Сочинения Демокрита в виде различных цитат из них знали на Руси еще во времена Киевского государства. Они вошли в состав сборников типа «Пчела». Интерес к античной философии был характерной чертой культуры Киевской Руси. Знаменательно, что обращение Вассиана к тексту Демокрита совпало с моментом свержения монгольского ига и оказалось тем самым символом возвращения русской культуры в лице ее наиболее просвещенных представителей к прежней широкой приобщенности к мировым культурным ценностям.
Сильвестр обращается к Демокриту именно как к проповеднику рационалистических взглядов, воспевавшему человека — не носителя «божьего разума», а обладателя могучей силы мышления, и предваряет цитату из Демокрита восклицанием: «Великое богатство человеку ум». Он дополняет в своем изложении отрывок из Демокрита, процитированный Вассианом, следующим выводом: «Добродетель (а в нее, как мы только что видели, входит и «ум», т. е. разумное отношение к действительности) есть лучши всякого сана царского». И далее: «Ничто ж тако пользует человека, яко же самому себе розсужати: аще ли не тако, то далече есть таковой благаго разума».
Не приходится удивляться тому, что автор такой ограничительной по отношению к самодержавию доктрины в конце концов заслужил у Ивана Грозного кличку «невежа».
При всем сходстве многих программных моментов посланий Сильвестра и сочинений Пересветова есть в позициях и взглядах этих авторов и некоторые различия. Они обычно рассматриваются исследователями как различия во взглядах «прогрессивного» Пересветова и «реакционного» Сильвестра. Если от такого заданного отношения освободиться, то придется признать, что имеющиеся между ними расхождения — это, скорее, расхождения между союзниками, расхождения (а может быть, даже полемика) внутри одного лагеря. Пересветов решительный противник всякой «кротости» царской власти: «Не мочно царю без грозы быти. Как конь под царем без узды, тако и царство без грозы». Сильвестр также побуждает царя на дальнейшую борьбу с казанцами и крымцами. И Сильвестр, и Пересветов одинаково утверждают этим общую политику правительства того времени, направленную на покорение и колонизацию Казани и Крыма. Отнюдь не к кротости и миру с соседями призывает Сильвестр, цитируя вслед за Вассианом слова Демокрита о том, что правителю «подобает имети… на супостаты крепость, и мужество, и храбрость, а к своей дружине любов и привет сладок».
Осуждение дурных советников, вельмож, советующих великому князю («шепчущи») «не противиться супостатам», со страстной силой прозвучало в послании Сильвестра царю до того, как его литературно разработал Пересветов. Слова — «напрязи и стой и царствую истины ради, и кротости, и правды» — не помешали Сильвестру утверждать: «Царь еси… на супротивный храбр яко, да покорены будут врази твои под ногами твоима». Что касается «грозы», с помощью которой Пересветов советует царю управлять своим царством, то и у него «гроза» имеет направленный характер. Она должна обрушиваться на «ленивых» вельмож, не желающих служить и «смертною игрою играти», на всякого рода дурных людей — татей, пьяниц, разбойников. Сильвестр тоже ратует за такую «грозу».
Вместе с тем Пересветов, как и Сильвестр, призывают царя и вообще властителей к милостивому и справедливому отношению не только к воинникам, но и ко всем подданным. «Аще ли властель еси, не насилуй и не лихоимствуй, но егда приключится власть, покажи правая». Мы видим, что и Сильвестр не без «грозы», и Пересветов не без «милости».
Между силами, соединившимися в политическом компромиссе в конце 40-х гг., шла острая борьба по ряду важнейших социальных вопросов. Сильвестр, как видно из рассмотренных свидетельств, не принадлежал к числу тех, кто тормозил становление нового и тянул назад. Считать его «консерватором» или даже «реакционером» нет оснований. Напротив, есть основания разглядеть в нем политическую фигуру, выражавшую интересы более широкого социального слоя, чем тот, который представлял дворянский публицист Пересветов.
Сильвестр был против рабства — кабального холопства. Он «изодрал» кабальные своих холопов и «попущах» их на свободу. Аргументация Пересветова в пользу освобождения холопов предельно ясна — освобожденные из холопства и кабалы «боецы» вернутся в царское войско и будут наилучшим образом нести военную службу.