Все годы тверского кризиса правителей Москвы беспокоила возможность интервенции Ольгерда. Они сочли разумным принять некоторые меры предосторожности, самой важной из которых – и оказавшейся весьма своевременной – была замена в 1367 году деревянных укреплений Кремля на каменные стены. Ольгерд, судя по всему, был готов напасть на Москву, когда князь Михаил появился при его дворе. Уже вскоре он вел на запад объединенную литовско-русскую армию. Ольгерд являлся мастером скрытных военных передвижений. Московская армия была застигнута врасплох, когда Ольгерд, по дороге разбив несколько небольших передовых отрядов московских войск, появился у новых кремлевских стен (ноябрь 1368 года). Хотя он не смог взять Кремль штурмом, его войска безжалостно разграбили селения вокруг Москвы. Это было первое вражеское нашествие, которое испытала Москва с 1293 года. Князь Михаил Микулинский, поддерживаемый Ольгердом, был признан великим князем тверским (Михаил II) – зловещее событие с точки зрения московских политиков. Удар для Москвы не был, однако, смертельным, и в 1370 году, пользуясь тем, что Ольгерд и его брат Кейстут сражались тогда с тевтонцами в Пруссии, московские войска опустошили тверское княжество. Великий князь тверской бежал в Литву и еще раз обратился к Ольгерду с мольбой о помощи.
Ольгерд снова появился у стен Москвы в декабре 1370 года, но опять попытка штурмовать Кремль ни к чему не привела. Тогда он предложил подписать мирный договор; Дмитрий, однако, согласился только на перемирие до дня Св. Петра и Павла (29 июня) 1371 года. Разочарованный в своих надеждах, Михаил Тверской теперь отправился к Мамаю и получил ярлык нового марионеточного хана Мухаммед-Булака на великое княжение владимирское. Специальный посол Мамая Сары-Хоя был уполномочен возвести Михаила на владимирский престол. Однако жители Владимира, действуя по инструкциям Дмитрия, отказались принять Михаила и Сары-Хоя. Вместо этого посла пригласили в Москву, обласкали, одарили и отправили к Мамаю. По совету Сары-Хоя Мамай предложил Дмитрию нанести визит в Орду. Дмитрий прибыл ко двору Мамая с богатыми дарами и самому Мамаю, и хану, и ханшам, и мурзам. В результате Мамай согласился устроить отмену ярлыка Михаила, и Дмитрий был утвержден великим князем владимирским. По этому случаю Дмитрий предложил выплатить 10 000 рублей кредиторам сына Михаила, молодого князя Ивана, пребывавшего в Орде. Предложение было принято, деньги выплачены, и Дмитрий забрал тверского князя в Москву, где его держали, пока отец не вернул деньги полностью. Этот эпизод, как справедливо отмечает Соловьев, ясно показывает насколько большими финансовыми средствами располагали московские князья по сравнению с тверскими[802].
Тогда как тверские проблемы, казалось, разрешились в пользу Москвы, новый вызов Москве бросили из Рязани. Мотивы оппозиций Дмитрию со стороны великого князя Олега Рязанского неясны. Наиболее вероятно, что она являлась следствием соперничества монголов в делах Руси – если предположить, что Олег был вассалом не Мухаммед-Булака, хана Сарайского. В любом случае, между Москвой и Рязанью началась война. Московской армией руководил литовский князь Дмитрий Боброк-Волынский, сын Кориаты, муж московской княжны Любови[803]. Судя по всему, он был одаренным стратегом и являлся выдающимся русским полководцем того времени. Войска Олега потерпели жестокое поражение. Его двоюродный брат князь Владимир Пронский воспользовался ситуацией и объявил себя великим князем рязанским (1371 год). В следующем году, однако, он был свергнут Олегом. Это столкновение между Москвой и Рязанью было несчастьем для русского союза, поскольку в последующей войне Москвы с монголами Олег оказался на стороне монголов.
В 1372 году великий князь Михаил Тверской заключил еще один союз с Ольгердом и напал на уделы некоторых своих родственников, второстепенных тверских князей, которых он считал марионетками Москвы. Дмитрию Московскому ничего не оставалось делать, как защищать своих друзей. Этот новый конфликт в Тверском княжестве, поддерживаемый Литвой, с одной стороны, и Москвой, с другой, продолжался три года. В это время зарождается оппозиция князю Дмитрию в самой Москве. В 1374 году, когда умер тысяцкий Василий Вельяминов, Дмитрий Иванович никого не назначил на его место. Как мы знаем, семнадцатью годами ранее в Москве между боярами и тысяцким (предшественником Вельяминова) были серьезные разногласия. Теперь московский князь решил вообще упразднить этот институт.
