Тем временем приближалась еще одна военная кампания. На этот раз в непосредственной близости от района базирования 55-го ИАП. Военные действия против Румынии с целью присоединения к СССР отторгнутой от России в 1918 году Бессарабии, а также Северной Буковины могли бы начаться и раньше, но между Румынией и Францией действовало соглашение, по которому Париж должен был оказать помощь Бухаресту и вступить в войну на стороне Румынии в случае вовлечения ее в военный конфликт. И только начавшееся 12 мая вторжение германских войск во Францию и их быстрое продвижение к Парижу (который был взят 14 июня) устранило этот сдерживающий фактор.
9 июня Народным комиссаром обороны были изданы директивы №ОУ/583 и №ОУ/584, адресованные Военным советам Киевского особого и Одесского ВО, в которых была поставлена задача привести войска округов в состояние боевой готовности по штатам мирного времени без подъема приписного состава, сосредоточить их на границе с Румынией и подготовить операцию по возвращению Бессарабии. Для руководства операцией на базе управления КОВО было создано управление Южного фронта. Его командующим был назначен генерал армии ГК. Жуков, начальником штаба – генерал-лейтенант Н.Ф. Ватутин. В состав Южного фронта вошли сформированные из частей КОВО 5-я армия генерал-лейтенанта В.Ф. Герасименко и 12-я армия генерал-майора Ф.А. Парусинова, а также 9-я армия генерал-лейтенанта И.В. Болдина, сформированная из частей ОдВО.
На следующий день – в понедельник 10 июня – 55-й ИАП был переведен в готовность №2, которой предстояло продлиться два месяца. Еще через три дня – 13 июня – командование ВВС ОдВО выпустило приказ №0045 о перебазировании полка с аэродрома «Выгода» на аэроузел «Раздельная» с подчинением 13-й АБ ВВС 9-й армии Южного фронта в составе сил ОдВО. Перебазирование на аэродром, расположенный в непосредственной близости от советско-румынской границы, было осуществлено 19 июня. Выдвигались к границе и другие части Красной Армии. Перед лицом возникшей угрозы со стороны СССР 20 июня Румыния попросила союза у Германии. При этом Румыния предложила себя в качестве «стража на Днест реи в устье Дуная».
Накануне назревающих событий 55-й полк не только был приведен в повышенную степень готовности, но и продолжал получать новую технику. 21 июня 1-я и 2-я АЭ скоростных истребителей завершили перевооружение с самолета И-16 М-25 на самолет И-16 М-63. Продолжалась и соответствующая политподготовка. 25 июня в войска Южного фронта была передана директива Политуправления Красной Армии № 5285сс от 21.06.1940 о политработе в период Бессарабской кампании. Однако главной задачей в эти дни в 55-м ИАП была целенаправленная подготовка к предстоящим воздушным боям. Тем временем шли интенсивные контакты между Москвой и Берлином. И 26 июня были достигнуты соглашения в отношении будущих границ Советского Союза на юго-западе (вопрос претензий СССР на часть Буковины, входившей ранее в Австрийскую империю, был новым для Германии). В тот же день Советский Союз нотой, врученной наркомом Молотовым румынскому послу в Москве, официально объявил Румынии о своих территориальных требованиях. Советское правительство предложило Бухаресту возвратить Бессарабию и передать северную часть Буковины «в границах согласно приложенной карте». На следующий день немецкая сторона предложила Румынии удовлетворить территориальные претензии Советского Союза. Румыния отказалась и начала мобилизацию, но утром 28 июня все же согласилась с требованиями СССР, попросив лишь только о небольшой отсрочке ухода румынских войск и органов власти из будущих советских земель… В тот же день войска Южного фронта получили указание Политуправления Красной Армии, которое требовало разъяснить всему личному составу, что, «благодаря мудрой сталинской внешней политике, мы избавили от кровопролитной войны трудящихся Бессарабии и Северной Буковины и решили вопрос о возвращении Бессарабии в могучую семью Советского Союза мирным путем». Войскам приказывалось сохранять бдительность и вести активную политработу среди местного населения. Днем 28 июня войска генерала Жукова перешли через реку Днестр и вошли на территорию Бессарабии и Северной Буковины – начался Днестровско-Прутский поход Красной Армии, который в отличие от польской и финской кампаний оказался быстрым и практически бескровным.
