Религиозное воспитание Макса Волошина в этот период значительно отстаёт от общеинтеллектуального. «Его мать была интеллигенткой либерального склада, — заметит впоследствии вторая жена поэта Мария Степановна, — и это ей совсем не нужно было…» «Вся эта сторона меня не коснулась в детстве…» — признаётся и сам Макс, которого ожидали этапы мучительных подчас религиозно-философских «блужданий». Тогда же, вспоминает В. О. Вяземская, «он утром и вечером читал „Господи, помилуй папу и маму“ и кончал: „и меня, младенца Макса, и Несси“. Услыхав это, Валериан стал рассказывать, как Макс будет молиться в будущем. Сначала: „и меня, гимназиста Макса, и Несси“, потом: „и меня, студента М., и Н.“, и наконец, когда он станет важным лицом: „и меня, статского советника М., и Н.“».
К числу наиболее запоминающихся событий 1886 года следует отнести встречу в конце лета в Киеве с дедом по отцовской линии Максимом Яковлевичем Кириенко-Волошиным. О чём он беседовал с внуком — осталось невыясненным. Известно лишь, что Максим Яковлевич разработал весьма оригинальную концепцию относительно этимологии свой фамилии. Он утверждал, что «Кириенко» происходит от греческого «господин», а «Волошин» — запорожское прозвище, означающее «выходец из Италии». Что ж, оставим эти лингвистические изыскания деда Максимилиана Волошина без комментариев. Бабушка, Евпраксия (Евгения) Александровна, богатая помещица, имевшая земли в Оренбургской, Полтавской и Черниговской губерниях, запомнилась внуку властной, богомольной старухой, в комнатах которой горели лампадки и толпились приживалки. Одна из её молитв начиналась словами: «Господи, прокляни…»
Во второй половине мая 1887 года Волошин сдаёт вступительный экзамен в частную гимназию Л. И. Поливанова, а с 1 сентября приступает к занятиям. Здесь же учились и дети Льва Николаевича Толстого, на которого порывистый бутуз Макс налетел как-то в одном из коридоров. «Ну, ты меня мог убить своей головой!» — пошутил, отдышавшись, великий писатель. Будущий же поэт понёсся дальше — приобретать знания, которые в конце первого полугодия были оценены следующим образом: Закон Божий — «отлично»; русский язык, французский язык, география и рисование — «хорошо»; латинский язык, чистописание и гимнастика — «удовлетворительно».
Поливановская гимназия считалась лучшей в Москве, но плата за обучение (200 рублей в год) оказалась для Елены Оттобальдовны слишком высокой. Пришлось переводить сына в 1-ю Московскую казённую гимназию. Макс держит экзамен и поступает во второй класс. Как уже отмечалось, Волошин чувствует себя здесь не в своей тарелке. Собственно, повторялась уже классическая ситуация, когда творческий ум не приемлет рутинную систему обучения. В «Автобиографии» встречаем подтверждение: «Это — самые тёмные и стеснённые годы жизни, исполненные тоски и бессильного протеста против неудобоваримых и ненужных знаний». Взаимопонимания с учителями достигнуто не было, о чём свидетельствуют посредственные, если не сказать низкие, отметки Макса, в том числе и по поведению — наказание, как отмечал позднее сам Волошин, «за возражения и рассуждения». В третьем классе дела пошли совсем плохо, и нерадивый гимназист был оставлен на второй год. «Когда я переходил в феодосийскую гимназию, — вспоминает Волошин, — у меня по всем предметам были годовые двойки, а по гречески — „1“. Единственная „3“ была за поведение. Что по тогдашним гимназическим понятиям было самым низшим баллом, которым оценивался этот предмет… Я был преисполнен всяких интересов: культурно-исторических, лингвистических, литературных, математических и т. д. И всё это сводилось для меня к неизбежной двойке за успехи». Таким образом, внешние результаты, достигнутые в учении, не соответствовали потенциальным возможностям юного школяра. Страдала его репутация. «Когда отзывы о моих московских успехах были моей матерью представлены в феодосийскую гимназию, то директор… развёл руками и сказал: „Сударыня, мы, конечно, вашего сына примем, но должен вас предупредить, что идиотов мы исправить не можем“».
Однако будущий поэт относился к плохим отметкам весьма философски, не считая их подлинной оценкой своих знаний и способностей. Его духовный уровень, начитанность, пытливость ума уже тогда выделяли его не только среди товарищей, но и педагогов, что, кстати, подтверждает один из его однокашников, С. Полетаев: «Волошин уже в то время в 14–15-летнем возрасте был неизмеримо выше нас по своему развитию, начитанности и индивидуальному мышлению. Только теперь мне стали понятны его дискуссии и стычки с преподавательским персоналом и всё убожество окружавших нас педагогов, которые никак не сумели ни понять, ни поддержать начинающий талант, но которые даже старались высмеять его всенародно, т. е. перед лицом всего класса. Сильная натура Волошина, несмотря на своё явное превосходство перед товарищами, находила способы уживаться с нами, вероятно, часто очень неприятными для него ребятами-озорниками; с философским спокойствием переносил он гнёт педагогов, которые так явно уступали в своём развитии и миросозерцании 15-летнему человеку…»
