Отправка в Итальянскую армию «генерала Вандемьера», как его ехидно называли боевые офицеры, вызвала неоднозначную реакцию среди боевых офицеров. Причиной тому был, конечно, не маленький рост нового главнокомандующего (158,5 см). Наполеона невзлюбили за то, что он был «человеком со стороны», назначенцем, которому покровительствовал директор-адвокатишка Баррас. Несомненно, что и сам обиженный Массена разделял подобные чувства в отношении «военного из прихожей», интригами оттершего его, победителя при Лоане, от честно заслуженного поста.
Так или иначе, но отношения между Бонапартом и одним из самых одаренных его полководцев действительно всегда были прохладными. Так, в 1808 г., уже будучи императором Франции, как-то на охоте в Фонтенбло, стреляя по стае куропаток, Наполеон попал дробью в… левый глаз Массена. Бонапарт не извинился за ранение и, только приехав в Мальмезон, все же направил к подстреленному Массена своего личного лекаря Ларрея. Но было уже поздно: маршал успел окриветь. Массена был крайне самолюбив и часто обижался на Наполеона, считая, что тот недооценивает его вклад в ту или иную победу. Но в этом он был не совсем прав. Бонапарт ценил проницательность, активность, упорство и бесспорный талант Массена: «…он никогда не падал духом… при первом выстреле, посреди ядер и опасности, мысли его приобретали силу и ясность. Разбитый, он продолжал действовать как будто победитель». Во-первых, Массена умел повиноваться, и, во-вторых, он много получил от Бонапарта – в первую очередь широкое поприще славы! Наполеон сделал его маршалом Франции и наградил орденом Почетного легиона.
Кстати, хрестоматиен рассказ о том, как прошла первая встреча нового командующего с командирами дивизий. Они вошли, не снимая шляп, украшенных трехцветными перьями. Бонапарт был тоже в шляпе. Он встретил генералов вежливо, но сухо, официально, предложил им сесть. Когда сели и началась беседа, Бонапарт снял свою шляпу, и генералы последовали его примеру. Немного погодя Наполеон надел шляпу. Но так взглянул при этом на собеседников, что ни один из них не посмел протянуть руку к своей шляпе. Генералы продолжали сидеть перед командующим с непокрытыми головами. Когда командиры расходились, Массена (по другой версии, Ожеро) пробормотал: «Ну нагнал же на меня страху этот малый!» Как было на самом деле, нам доподлинно не известно. Не исключено, что это всего лишь красивая армейская байка, без которых не обходятся рассказы бывалых вояк. В сущности, это неважно…
В Итальянском походе Наполеона Массена отличился не раз: 12 апреля при Монтенотте, 14–15 апреля при Дего, 10 мая при Лоди, 3 июня у Вероны, 5 августа при Кастильоне (за это отличие майор Мармон привезет ему от Бонапарта наградную саблю), 15–17 ноября в знаменитом сражении при Арколе. Но ярко Массена проявил себя в крайне тяжелой для французов битве при Риволи: именно его маневр привел к контрнаступлению французов и выигрышу. После этого Наполеон назвал Массена «любимое дитя победы!».
В 1798 г. Директория поручила Массена принять командование французскими войсками, оккупировавшими Рим и его окрестности, сменив генерала Бертье, отправившегося вместе с Бонапартом в Египетскую экспедицию. Массена обожал деньги, обожал богатство. Стремление к обогащению было, по-видимому, главной страстью в его жизни. Наполеон называл Массена (вместе с Ожеро и Брюном) «ненасытными грабителями». При этом в отличие от коллег будущий герцог Риволи не позволял себе широких жестов, которые встречались у того же Ожеро, помогавшего деньгами своим боевым товарищам. Массена же слыл скрягой. Невиданное лихоимство генерала вызвало настоящее возмущение в Риме. Солдаты, давно не получавшие жалованья, прекрасно знали, что личные сундуки Массена ломятся от награбленного золота, и отказались выполнять любые его приказы. Директория не рискнула продолжать «эксперимент» с пребыванием Массена в Риме и Падуе и отозвала генерала во Францию. Однако этот урок не пошел на пользу Массена: воровать он не перестал.
Один из его звездных часов наступил осенью 1799 г., в критический для судьбы революционной Франции момент. В отсутствие Бонапарта, покорявшего Египет, видные французские генералы Макдоналд и Моро потерпели ряд серьезных поражений в Италии от «русского Марса» А. В. Суворова. Серюрье с Груши и Периньоном и вовсе оказались в плену, и Suvaroff уже собирался через Швейцарию вторгнуться во Францию.