Когда Владимир Гиляровский впервые после долгих скитаний приехал в Вологду в 1878 году, отец, поощрявший занятия сына литературой, преподнес ему подарок. Это была книжечка, вышедшая в Вологде еще в 1873 году, а в ней гимназическое стихотворение Гиляровского "Листок", напечатанное его учителем Прохницким. "Это еще больше, - вспоминает Гиляровский, - зажгло во мне уверенность писать..." Но в новых скитаниях и мытарствах не было времени посвятить себя литературе, поэтому вплоть до 1881 года создать что-нибудь значительное не удавалось. Лишь изредка, от случая к случаю, выходили из-под его пера небольшие стихотворения, песни, остроумные эпиграммы, но и они писались "для себя" и нигде не печатались.
Как-то в театре, где служил Гиляровский, появился редактор "Будильника" Н. П. Кичеев, и Андреев-Бурлак заставил своего друга прочесть ему только что написанные стихи о Волге. Стихи понравились, и 30 августа 1881 года Гиляровский, жадно вдыхая запах свежей типографской краски, читал свои строки:
"Все-то мне грезится Волга широкая..."
Осенью этого же года, воодушевленный первыми успехами, он "окончательно бросил сцену и отдался литературе". Сначала печатал всякую мелочь в "Русской газете", а потом перешел на постоянную работу в "Московский листок", где и проходил суровую репортерскую школу. Работа в этой газете требовала большой энергии, выносливости, смелости и находчивости. "Трудный был этот год, год моей первой ученической работы, - рассказывает Гиляровский. - На мне лежала обязанность вести хронику происшествий, - должен знать все, что случилось в городе и окрестностях, и не прозевать ни одного убийства, ни одного большого пожара или крушения поезда".
И Гиляровский, обгоняя извозчиков, носился по Москве с убийства на разбой, с пожара на крушение, лазил по крышам вместе с пожарниками, проникал в притоны, трущобы, сидел в трактирах, бродил по ярмаркам, во все вглядываясь, ко всему прислушиваясь, и всегда был в курсе городских новостей. Вскоре Гиляровский приобрел огромную популярность, стал, по общему признанию, "королем репортеров".
В 1882 году "Московский листок" напечатал его корреспонденции из Орехова-Зуева о громадном пожаре на фабрике Морозовых, во время которого пострадали сотни рабочих и члены их семей. Хозяева и полиция тщательно скрывали причины пожара, но Гиляровский, переодевшись в рваный пиджачишко, в стоптанные сапоги, проник на фабрику, под видом рабочего толкался в очередях по найму, в пивных и трактирах и выяснил истинную причину трагедии-отсутствие элементарных жилищных условий в рабочих казармах. Его корреспонденции в "Московском листке" об этих событиях вызвали брожение среди рабочих. Перепуганные фабриканты жаловались на газету генерал-губернатору. Тот приказал арестовать и выслать автора корреспонденции. Издателю с большим трудом удалось скрыть имя "своего человека", наделавшего столько шуму и доставившего большие неприятности фабрикантам.
Вскоре после этих событий, оказавшись в компании с управляющим Московско-Курской железной дорогой, Гиляровский случайно узнал о большом крушении под Орлом, ставшим вскоре известным благодаря его корреспонденциям под именем Кукуевской железнодорожной катастрофы. Ночью страшным ливнем была размыта насыпь, образовалась громадная пещера, в которую вместе с людьми рухнул почти весь поезд. Грязь засосала трупы людей и обломки разбитого состава.
Все это держалось в строгом секрете, корреспонденты к месту события не допускались, но Гиляровский незамеченным проник в специальный поезд, в котором ехало на расследование железнодорожное начальство, и "Московский листок" был единственной газетой, впервые известившей своих читателей о трагических событиях, стоивших жизни сотням людей.
В это же время, расширяя круг своих литературных интересов и знакомств, Гиляровский печатался в "Русской мысли", сотрудничал в юмористических изданиях ("Осколки", "Будильник", "Развлечение").
При всем этом он оставался прежде всего газетчиком. Чехов писал о нем в одном из писем: "Из этого человечины вырабатывается великолепный репортер".
