В то время как литовские великие князья присоединяли русские земли к своим владениям, они оставляли в неприкосновенности все традиционные русские социальные и политические институты. Русский язык и «русская вера» никоим образом не затрагивались. Напротив, влияние русской цивилизации распространялось на собственно Литву. Например, некоторые слова в литовском языке, касающиеся церкви и церковной службы, заимствованы из русского[782]. Тогда как в четырнадцатом веке основная часть литовцев все еще оставались язычниками, многие литовские князья приняли греческое православие, особенно после того как взяли русских жен. Хотя Ольгерд, по политическим причинам, не желал афишировать своей церковной принадлежности, есть основания полагать, что он был православным; все его сыновья приняли русскую веру и не скрывали этого, даже если некоторые из них, как Ягайло, позже по политическим соображениям перешли в католичество. Русское влияние было так же велико в организации литовской администрации. В княжествах Вильно и Тракай – составляющих самое сердце великокняжеских владений – для обозначения должностных лиц различных административных служб употреблялись русские термины, такие, как городничий (глава города), тивун (судья), конюший (смотритель конюшен). В сфере социальных отношений в Литве использовалось русское слово «боярин»[783], хотя в конце концов оно приобрело там несколько другое значение. Еще более значимым является факт, что русский язык стал главным инструментом великокняжеского суда. Даже значительно позже, в шестнадцатом столетии, когда русский язык в официальных документах уже в значительной степени заменяла латынь, Литовский статут (впервые опубликован в 1529 году) был составлен на русском (древнем белорусском). Фактически это был русский свод, получивший законную силу во всем Великом княжестве.
Хотя литовцы сами были неукротимыми воинами, русские подданные великого князя тоже играли заметную роль в его армии; и особенно в начальный период роста государства русские составляли значительную часть литовского военного личного состава. Как свидетельствуют немецкие хронисты, такие, как Питер Дуйбургский и Виганд Марбургский, русские приняли активное участие в борьбе литовцев против тевтонских рыцарей[784]. Тевтонская угроза юному литовскому государству существовала в течение всего четырнадцатого столетия, и великим князьям требовалось прилагать много усилий, чтобы избежать опасности с этой стороны. По соглашению великий князь Ольгерд и его брат Кейстут – каждый взяли на себя определенную задачу. В то время как Кейстут, который был выдающимся военачальником, принял руководство борьбой против рыцарей, Ольгерд, умелый политик, получил возможность сосредоточить свое внимание на русских и польских делах[785]. После смерти Ольгерда (1377) его сын Ягайло (по-литовски Jogaila; по-польски Jagiello) был признан великим князем, хотя и не без некоторого сопротивления. Вскоре, однако, между Кейстутом и Ягайло начался конфликт. Ягайло обманом захватил своего дядю и тайно задушил его в замке Крева (1381). Поскольку Кейстут был у литовцев популярным героем, особенно в среде приверженцев старой веры (он до конца оставался язычником и был кремирован в соответствии с древними языческими ритуалами), его смерть произвела болезненное впечатление и привела к сильной оппозиции по отношению к Ягайло со стороны многих влиятельных князей и бояр. Кроме того, теперь Ягайло вынужден был сам защищать страну от тевтонских рыцарей, для чего он оказался недостаточно силен. Выход из сложной ситуации, казалось, был найден, когда поляки (которые, в свою очередь, тоже боролись с рыцарями) предложили объединить силы двух наций через династический брак. Ягайло должен был взять в жены королеву Ядвигу Польскую и cтать королем Польши, оставаясь великим князем литовским. Ягайло и ведущие литовские бояре приняли предложение, и 15 августа 1385 года в Креве Ягайло подписал документ объединения за себя и от лица всех удельных князей Великого княжества. Затем его приняли в лоно католической церкви под именем Владислав (Wladislaw).