Навстречу совместной рати Скопина-Шуйского и иноземцев под командованием Якоба Делагарди был отправлен полк Александра Зборовского. С приданными ему запорожскими казаками весь отряд составлял, по оценке Николая Мархоцкого, около четырех тысяч человек. Конрад Буссов насчитывал под командой Зборовского пять тысяч конных копейщиков. Вместе с этим полком отправились и русские тушинцы во главе с воеводой князем Григорием Петровичем Шаховским, «прославившимся» еще своим участием в движении Ивана Болотникова. Несмотря на отдельные локальные успехи, 13 (23) июля 1609 года тушинские войска потерпели поражение под Тверью. Началось безостановочное движение рати князя Михаила Васильевича Скопина-Шуйского к Москве, закончившееся освобождением столицы от осады.
Тушинцам приходилось вести военные действия одновременно на нескольких направлениях. Понимая это, они попытались воздействовать через «царика» на гетмана Яна Сапегу, чтобы собраться всем вместе для противостояния войскам царя Василия Шуйского. Ратные люди, находившиеся в «осадном сиденье» в Москве, тоже хотели разом решить все проблемы и освободиться от самозванца. 25 июня (5 июля) 1609 года они напали на Тушинский лагерь с помощью передвижной крепости – «гуляй-города». Этот бой на реке Ходынке принес ощутимый урон польской пехоте, хотя и не решил главного – тушинцы продолжали осаждать Москву. Из Астрахани в это время на подмогу столице шло войско боярина Федора Ивановича Шереметева. Летние бои не дали распространить влияние «царика» на Нижний Новгород и земли по реке Оке вокруг Мурома и Касимова. Главным же поражением войск самозванца стал неудачный штурм гетманом Яном Сапегой Троице-Сергиева монастыря 29 июля (8 августа) 1609 года. Потрясение, пережитое как нападавшими, так и защитниками под Троицей, было велико. Но одни пали духом, а другие навсегда укрепились, веря в небесное заступничество преподобного Сергия Радонежского за Троицкую обитель и всю Россию.
Провал сапежинцев под Троице-Сергиевым монастырем изменил планы сторонников тушинского «царя Дмитрия». Хотя осада продолжалась, войско стали покидать «одумавшиеся» донские казаки. Кроме того, стоявшая в Калязине рать боярина князя Михаила Васильевича Скопина-Шуйского могла в любой момент прийти на помощь защитникам Троице-Сергиева монастыря. Войсковое собрание гетмана Яна Сапеги решило упредить такое развитие событий и выступило к Калязину. В поход, кроме самого гетмана, отправились полки известных тушинцев Александра Зборовского, Бонка Ланцкоронского, Александра Лисовского. 18 (28) августа 1609 года под Калязином произошли бои, не давшие никакого преимущества гетманскому войску. В разгар сражений к гетману Яну Сапеге возвратились послы, ездившие в Тушино. Они сообщили о том, что самозванец по-прежнему ничего не может заплатить войску. Самой же большой новостью стало то, что все слухи о готовящемся походе короля Сигизмунда III в Московское государство оправдались. Вступление на территорию России шведских войск позволило польскому королю разорвать перемирие с царем Василием Шуйским и начать против него открытые военные действия.
Известие о том, что король идет в Россию, полностью переменило расстановку сил в Тушинском лагере и вокруг него. По согласному известию участников боев под Калязином Иосифа Будило и Николая Мархоцкого, тушинское войско остановилось и бросило сражение со Скопиным-Шуйским и немецкими наемниками. Вместо этого войска из-под Калязина стали отходить в Тушино и другие города. Польские сторонники самозванца занялись излюбленным делом и стали собирать конфедерации, чтобы решить, что же делать дальше: добиваться ли уплаты долгов от Тушинского вора или переходить на службу к королю. Поход короля под Смоленск, куда он прибыл 19 (29) сентября 1609 года, расколол и русских тушинцев, которым тоже предстояло искать компромисс, чтобы оправдать свое продолжающееся присутствие в стане тушинцев.
Но первоначально в Тушине решили не уступать королю Сигизмунду III и держаться «царя Дмитрия» и «царицы Марины». В войске, по свидетельству Николая Мархоцкого, «поднялся шум». «Что же, теперь, – говорили, – идти на службу к кому-нибудь другому? Каким духом принесло короля на наше кровавое дело?» Неприятие королевского вмешательства в московские дела поначалу объединило многих. Главное тушинское войско, не надеясь больше ни на какие устные обязательства, оформляло все свои договоренности письменно: решено было «от Дмитрия не отступать и переговоров ни с кем не вести»
