Следующее упоминание о вновь отстроенном городе относится к 1225 году: в «Повести о принесении иконы Николы Заразского из Корсуня» будущий Зарайск назван Красным. В том году из Корсуня (Херсонеса) в Красный был перенесен чудотворный образ Николая Корсунского. Вскоре выстроился и деревянный храм в честь этого святого. Известен (по Ипатьевской летописи) первый удельный князь Красного — Федор Юрьевич, сын Рязанского князя Юрия Ингваровича. При нем в городе был возведен деревянно-земляной Острог, обнесенный валами и рвами с водой.
Но в 1237 году Красный был разрушен надвигавшимся на Русь татаро-монгольским войском хана Батыя. Согласно описанию в «Повести о Николе Заразском», князь Федор Юрьевич был убит Батыем на реке Воронеже, а жена его, княгиня Евпраксия, не желая оказаться в татарском плену, вместе с малолетним сыном Иваном выбросилась из своего терема, и умерли они «зараз», то есть убились одновременно. В летописи сказано, что после этого икону Николы Корсунского стали называть иконой Николы Заразского, а Красный — городом Святого Николы Корсунского и Заразском.
Затем вплоть до XIV века Заразск в исторических источниках не упоминается. Вновь возникший в XIV веке город стал носить название Новград-на-Осётре.
В 1521 году вместе с Рязанским княжеством Новград-на-Осётре был присоединен к Московскому княжеству. В 1528— 1531 годах по велению великого князя Московского Василия III внутри города был построен каменный кремль. Город получил новые названия: Николо-Заразской-на-Осётре, Никола-на-Осётре. Позже Николе-на-Осётре вернули название Заразск, и со временем он окончательно утвердился Зарайском.
Историки выдвигают различные версии относительно названия «Зарайск». 1. От древнерусского слова «зараз», означающего «обрыв берега реки». 2. От слова «ряса» (болото): город относительно Рязани находился за болотами, или «за ряска-ми». 3. От места в городе, где во время эпидемий холеры и чумы хоронили умерших. 4. От слова «зараза» (непроходимый, заповедный лес)…
Важную роль сыграл Зарайск для Московского государства в Смутное время. 8 февраля 1610 года царь Руси Василий Шуйский назначает сюда воеводой князя Дмитрия Пожарского. Князь Пожарский ясно представлял всю сложность своего нового назначения. Зарайский гарнизон хотя и отважен, но малочислен, а кругом кишмя кишат вражеские лазутчики. Вскоре, как и ожидалось, армия Лжедмитрия II подошла к стенам зарайского кремля. Но воевода умными действиями снял блокаду и принудил противника к отступлению.
Многие подмосковные города (в том числе Кашира и Коломна) признали власть самозванца; грамоту с требованием присягнуть Лжедмитрию направили и в Зарайск. Подстрекаемые «тушинцами», зарайские обыватели вызвали воеводу на площадь перед кремлем и потребовали сдать город Лжедмитрию без боя. Однако Пожарский был неумолим, он заперся с дружиной в крепости и вьщержал осаду мятежников. После чего вместе с раскаявшимися обывателями очистил город от незваных гостей. Затем отправил гонцов в Коломну: не с советом — с требованием! — восстать против завоевателей, что кол оменцы и сделали. Вскоре Зарайск стал местом формирования отрядов Первого и Второго ополчений[13]. Под рукой князя Пожарского они уходили отсюда сражаться с иноземными захватчиками.
В конце XVII века в связи с расширением границ Российского государства Зарайск, подобно Серпухову и Коломне, потерял свое оборонное значение. Став сугубо мирным городом, он быстро разросся. Расцвели ремесла, увеличилось население. Самым распространенным занятием зарайцев было кузнечное и кожевенное дело. Переселенные крестьяне брали в обработку пустующие в окрестностях города пашни. К концу столетия Зарайск превратился в крупный хлебный рынок, снабжавший Москву. Он все более превращался в центр торговли. В Зарайск везли соль и рыбу из Поволжья, а местные продукты сельского хозяйства привлекали купцов из Серпухова, Тулы, Рязани, Каширы, Коломны и даже Москвы.
В XVIII—XIX веках торговля в Зарайске бурно развивалась. Находясь на пересечении бойких дорог-путей, горожане научились извлекать из этого большую
