Ганс фон Тифен (ск. в 1497 году), великий магистр, которым завершается XV век в истории ордена, руководствуясь лучшими побуждениями, сам начал реформирование ордена, хотя хлопоты его оказались тщетными. Ордену по-прежнему не удавалось освободиться от власти Польши: все попытки, предпринимавшиеся последними великими магистрами, оказались тщетными. Сил для этого было бы недостаточно, даже если бы подключились и германские владения. Заметного участия в судьбе ордена уже не принимали ни император, ни князья. Новый век был веком сословной и княжеской власти. Ордену на собственном печальном опыте пришлось убедиться, что сословия способствовали лишь разрушению единства государственной власти. По отношению же к княжеской власти у ордена был более узкий интерес. Орден рассчитывал установить более тесные связи с одним из наиболее значительных правящих домов в надежде на его покровительство и помощь.
Еще сам Ганс фон Тифен обратил внимание на молодого герцога Фридриха Саксонского, представителя альбертинской ветви династии Веттинов. После смерти великого магистра решено было поставить герцога Фридриха во главе ордена. Как, однако, изменились времена! Прежде, если дети князей вступали в орден, как произошло, например, с Лютером Брауншвейгским, то они занимали весьма незначительные должности, не рассчитывая на иные награды, кроме Божьей, и поднимались до более высоких постов лишь благодаря личным заслугам. Ныне же юный герцог получал герцогское содержание, готов был принять обет и облачиться в белый плащ с черным крестом. Доходы, которые он получал от орденской администрации в Пруссии и Германии, строго регламентировались; другим высшим должностным лицам ордена и братьям мало на что приходилось рассчитывать. Фридрих был посвящен в рыцари, принят в орден и осенью 1498 года в Кенигсберге был избран великим магистром.
Слишком скоро выяснилось, что ордену не удастся поправить положение с помощью громкого имени члена герцогского дома, более того, юный герцог со своими территориальными интересами оказывал на орден куда большее влияние, чем сам орден и братья оказывали на него. Он вовсе не был великим магистром, озабоченным задачами ордена, он оставался герцогом, который держал свой двор и управлял своим государством. Советники, которых Фридрих привез с собой из Саксонии, заняли места в администрации ордена, потеснив братьев; обязанности комтуров сводились теперь лишь к сугубо административным функциям в рамках земель, и не имели существенного отношения к конвенту ордена. Была изменена оборонная структура орденского государства (все земли были поделены на пять оборонных «округов»); финансовыми вопросами ведала теперь казначейская палата, заменившая должность орденского казначея; был также введен новый судебный порядок по саксонскому образцу. Таким образом, изменилась сама природа административной системы государства.
Орденский плащ оставался лишь внешним атрибутом Пруссии. По сути же, с тех пор, как во главе ордена встал Фридрих Саксонский, в особенности же с. наступлением нового века, орденское государство постепенно превращалось в герцогство. В кенигсбергском замке, ставшем резиденцией великих магистров еще во время тринадцатилетней войны, теперь размещался герцогский двор. Это был уже не монастырь, в котором братья молились и готовились к походам на литовцев; за стенами замка жил образованный правитель-аристократ. Кто стал бы думать теперь о борьбе с язычниками или о тех временах, когда перед нехитрой трапезой братьям читали вслух старинные легенды, если в замке теперь играли свирели, а великий магистр, как территориальный князь, устраивал свадьбу юной знатной пары?! Кто вспомнил бы теперь ту благочестивую и суровую атмосферу миссионерской борьбы, если светские советники, убежденные гуманисты, и духовные лица в научных беседах обсуждали вопросы нового времени?!
Все говорило о переменах. Орден до последнего держался за то, что некогда определяло его суть. Государственная структура, которую он представлял и которой он пытался ограничить политическую жизнь, стала совсем хрупкой, ведь она никем не обновлялась. Изменения, происшедшие в XV веке, стали возможны лишь благодаря победившему тогда дуализму сословного государства и были привнесены кардинально отличавшейся от политики ордена политикой сословий. Орден уступил. Западная часть Пруссии скинула с себя его власть и отмершую государственную структуру, словно старую кожу. Но орден не изменился. Изменения начались лишь с наступлением XVI века. Заключив союз с германскими князьями, орденское государство стало более походить по своей форме правления на государство, построенное по территориальному признаку. Ход истории предлагал новые возможности, наполнял жизнь новым содержанием, и для всего этого требовалась новая структура. Все эти перемены произошли не в одночасье, а назревали постепенно. Однако можно назвать точное время кончины орденского государства, вплоть до дня и часа, когда последний великий магистр снял с себя орденский плащ и уже как глава герцогства принес присягу польскому королю. Но прежде чем наступил этот час, сменилось целое поколение. Становлению и расцвету орденского государства, как всякому органическому росту, присущ была умеренный ритм; перемены, приведшие к смерти орденского государства, тоже не были порождением лишь мига истории.
