Окончательно, всею семьей, переселившись в Кутаис (взяли с собой и больную бабушку Володи - Евдокию Никаноровну; приехала из Тифлиса окончившая педагогический класс старшая сестра Люда), Маяковские зажили широко. Достаток по-прежнему был скромный, но, наскучавшись в багдадском лесничестве, они открыли двери своего дома для близких и знакомых, для молодежи. Ведь у Люды к тому времени были друзья из окончивших средние учебные заведения, студентов, у Оли и Володи - свой круг. И недаром Владимир Константинович, приезжая в конце недели из Багдадов, окружал себя молодежью, старался доставить ей радость и удовольствие, он и сам здесь на целую неделю получал заряд бодрости.
Володя, который сразу же после вступительных экзаменов в гимназию, весною, перенес брюшной тиф, за лето хорошо поправился и был полон энергии. Учились они оба с Олей хорошо. В автобиографии об этом сказано с предельной краткостью: «Приготовительный, 1-й и 2-й. Иду первым. Весь в пятерках». Увлекается фантастикой («Читаю Жюля Верна. Вообще фантастическое»). Такими книгами зачитывались и зачитываются многие подростки, фантастика будоражит воображение. В это время Володя увлекается еще астрономией, изучает карту звездного неба и просто любит наблюдать за звездами, лежа на спине...
В гимназии Володей Маяковским завладели две страсти: искусство и революция. Позднее уже, в Москве, они составят проблему выбора пути. А пока гимназист Маяковский обнаруживает желание рисовать. Ему нравилось смешное. Отсюда интерес к юмористическому приложению журнала «Родина» с рисунками и собственные Володины карикатуры на домашних, на различные ситуации бытового характера. Кроме того, он выпиливает какие-то фигурки, орнаменты, переплетает книги (уже из любви к порядку, и, естественно, к самой книге).
Первыми заметили способности Маяковского к рисованию преподаватель В. А. Баланчивадзе и художник С. П. Краснуха. Баланчивадзе был одним из тех педагогов, которых любили учащиеся и которые любили свою работу. Это про него Володя писал сестре в сентябре 1904 года: «...у нас теперь хороший учитель рисования».
Маяковский рисовал портреты писателей, делал иллюстрации к литературным произведениям. Однажды он сделал углем рисунки к «Кавказскому пленнику» Л. Н. Толстого и довольно удачный портрет самого писателя. Рисунки Маяковского пользовались успехом в гимназии, и это, конечно, придавало ему особый вес среди учащихся.
В. А. Баланчивадзе, по-видимому, имел педагогический дар, и его уроки пошли на пользу. Но, кроме него, у Маяковского некоторое время был еще один учитель с хорошей аттестацией: «Какой-то бородач стал во мне обнаруживать способности художника. Учит даром». Этот «бородач» и есть художник С. П. Краснуха, окончивший Петербургскую академию художеств с золотой медалью.
Сестра Людмила, еще до поездки в Строгановское промышленное училище, начала брать уроки рисования у Краснухи. Она показала художнику рисунки брата. Краснуха велел привести Володю к нему, познакомился и предложил заниматься с ним. Занимались сестра и брат по академической программе. Успехи Володи оказались настолько заметными, что в семье стали подумывать, что он будет художником.
В разгар событий 1905 года страсть Володи Маяковского к рисованию приобрела злободневный характер. Его шаржи, карикатуры получили явно политическую окраску, их персонажами стали те преподаватели, которые занимали реакционные позиции, были не любимы учениками. Даже Баланчивадзе испугала карикатура на преподавателя естествознания, изображенного в виде ошалело лающей собаки. Володя шепнул преподавателю по-грузински, чтоб успокоить его: «Шени чириме аравис утхра!» - что значит: «Никому не говорите!»
Есть только единственное свидетельство, что Володя Маяковский в гимназические годы в Кутаисе пробовал свои силы в стихах. Его педагог и классный наставник Васильев припоминает, что в 1904 году Володя обратился к нему с маленьким стихотворением, попросил прочесть его. Запомнилось оно особой оригинальностью ритма и тем, что было написано белым стихом. Судя по всему, муза Евтерпа тогда еще не владела сердцем юного Маяковского. Живопись казалась доступнее. Да и сверстники, гимназисты восхищались его рисунками. И старшая сестра поощряла, и профессиональные художники одобряли живописные опыты Владимира.