Социал-демократические группы и кружки в Закавказье, руководствуясь принципом пролетарского интернационализма, стремились объединить рабочих разных национальностей. В кружках участвовали грузины, армяне, азербайджанцы, русские, поляки, литовцы. Интернациональную солидарность братьев по классу Калинин почувствовал с первых же встреч с тифлисскими рабочими, с грузинскими социал-демократами. «Очутившись в те мрачные времена не по своей воле в Тифлисе, я сразу, однако, почувствовал, — вспоминал Михаил Иванович, — что попал в родную среду. Это впечатление, это ощущение родства осталось у меня на всю жизнь».[25]
В Тифлисе Калинин сразу же включается в революционную работу. Уже через три дня после приезда в этот город он участвует в нелегальном собрании в горах. На нем присутствовало много рабочих, в том числе и из железнодорожных мастерских. Калинин выступил перед ними, рассказал о деятельности петербургского «Союза борьбы».
Посещая рабочие кружки, Калинин стремится как можно шире познакомить их участников с борьбой питерского пролетариата, поделиться своим опытом революционной работы. Вскоре он берет на себя руководство нелегальным кружком в железнодорожных мастерских. Много внимания уделяет разъяснению рабочим революционной теории марксизма, включается в массовую агитацию по злободневным экономическим и политическим вопросам, помогает местным социал-демократам в организации классовых выступлений рабочих, в развитии их борьбы за политические требования. При содействии Калинина Тифлисская социал-демократическая организация расширяет связи с петербургскими революционерами, организует доставку из столицы большой партии нелегальной литературы.
Летом 1900 года в Тифлисе была проведена грандиозная стачка железнодорожников. Большую роль в ее подготовке и проведении сыграл М. И. Калинин. Социал-демократы заранее обсуждали вопросы, связанные с проведением стачки. Ряд нелегальных совещаний был проведен на квартире у Калинина.
В период августовских событий тифлисские рабочие продемонстрировали высокую классовую солидарность. Об их самоотверженной борьбе Калинин написал тогда же корреспонденцию, предполагая опубликовать ее в одном из нелегальных изданий, печатавшихся за границей.
В связи со стачкой рабочих-железнодорожников у тифлисской полиции появились серьезные сомнения в отношении Калинина. 5 августа 1900 года начальник местного губернского жандармского управления сделал запрос тифлисскому полицмейстеру: «Где именно служит и чем занимается в настоящее время состоящий под особым надзором полиции Михаил Иванов Калинин».[26] Через некоторое время по согласованию со столичным департаментом полиции местные власти приняли меры: после серии допросов Калинин был уволен из железнодорожных мастерских. Тифлисское губернское жандармское управление доносило в Петербург: «…состоящий под особым надзором полиции Михаил Иванов Калинин с 13-го минувшего сентября уволен от службы из Тифлисских главных мастерских Закавказских железных дорог ввиду выраженного о том желания департамента полиции».[27] Пытаясь выявить связи Калинина с местной социал-демократической организацией, полиция усилила свой «особый надзор» за ним.
После увольнения из мастерских Калинин пытается устроиться на завод Яралова, ищет работу на других предприятиях, стремится добиться разрешения на выезд из Тифлиса, чтобы поселиться поближе к Петербургу. Однако полиция пока не выпускает его: она продолжает собирать улики против организаторов забастовки железнодорожников. 23 декабря 1900 года Калинин вместе с другими членами социал-демократического кружка железнодорожных мастерских подвергается аресту. Его заточают в одиночную камеру печально знаменитого Метехского замка, слывшего местом жестокого тюремного режима. Было предъявлено обвинение в том, что, примкнув к тифлисскому социалистическому кружку, Калинин принимал участие в «преступной пропаганде» среди рабочего населения, знакомил ремесленников с подпольной литературой и оказывал «главарям сообщества» содействие в сближении с мастеровыми. Однако прямых улик для подтверждения обвинения у полиции не было. После двух месяцев заключения Калинина освободили. «Дело» о причастности его к событиям в мастерских было «закрыто». Полученные полицией косвенные данные о связях Калинина с Курнатовским и грузинскими социал-демократами, находившимися под арестом, пока еще не давали возможности возбудить против него новое «дело», но ускорили принятие решения о высылке Калинина из Тифлиса в целях изоляции от закавказских революционеров. Калинин получил разрешение на жительство в Ревеле (Таллине).