархизм предопределил развитие махновщины. Это движение неизбежно должно было вызвать противодействие Советской власти. Союз с большевиками руководство повстанчества всегда рассматривало как тактическую необходимость. И никаких сомнений на этот счет ни у самого Махно, ни у его приверженцев не было и быть не могло.
После екатеринославской операции партизаны обосновались в Гуляй-Поле, полные надежд на светлое будущее. Самому Махно казалось, что приблизилось время для практического осуществления анархистского идеала — создания в Гуляйпольском районе вольного, безвластного коммунистического общества. Территория, занятая повстанцами вокруг Гуляй-Поля, по своей площади соответствовала размерам не одного европейского государства. Отряды Махно продолжали расти за счет крестьян. Как утверждал командир Новоспасского партизанского отряда В. Белаш, которого Махно назначил начальником своего штаба, к концу января 1919 г. у батьки было 29 тысяч бойцов и, кроме того, невооруженный резерв, насчитывающий 20 тысяч. Махновцы занимали в тылу белогвардейцев и петлюровцев фронт на протяжении около 500 верст. Однако повстанческая армия в январе 1919 г. продолжала находиться в очень сложном положении и осуществить свои чаяния Махно было непросто. Еще не были окончательно разбиты петлюровцы, с юго-востока и юга надвигался Деникин, поддерживаемый. Антантой. А с севера теснила петлюровцев и приближалась к району, занятому махновцами, Красная Армия. В этой весьма сложной военной обстановке объявлять Гуляйпольский район вольной анархистской территорией было бы несвоевременно. Поэтому Махно весь январь маневрирует, пытается выиграть время, усилить свое войско и определить более выгодную тактическую линию поведения. Дело доходит до того, что он завязывает переговоры даже с петлюровцами и договаривается с ними о некоторых совместных действиях, с тем чтобы заполучить оружие.
Тем временем части Красной Армии под командованием П. Е. Дыбенко, продвигаясь на юг, освобождают Екатеринослав, многие районы губернии, в том числе Гуляй-Поле, которое перед этим было занято войсками Деникина. Махно принимает решение вступить в союз с красными, объявив наиболее опасными противниками в этот момент петлюровцев и деникинцев. В результате переговоров с командованием Красной Армии было достигнуто соглашение о союзе и преобразовании махновских отрядов, состоявших из двух полков, в 3-ю бригаду Заднепровской дивизии. Командование дивизии предложило Махно отказаться от выборности командиров, упразднить «военно-революционный совет», допустить в штаб бригады и в полки комиссаров для политческой агитации среди бойцов-повстанцев. Вооружение и все виды довольствия бригада получала в установленном для частей Красной Армии порядке.
Перед Заднепровской дивизией и ее 3-й бригадой командование поставило задачу: очистить от петлюровцев и деникинцев железную дорогу до Бердянска и закрепиться там. Эту задачу дивизия выполнила, причем бригада, состоявшая из махновцев, проявила себя героически. «Добровольцы, лучшие гвардейские силы разбиты. Задача выполнена Махно блестяще» — так оценил действия бригады повстанцев командующий фронтом. Теперь территория, занятая войсками Махно включала в себя 72 волости Екатеринославской губернии с населением более двух миллионов человек.
Таким образом, в начале 1919 г. произошло важное событие — отряды Махно влились в Красную Армию. Закончился период их самостоятельной борьбы против австро-немецких оккупантов и вооруженных сил украинского буржуазного правительства. Казалось бы, войско Махно выполнило свою задачу и, войдя в состав Красной Армии, должно было раствориться в ней. Однако этого не произошло и не могло произойти. Ни сам Махно, ни его «хлопцы» не хотели мириться с той дисциплиной, которую требовали большевики. На словах признавая подчинение, батька зачастую не выполнял требований командования, постоянно подчеркивал свою независимость и самостоятельность.
«Под революционной дисциплиной я понимаю самодисциплину личностей, устанавливающую в действующем коллективе одинаковую, строго продуманную и ответственную линию поведения для членов коллектива, — приводящую к точной согласованности как действия, так и мысли их», — писал Махно.
