Портрет А.П. Керн (?) Неизв. худ. 1820-е гг.
Жаждавшая любви и понимания Анна Петровна искала утешения в любовных увлечениях, являвшихся по большей части плодом её воображения, жила в своеобразном «виртуальном» мире. Она упрекала себя за недостаточную нежность к Катеньке, которая была для неё желанным ребёнком, и писала, что не хочет больше иметь детей от Керна, потому что для неё «ужасна была бы мысль не любить их». Наступление второй беременности повергло её в отчаяние: «Но этого <ребёнка> все небесные силы не заставят меня полюбить: по несчастью, я такую чувствую ненависть ко всей этой фамилии, это такое непреодолимое чувство во мне, что я никакими усилиями не в состоянии от оного избавиться» (запись от 9 августа 1820 года). Всплеск ненависти к семье Е.Ф. Керна был вызван действиями мужа, который пытался сводничать жену со своим племянником П.П. Керном, что рождало у молодой женщины неприятие. Запись о нежелании иметь ребёнка от нелюбимого мужа, скорее всего, вызвана конкретной психологической ситуацией, поэтому не стоит рассматривать её как жизненное кредо Анны Петровны.

Анна Керн. Силуэт
1825 г.
В 1823 году Анна уже не в первый раз покинула несносного супруга и поселилась в Лубнах у родителей. Там она сошлась с Аркадием Гавриловичем Родзянко, украинским поэтом, приятелем Пушкина по обществу «Зелёная лампа» и петербургским литературным кругам. К тому времени Анна Петровна была уже поклонницей поэзии Пушкина, с жадностью читала его стихи и поэмы, доставляемые ей А.Г. Родзянко. Она вела оживлённую переписку со своей двоюродной сестрой Анной Николаевной Вульф, вместе с которой в 1808–1812 годах воспитывалась у дедушки И.П. Вульфа в имении Берново под Старицей. О стихах Пушкина она писала кузине с восторгом, о чём та не преминула передать поэту. Анне Петровне кузина писала по – французски: «Ты произвела сильное впечатление на Пушкина во время вашей встречи у Олениных; он всюду говорит: она была ослепительна». В одном из писем Анны Николаевны к А.П. Керн поэт сделал романтическую приписку из Байрона: «Промелькнувший перед нами образ, который мы видели и никогда не увидим».

Михайловское. Уголок гостиной. Фото 2007 г.
Своему приятелю Родзянко Пушкин писал об Анне Петровне в духе ироничной и несколько фривольной мужской переписки: «Объясни мне, милый, что такое А.П. Керн, которая написала много нежностей обо мне своей кузине? Говорят, она премиленькая вещь – но славны Лубны за горами. На всякий случай, зная твою влюбчивость и необыкновенные таланты во всех отношениях, полагаю твоё дело сделанным или полусделанным. Поздравляю тебя, мой милый, напиши на всё это элегию или хоть эпиграмму». (Письмо от 8 декабря 1824 года). В тон письму был и ответ, который Родзянко и Керн послали Пушкину 10 мая 1825 года. К примеру, Анна Петровна писала по – французски: «Уверяю вас, что он не в плену у меня!» Следующая фраза Родзянко написана по – русски: «А чья вина? – вот теперь вздумала мириться с Ермолаем Фёдоровичем, снова пришло остывшее давно желание иметь законных детей, и я пропал <…> ради Бога, будь посредником!»
У Пушкина сложилось как бы два противоречащих друг другу впечатления об Анне Керн: промелькнувший ослепительный образ в прошлом и земная кокетливая женщина, «премиленькая вещь», живущая в разъезде с мужем и успевшая очаровать соседа по имению. Первый образ можно сравнить с расплывчатым, непроявленным снимком, хранящимся в «запасниках» памяти, который заслонён вторым, более свежим и ярким. Однако личная встреча летом 1825 года неожиданно произвела на поэта ещё более сильное впечатление, затмившее все прежние.
Это событие произошло в Тригорском в июне 1825 года в доме Прасковьи Александровны Осиповой, первым мужем которой был дядя Анны Петровны Николай Иванович Вульф, умерший в 1813 году. Пушкин часто наведывался в Тригорское. Его привлекало общество умной и интеллигентной хозяйки, её симпатичных и образованных дочерей от первого брака Анны и Евпраксии Вульф, падчерицы Александры Осиповой и сына Алексея Вульфа. Дружба с обитателями Тригорского скрасила унылый быт поэта в Михайловском, где он отбывал ссылку с августа 1824 года.