Однако закрепить этот крупный успех в войне со степняками не удалось — помешали княжеские усобицы. Племянник нового черниговского князя Всеволода — Олег Святославович (или Гориславич, как прозвали его в народе за то горе, которое он принес Русской земле) бежал в степи и привел с собой половецкое войско. В 1078 г. половецкая орда двинулась к Чернигову. Полки князя Всеволода, вышедшие навстречу, были разбиты. При помощи половцев Олег захватил Чернигов, но удержаться в нем смог только 39 дней. Великий киевский князь «повелел собрать воинов от мала до велика» и выгнал Олега из Чернигова. В жестокой битве у Нежатина великий князь Изяслав погиб. Киевским князем стал Всеволод Ярославович.
В 90-х годах XI столетия, в обстановке непрекращающихся княжеских усобиц, началась новая волна половецкого наступления. Неимоверные усилия пришлось приложить народу, безвестным ратникам на южных укрепленных линиях и жителям пограничных городов, чтобы сдержать этот натиск кочевников. До нас не дошли имена героев войны со степняками. Только скупые записи в летописях о событиях войны свидетельствуют о великом подвиге народа, поднявшегося на защиту родной земли.
Очередной большой поход, открывший новую серию опустошительных вторжений, был предпринят половцами в 1092 г. В этот год, по свидетельству летописца, «рать великая была от печенегов отовсюду». Запылали деревни и села в Переяславском княжестве, куда на этот раз половцы пришли даже с кибитками и скотом. Прорвали половцы и укрепленную линию на Верхней Суле, «много сел повоевали» в верховьях реки Удая, разгромили города Прилуки, Переволока, Посечень. Участились нападения половецких орд и на другие участки степной границы Руси.
В 1093 г. умер Всеволод, последний из Ярославичей. Великокняжеский «стол» при поддержке киевского боярства перешел к туровскому князю Святополку Изяславичу, не обладавшему ни полководческими талантами, ни даром дальновидного политика. Во время наступления половцев Святополк не только не смог организовать оборону, но и не использовал представившийся случай заключить перемирие с некоторыми из половецких ханов. Послов, прибывших от них, заносчивый Святополк бросил в темницу, легкомысленно расценив присылку посольства от половецких ханов как свидетельство их слабости.
В ответ половцы перешли в наступление и осадили город Торческ в среднем течении реки Роси. Теперь уже сам Святополк запросил мира, но половцы «не восхотели и пустились по земле, воюя».
Дальнейшие события развернулись следующим образом. Князь Святополк начал спешно собирать войско для войны. Однако «мужи смышленые» предостерегали его: «Не выходи против них, потому что мало имеешь воинов!» Святополк сначала не соглашался: «Имею отроков своих 8 сотен, которые могут против них стать». Однако те же «смышленые мужи» продолжали настаивать: «Хоть бы ты пристроил и 8 тысяч, так и то было бы только впору, наша земля оскудела от ратей, пошли лучше к брату своему Владимиру, чтобы помог тебе!» Наконец Святополк послушался разумного совета и направил послов к князю Владимиру Всеволодовичу, сыну покойного киевского князя. Так в летописных рассказах о войнах с половцами впервые упоминается князь Владимир Всеволодович Мономах, впоследствии прославившийся своими многочисленными победами над степняками.
Владимир Мономах, княживший в то время в Чернигове, немедленно откликнулся на призыв. Он собрал войско и отправил гонцов к своему брату Ростиславу в Переяславское княжество, приказав ему помогать киевскому князю в войне с половецкой ордой. В киевском Михайловском монастыре произошла встреча Святополка с Владимиром, во время которой возник спор о плане войны. Так и не договорившись окончательно, князья выступили к крепости Триполь, что в 30 км южнее Киева. Недалеко от реки Стугны, за которой располагалась половецкая орда, русские полки остановились. Святополк, Владимир и подошедший Ростислав снова «созвали дружину свою на совет». Владимир, получив сведения о большой численности половецкой орды, предложил решить дело мирным путем. Дружина Святополка настаивала на немедленном наступлении. Властью великого князя Святополк приказал наступать! Войско перешло многоводную Стугну.
