Осенью 1903 года Грин был арестован в Севастополе на Графской пристани и просидел в севастопольской и феодосийской тюрьмах до конца октября 1905 года.
В севастопольской тюрьме Грин впервые начал писать. Он очень застенчиво относился к своим первым литературным опытам и никому их не показывал.
Грин мало рассказывал о себе, он не успел окончить свою автобиографию, и потому многие годы его жизни почти никому не известны.
После Севастополя в биографии Грина наступает провал. Известно только, что он был вторично арестован и сослан в Тобольск, но с дороги бежал, пробрался в Вятку и ночью пришёл к старому, больному отцу. Отец выкрал для него из городской больницы паспорт умершего сына дьячка Мальгинова. Под этой фамилией Грин долго жил и даже подписал ею свой первый рассказ.
С чужим паспортом Грин уехал в Петербург, и здесь, в газете «Биржевые ведомости», этот рассказ был напечатан.
Это была первая настоящая радость в жизни Грина. Он едва не расцеловал ворчливого газетчика, у которого купил номер газеты со своим рассказом. Он уверял газетчика, что рассказ написан им, но старик не верил и подозрительно смотрел на голенастого веснушчатого молодого человека. От волнения Грин не мог идти, у него дрожали и подгибались ноги.
Работа в эсеровской организации уже явно тяготила Грина. Он вскоре вышел из неё, отказавшись от порученного ему покушения. Он был захвачен мыслями о писательстве. Десятки замыслов отягощали его, он торопливо искал форму для них, но первое время не находил.
Он писал ещё робко, с оглядкой на редактора и читателя, писал с тем хорошо знакомым начинающим писателям чувством, будто за его спиной стоит толпа насмешливых людей и с осуждением вчитывается в каждое слово. Грин ещё боялся бури сюжетов, которая бушевала в нём и требовала освобождения.
Первый рассказ, написанный Грином без оглядки, лишь в силу свободного внутреннего побуждения, был «Остров Рено». В нём уже были заключены все черты будущего Грина. Это простой рассказ о силе и красоте девственной тропической природы и жажде свободы у матроса, дезертировавшего с военного корабля и убитого за это по приказу командира.
Грин начал печататься. Годы унижений и голода, правда, очень медленно, но всё же уходили в прошлое. Первые месяцы свободного и любимого труда казались Грину чудом.
Вскоре Грин опять был арестован по старому делу о принадлежности к партии эсеров, просидел год в тюрьме и был выслан в Архангельскую губернию – в Пинегу, а потом в Кегостров.
В ссылке он много писал, читал, охотился и, по его словам, даже отдохнул от прошлой каторжной жизни.
В 1912 году Грин вернулся в Петербург. Здесь начался лучший период его жизни, своего рода «болдинская осень». В то время Грин писал почти непрерывно. С ненасытной жаждой он перечитывал множество книг, хотел всё узнать, испытать, перенести в свои рассказы.
Вскоре он повёз отцу в Вятку свою первую книгу. Грину хотелось порадовать старика, уже примирившегося с мыслью, что из сына Александра вышел никчёмный бродяга. Отец Грину не поверил. Понадобилось показать старику договоры с издательствами и другие документы, чтобы убедить его, что Грин действительно стал «человеком». Эта встреча отца с сыном была последней: старик вскоре умер.
Февральская революция застала Грина в Финляндии, в посёлке Лунатиокки; он встретил её с восторгом. Узнав о революции, Грин тотчас же пешком отправился в Петроград, – поезда уже не ходили. Он бросил в Лунатиокках все свои вещи и книги, даже портрет Эдгара По, с которым никогда не расставался.
Почти все, кто писал о Грине, говорят о близости Грина к Эдгару По, к Хаггарду, Джозефу Конраду, Стивенсону и Киплингу.
Грин любил «безумного Эдгара», но мнение, что он подражал ему и всем перечисленным писателям, неверно: Грин многих из них узнал, будучи уже сам вполне сложившимся писателем.
Он очень ценил Мериме и считал его «Кармен» одной из лучших книг в мировой литературе. Грин много читал Мопассана, Флобера, Бальзака, Стендаля, Чехова (рассказами Чехова Грин был потрясён), Горького, Свифта и Джека Лондона. Он часто перечитывал биографию Пушкина, а в зрелом возрасте увлекался чтением энциклопедий.
