Этот беглый матрос и воспитывал в Гиляровском "удалого охотника", заставлял его лазить по деревьям, обучал гимнастике, борьбе, плаванию, верховой езде.
Семья Гиляровских жила очень дружно и скромно. Отец и дед были завзятые рыбаки и первые медвежатники на всю округу, крепко дружили с крестьянами и пользовались всеобщим уважением. "3а все время управления дедом глухим лесным имением, где даже барского дома не было, никто не был телесно наказан, - с гордостью пишет Гиляровский, - никто не был обижен, хотя кругом свистали розги, и управляющими, особенно из немцев, без очереди сдавались люди в солдаты, а то и в Сибирь ссылались... Дед был полным властелином и, воспитанный волей казачьей, не признавал крепостного права: жили по-казачьи, запросто и без чинов".
В 1860 году Алексей Иванович получил место чиновника в губернском правлении, вся семья переехала в Вологду и поселилась за рекой, на Калашной улице. На лето отправлялись в небольшое имение Светелки, стоявшее на берегу Тошни, в тех же глухих и непроходимых домшинских лесах. Гиляровскому минуло восемь лет, когда умерла его мать, и мальчик еще больше привязался к беглому матросу Китаеву, целыми днями пропадая с ним на охоте.
Вскоре умер дед, отец женился на Марии Ильинишне Разнатовской, и мальчик перестал бывать в родных домшинских лесах, а гостил под Вологдой, в Несвойском, и в Деревеньке, небольшой усадьбе родовитых, но уже разоряющихся дворян Разнатовских. Даже здесь не расставался он со своим воспитателем Китаевым. "Моя мачеха, - вспоминает Гиляровский, - добрая, воспитанная и ласковая, полюбила меня действительно как сына и занялась моим воспитанием, отучая меня от дикости первобытных привычек. С первых же дней посадила меня за французский учебник, кормя в это время конфетами. Я скоро осилил эту премудрость..., но "светские" манеры после моего "гувернера" Китаева долго мне не давались, хотя я уже говорил по-французски. Особенно это почувствовалось в то время, когда отец с матерью уехали года на два в город Никольск на новую службу по судебному ведомству, а я переселился в семью Разнатовских. Вот тут-то мне досталось от двух сестер матери, институток: и сел не так, и встал не так, и ешь, как мужик! Допекали меня милые тетеньки".
В августе 1865 года Гиляровский поступил в первый класс вологодской гимназии "и в первом же классе остался на второй год".
В гимназии царили те же грубые и жестокие нравы, что и в годы обучения здесь П. В. Засодимского-в ходу были линейки, подзатыльники, карцеры, применялись "по традиции" и розги. Гимназистов учили "чему-нибудь и как-нибудь", поэтому у Гиляровского о том, что он учил, и о тех, кто учил, "осталось в памяти мало хорошего". Во главе гимназии стоял брат известного поэта Василия Красова, Иван Иванович Красов, человек вялый и сонный, и в его времена гимназия страдала от засилия чопорных и важных иностранцев. Учитель французского языка Ранси был чрезвычайно бездарен: на родине он был парикмахером и вряд ли знал хорошо даже свой язык. Немец Робст, по словам Гиляровского, "производил впечатление самого тупоголового колбасника". Гимназисты, зная, что он совершенно не понимает по-русски, читали ему вместо утренней молитвы - "Чижик, чижик, где ты был", за что впоследствии многие из них, в том числе и Гиляровский, не миновали карцера.
В гимназические годы Гиляровский начал писать стихи. Первыми его опытами были злые эпиграммы, "пакости на наставников", за которые обиженные учителя тайно и зло мстили юному "стихоковыряле". "Но кроме "пакостей на наставников", - вспоминает Гиляровский, - я писал и лирику, и переводил стихи с французского, что очень одобрял учитель русского языка Прохницкий".
В Вологде Гиляровский впервые попал в театр, впервые приобщился к цирку. Тогдашние знаменитости провинциальной сцены произвели на него большое впечатление и "заставили полюбить театр". Как-то осенью на городской площади за несколько дней выросло круглое, высокое здание с загадочной манящей рекламой "Цирк араба-кабила Гуссейн Бен-Гамо". Юноша немедленно проник туда и в два года постиг "тайны циркового искусства", "стал недурным акробатом и наездником".