Берега Сити неслучайно были выбраны Юрием Всеволодовичем как место военного лагеря. Дремучие леса прикрывали лагерь от наступления монголо-татарской конницы, которой в зимнее время было трудно двигаться по лесным дорогам. Великий князь надеялся отсидеться здесь, пока к нему на помощь не придут войска из других городов и княжеств, еще не опустошенных монголо-татарскими завоевателями. Подкрепления ожидались в первую очередь из многолюдного Новгорода. Туда от Сити вела сухопутная дорога, прикрытая лесами от монгольских авангардов. Кроме того, по льду Мологи проходили проторенные санные пути: с юга — от Волги, с севера — от Белоозера. Эти пути тоже были важны в военном отношении, так как по ним могло прибыть подкрепление из богатых приволжских и северных городов, а в случае необходимости они служили бы для отступления в труднодоступные северные области.
Великий князь с Сити разослал гонцов по соседним городам и землям, но князья не торопились на помощь своему «брату старейшему», которого сами совсем недавно признали в «в отца место». К тому же дружины отдельных городов и княжеств, выступившие было на помощь великому князю, из-за быстрого продвижения монголо-татарской конницы вынуждены были пробираться к Сити окольными путями и не поспели к началу битвы. Так случилось, например, с дружиной князя Ивана Сгародубского. Сильные новгородские полки вообще не пришли. «И ждал Юрий Всеволодович брата своего Ярослава, и не было его», — печально замечал летописец. Правда, на Сить пришла дружина юрьевского князя Святослава Всеволодовича. Однако большого войска собрать не удалось.
Конница Бурундая подошла к великокняжескому лагерю в начале марта 1238 г. Чтобы предупредить неожиданное нападение, навстречу монголо-татарам был послан с трехтысячным сторожевым отрядом воевода До-рож (Дорофей Федорович). Во главе же всего войска стоял старый, опытный владимирский воевода Жирослав Михайлович, который начал спешно готовить полки к бою. Но сторожевая служба в войске на Сити была организована плохо и не известила своевременно о приближении врага. Отряд Дорожа встретил монголо-татарскую конницу уже в непосредственной близости от лагеря и был разбит. Сам воевода прискакал к великому князю с тревожным известием: конница Бурундая уже окружала стан.
Неожиданное нападение было особенно опасно для русского войска потому, что на Сити не было крупных населенных пунктов и дружины пришлось разместить по отдельным деревням, так что для того, чтобы собрать их вместе, требовалось много времени. А времени-то как раз было в обрез. Как только, по словам летописца, «начал князь полки ставить около себя», тотчас же «внезапно татары приспели, князь же не успел ничего».
Русское войско все же мужественно встретило натиск Бурундая. Началась «сеча злая», в которой пали многие русские ратники. Но немало полегло и монголо-татар, прежде чем великокняжеские полки, задавленные вражеской конной массой, стали отступать. Монгольская конница преследовала их до устья Сити. В битве погиб и великий князь владимирский Юрий Всеволодович. Это случилось 4 марта 1238 г.
Несмотря на поражение русского войска, сражение на Сити занимает важное место в героической борьбе Руси против нашествия Батыя. Монголо-татары понесли значительный урон. Но не только в этом значение битвы на Сити. Батыю пришлось выделить и послать далеко на север, в сторону от основных центров Руси, большие силы. В результате войско завоевателен, двигавшееся на северо-запад, к Твери и Торжку, к новгородским рубежам, было ослаблено. Может быть, именно это обстоятельство было причиной того, что отряды Батыя, осаждавшие Торжок, надолго задержались у стен этого небольшого города. Время для наступления на Новгород Великий и на другие города Северо-Западной Руси было упущено.
Древний город Торжок, крепость на южных рубежах Новгородской земли, запирал кратчайший путь из Низовской земли (так называли новгородцы Владимиро-Суздальскую Русь) к «Господину Великому Новгороду» по реке Тверце. Выдержавший за свою историю множество осад и приступов, Торжок имел сильные укрепления. Высота земляного вала, окружавшего город, достигала 13 м. С трех сторон крепость прикрывала река Тверца, а с четвертой — глубокий ров, превращавший город в настоящий остров. Правда, в зимнее время это важное преимущество утрачивалось, но все-таки Торжок был серьезным препятствием для завоевателей. Под его стенами решалась судьба Новгорода. Приближалась весна, оттепели и распутица должны были вскоре надежно преградить монголо-татарам дорогу на север. И как ни торопился Батый с походом на Новгород, а под Торжком ему пришлось основательно задержаться.
