В первое время казалось, что груз новых обязанностей будущего преемника Путина как бы придавил. Он сильно похудел и стал еще ниже ростом, словно старался стать незаметным в гулких коридорах власти. Только взобравшись на вершину властного Олимпа и став президентом, Медведев начал выступать без бумажки. А в те годы все свои публичные речи готовил заранее и зачитывал с выражением. На публике всячески показывал, что он всего лишь тень Путина, не более того. И Путину это импонировало. В тех ролевых играх, которые были тщательно распределены в его империи, он играл роль вожака — тут американское посольство не ошиблось, хотя и был беспородным серым волком, а «потомственный интеллигент» Медведев вроде бы оставался до поры «лягушонком» Маугли, если брать аналогии у любимого Путиным Киплинга. Это точно подметил журнал «Ньюсуик» незадолго до выборов 2008 г., в статье посвященной Медведеву: «При «суверенной демократии», которую создал Путин, у Медведева нет реальных соперников. Большинство наблюдателей ожидают, что «мышонок» поступит по воле своего хозяина: он уже пообещал назначить Путина премьер-министром и сохранить на своем месте людей, которые, по выражению Медведева, являются эффективной командой, созданной нынешним президентом. (Хотя они дружат почти два десятка лет, Медведев до сих пор обращается к начальнику в официальном стиле, на «вы» — эквивалент обращения «мистер Путин» в английском).
Некий бывший высокопоставленный кремлевский чиновник, работавший с обоими и не желающий обидеть ни одного из них, говорит, что с петербургских времен центр силы в отношениях между ними не менялся: «Путин останется столько времени, сколько понадобится, дабы гарантировать, чтобы его мальчика не сожрали заживо. Значит ли это, что Россия идет к неофициальному третьему сроку Путина? Россиян это, по-видимому, не коробит — рейтинг популярности Путина превосходит 76 % — а Медведев вряд ли поначалу приступит к каким-либо драматичным переменам. Но, хотя многое в их общем прошлом заставило Путина и Медведева сплотиться, более внимательный взгляд на истоки их дружбы также обнажает многое, что в будущем чревато их ссорой. Некоторые из отличий между ними — чисто поверхностные. 55-летний Путин — архетипический русский «крутой мужик»: он обожает боевые искусства и ругается, как солдат. Так, говоря о сообщениях относительно его личного состояния в прессе, он сказал: «Все выковыряли из носа и размазали по своим бумажкам». Он смотрит фильмы о войне и слушает патриотический русский рок. 42-летний Медведев — учтивый корпоративный юрист хрупкого телосложения. Он автор нескольких авторитетных учебников по праву; его любимый вид спорта — плавание. Складывается впечатление, что самые жесткие его черты — любовь к музыке Black Sabbath и Led Zeppelin. Другие различия гораздо показательнее. Путин рос на неуютной рабочей окраине Санкт-Петербурга — тогда Ленинграда, в панельном многоэтажном доме без горячей воды. В своей автобиографии 2000 года «От первого лица» он вспоминает, как верховодил бандами детей, которые гоняли и убивали крыс в подъездах. Однако в тот период, при Леониде Брежневе, Советский Союз находился на пике своего влияния. Путин был воспитан как один из последних приверженцев коммунистической идеологии; насмотревшись советских фильмов о шпионах, он начал мечтать о службе в КГБ. Уже на посту президента он назвал распад СССР «величайшей геополитической катастрофой XX века».
Медведев же родился в кругах ленинградской интеллигенции. Его мать Юлия преподавала русский язык и литературу, а отец Анатолий был физиком».
Станислав Белковский объясняет выбор Путина в пользу Медведева так: «Дмитрий Анатольевич — податливый, мягкий, психологически зависимый, всегда был абсолютно психологически комфортен для Владимира Владимировича. А для него эта сторона чрезвычайно важна». Другие говорят, что он вошел в фавор при Путине благодаря не только знаниям и способностям, но и из-за… своего невысокого роста. «…Есть еще один забавный слух: Путин полюбил Медведева за его малый рост, — писал «Собеседник». — Сам Владимир Владимирович, как, оказывается, сильно комплексовал по этому поводу, а Дмитрий Анатольевич был единственным из его окружения, кто ниже его» («Собеседник», 14.01.2004).