Вторая глава поэмы носит название «Сельская ярмонка». Мужики решают сходить в село Кузьминское, чтобы посмотреть ярмонкуи и узнать, может там они встретят того, кому хорошо и легко живется на Руси. На площади много всяческого товара и тьма людей, пестро, пьяно, красочно и празднично. Глядят на торг, слушают народные байки, смеются. Странники идут в балаган посмотреть комедию с Петрушкой, козой и барабанщицей, с настоящей музыкой, а не шарманкой. Там же сразу появляется и много водки для крестьянского люду-зрителей. Люди пьют и веселятся. К вечеру наши мужики покидают это развеселое, праздничное село.
Третья глава называется «Пьяная ночь». На окраине села находится питейное заведение и вся широкая дорога за ним заполнена пьяными, спящими, шатающимися и падающими мужиками. Зрелище ужасное. Наши странники слышат знакомый голос Павла Веретенникова, с которым познакомились на ярмарке. Он записывает в тетрадку песни и пословицы простого пьяного люда и говорит, что всем хорош русский мужик, плох только тем, что слишком много пьет. На это ему совсем пьяненький мужик Яким возражает, что жизнь крестьянская настолько тяжела и безрадостна, что иногда не грех как следует напиться. Рассказывает о бедствиях, неурожаях, болезнях и тяжком мужицом труде. Оказывается, что сам Яким когда-то жил в Питере, но потом его посадили в тюрьму за тяжбу с купцом. Домой он вернулся совершенно нищим и вот уже тридцать лет работает на земле. Его дом со всеми заработанными в течение жизни деньгами сгорел, потому что тот сначала спасал картиночки со стен, а не целковые. Но он отстроил новую хату и снова развесил картинки на стенах. Путники вспоминают свои дома и жен, им хочется скорее вернуться обратно, поэтому они подкрепились с помощью скатерти самобраной и пошли в толпу искать того, кому же на Руси хорошо и вольготно живется.
Четвертая глава поэмы называется «Счастливые». В толпе пьяных и трезвых мужиков наши странники попросили отозваться того, кому же по-настоящему хорошо и счастливо живется, а за это обещают щедро напоить. Поскольку даром выпить хочется многим, вскоре собирается целая толпа людей, объявляющих, что они и есть настоящие счастливчики. Но наши мужики их быстро отсеивают одного за другим и выпить не дают. Наливают солдату, который остался жив после многих сражений и битья палками за разные провинности. Поднесли чарку и каменотесу-олончанину за то, что тот много работает и иногда зарабатывает в день на пять серебром, они с женой и матушкой ни в чем не нуждаются и живут хорошо. Охотнику на медведей с поврежденной скулой, которую ему медведица проломила, тоже наливают. Постепенно, странники понимают, что зря раздали водку, по-настоящему счастливого человека они так и не встретили. Тут к ним подсаживается крестьянин Федосей и советует спросить Ермилу Гирина о счастье. Вкратце рассказывает о том, как у последнего была мельница, но по суду ее было велено продать и этот мужик нашел за полчаса на площади достаточно денег, чтобы заплатить задаток за мельницу – для него скинулись деньгами все крестьяне, вся площадь несла ему копеечку. А через неделю Ермило роздал всем обратно задолженные деньги и последний рубль, хозяина которого так и не нашлось, был отдан слепым. До этого его избрали бурмистром над всей княжеской вотчиной. Семь лет он правил там хорошо и справедливо, лишней копейки не брал. Только однажды выручил младшего брата Митрия от рекрутства. И вместо Митрия отправили в солдаты сына Власьевны. Но со временем, сам Ермил стал корить себя за это, собирался повеситься, думали, что он сойдет с ума. Сын Власьевны был возвращен, а Митрий ушел служить. После этого, Ермил уволился со службы и начал заниматься мельницей. Народ его любил еще сильнее, чем раньше. И тут, один голос из толпы сообщает, что Ермил в остроге за бунт в вотчине помещика Обрубкова.
Пятая глава называется «Помещик». Вся компания видит тройку с колокольчиком, в которой сидит помещик Гаврила Афанасьевич Оболт-Оболдуев, шестидесяти лет. Крестьяне обступили его тройку, а семеро здоровых мужиков загородили ему путь. И рассказали о своем споре, попросили помещика честно сказать, хорошо ли ему жить на Руси. Тот им ответил, что раньше действительно была жизнь богатая, роскошная, ни в чем не знали нужды, часто устраивали великолепные псовые охоты, леса кишели дичью, реки – рыбой, а помещичий дом ломился от добра. Но те времена прошли бесследно и теперь разбойники разоряют барские леса, крестьяне разрушают помещичьи дома, вырубают вековые сады на дрова. Порядка никакого нет, дворянство измельчало и перевелось. Ничего почти не осталось от прежней жизни. Поняли путники, что и в помещичьей жизни счастья нет.
